N-benzyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide | 883045-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
• CAS: 883045-12-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: LCSGTBKEHQPHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide 在 三甲基氯硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到N-benzyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  TMSC1的酰胺活化：在温和条件下，LiAlH 4将酰胺还原为胺

  摘要：

  报道了一种将酰胺还原为胺的快速实用的方法。该方法包括用TMSC1活化酰胺，然后用LiAlH 4还原。包括受阻酰胺和仲酰胺在内的各种酰胺/内酰胺以良好或优异的产率得到相应的胺。这种新颖的协议具有广泛的底物范围，并显示了良好的官能团耐受性和高立体保留性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.144

文献信息

• Amide activation by TