6-(二甲氨基)萘-2-磺酸 | 34322-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-(二甲氨基)萘-2-磺酸
• 英文名称: 6-(dimethylamino)naphthalene-2-sulfonic acid
• 英文别名: 6-dimethylamino-naphthalene-2-sulfonic acid；N.N-Dimethyl-naphthylamin-(2)-sulfonsaeure-(6)；6-Dimethylamino-naphthalin-2-sulfonsaeure；N,N-Dimethyl-2-aminonaphthalin-6-sulfonsaeure；2-(Dimethylamino)-6-naphthalinsulfonsaeure
• CAS: 34322-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: MLWGJWPCYRPPMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(二甲氨基)萘-2-磺酸 在 potassium hydrogen difluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-(dimethylamino)naphthalene-2-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一种基于乙烯基砜的荧光探针，能够选择性标记活哺乳动物细胞中的PHGDH

  摘要：

  化学探针是询问小分子与目标相互作用的有力工具。借助额外的荧光Turn-ON功能，此类探针可以实现对哺乳动物活细胞中靶标结合的直接测量。DNS-pE（及其末端含炔烃的版本DNS-pE2）是第一个可以选择性标记来自各种哺乳动物细胞的内源性3-磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）的小分子。拥有具有荧光猝灭特性的亲电子乙烯基砜部分，DNS-pE / DNS-pE2仅在PHGDH的不可逆共价修饰后才具有高荧光性。用的抑制性（体外ķ我= 7.4μ米）与已知的PHGDH抑制剂相当，因此我们的探针为同时成像内源性PHGDH活性并研究其在活细胞环境中的靶结合提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201710856
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6(or7)-氨基-2-萘磺酸 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到6-(二甲氨基)萘-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  2,6-Dansyl Azide as a Fluorescent Probe for Hydrogen Sulfide

  摘要：

  我们开发了一种基于磺酰叠氮的第二代荧光探针 2,6-DNS-Az，用于定量检测磷酸缓冲液和牛血清等水介质中的 H2S。与第一代 1,5-DNS-Az 探针相比，该探针在磷酸盐缓冲液中无需添加表面活性剂即可显示出高灵敏度，而且对硫化物的选择性高于其他阴离子和生物大分子，因此可用作检测生物系统中 H2S 的有效工具。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1296-5

文献信息

• Discovery of New H₂S Releasing Phosphordithioates and 2,3-Dihydro-2-phenyl-2-sulfanylenebenzo[<i>d</i>][1,3,2]oxazaphospholes with Improved Antiproliferative Activity
  作者：Wei Feng、Xin-Yi Teo、Wisna Novera、Pondy Murugappan Ramanujulu、Dong Liang、Dejian Huang、Philip K. Moore、Lih-Wen Deng、Brian W. Dymock

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00848

  日期：2015.8.27

  Hydrogen sulfide (H2S) is now recognized as a physiologically important gasotransmitter. Compounds which release H2S slowly are sought after for their potential in therapy. Herein the synthesis of a series of phosphordithioates based on 1 (GYY4137) are described. Their H2S release profiles are characterized using 2,6-dansyl azide (2), an H2S specific fluorescent probe. Most compounds have anticancer

  硫化氢（H 2 S）现在被认为是生理上重要的气体传输剂。人们追寻缓慢释放H 2 S的化合物在治疗方面的潜力。本文描述了基于1的一系列二硫代磷酸酯的合成（GYY4137）。它们的H 2 S释放曲线使用H 2 S特异性荧光探针2,6-丹磺酰叠氮化物（2）进行表征。大多数化合物在几种实体瘤细胞系中均具有抗癌活性，并且在正常人肺成纤维细胞WI38中毒性较小。一种优选的化合物14具有比1高10倍的抗癌活性，被证明可以释放H2个S IN MCF7细胞使用细胞活性探针，21。与1相比，发现14的渗透性和细胞内pH值（pHi）都有明显提高。此外，在AMES测试中，有14例基因毒性为阴性。这些初始结构的环化反应产生了一系列2,3,2-二氢-2-苯基-2-亚硫基苯并[ d ] [1,3,2]恶唑磷，其中最简单的化合物化合物22（FW1256）更有效。在细胞中。将WI38细胞中22的改良治疗窗与其他三种细胞类型
• 2,6-Dansyl Azide as a Fluorescent Probe for Hydrogen Sulfide
  作者：Ke Wang、Hanjing Peng、Nanting Ni、Chaofeng Dai、Binghe Wang

  DOI：10.1007/s10895-013-1296-5

  日期：2014.1

  A second-generation sulfonyl azide-based fluorescent probe, 2,6-DNS-Az, has been developed for the quantitative detection of H2S in aqueous media such as phosphate buffer and bovine serum. Compare to the first-generation 1,5-DNS-Az probe, this probe shows both high sensitivity in phosphate buffer without the need for addition of surfactant and selectivity for sulfide over other anions and biomolecules, and thus can be used as a useful tool for detection of H2S in the biological system.

  我们开发了一种基于磺酰叠氮的第二代荧光探针 2,6-DNS-Az，用于定量检测磷酸缓冲液和牛血清等水介质中的 H2S。与第一代 1,5-DNS-Az 探针相比，该探针在磷酸盐缓冲液中无需添加表面活性剂即可显示出高灵敏度，而且对硫化物的选择性高于其他阴离子和生物大分子，因此可用作检测生物系统中 H2S 的有效工具。
• [EN] AROMATIC SULPHONAMIDES DERIVATIVES THAT INHIBITS PDI A1, THEIR SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDES AROMATIQUES INHIBANT PDI A1, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JAGIELLONSKI

  公开号：WO2021141506A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The invention relates to a new group of aromatic sulphonamides derivatives of formula (I) and their synthesis and use for modulation of the activity of protein disulfide isomerase (PDI). More particularly, the invention provides small molecule inhibitors of PDI A1 that display antiplatelet, antithrombotic and anticancer activities.

  本发明涉及一种新的芳香磺酰胺衍生物组，其化学式为(I)，以及它们的合成和用于调节蛋白质二硫键异构酶（PDI）活性的用途。更具体地说，本发明提供了PDI A1的小分子抑制剂，具有抗血小板、抗血栓和抗癌活性。
• [EN] AROMATIC SULPHONAMIDES DERIVATIVES THAT INHIBITS PDI A3, THEIR SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDES AROMATIQUES INHIBANT PDI A3, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JAGIELLONSKI

  公开号：WO2021141507A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The invention relates to a new group of aromatic sulphonamides derivatives of formula (I) and their synthesis and use for modulation of the activity of protein disulfide isomerase (PDI). More particularly, the invention provides small molecule inhibitors of PDI A3 that display antiplatelet, antithrombotic and anticancer activities.

  本发明涉及一类新的芳香基磺酰胺衍生物组，其化学式为(I)，以及它们的合成和用于调节蛋白二硫键异构酶（PDI）活性的用途。更具体地，本发明提供了PDI A3的小分子抑制剂，具有抗血小板、抗血栓和抗癌活性。
• HIGH THROUGHPUT METHOD FOR FUNCTIONALLY CLASSIFYING PROTEINS IDENTIFIED USING A GENOMICS APPROACH
  申请人：——

  公开号：US20010003648A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  The present invention provides a method for functionally classifying a protein that is capable of unfolding due to a thermal change. The method comprises screening one or more of a multiplicity of different molecules for their ability to shift the thermal unfolding curve of the protein, wherein a shift in the thermal unfolding curve indicates that the molecule binds to the protein or affects the stability in a measurable way; generating an activity spectrum for the protein wherein the activity spectrum reflects a set of molecules, from the multiplicity of molecules, that shift the thermal unfolding curve, of the protein and therefore are ligands that bind to the protein, comparing the activity spectrum for the protein to one or more functional reference spectrum lists; and classifying the protein according to the set of molecules in the multiplicity of different molecules that shift the thermal unfolding curve of the protein.

  本发明提供了一种用于功能分类能够由于热变化而展开的蛋白质的方法。该方法包括筛选多种不同分子中的一种或多种，以确定它们改变蛋白质的热展开曲线的能力，其中热展开曲线的变化表示该分子结合到蛋白质上或以可测量的方式影响其稳定性；生成蛋白质的活性谱，其中活性谱反映了多种分子中的一组分子，这些分子改变了蛋白质的热展开曲线，因此它们是结合到蛋白质上的配体；将蛋白质的活性谱与一个或多个功能参考谱列表进行比较；并根据多种不同分子中改变蛋白质的热展开曲线的分子组合将蛋白质进行分类。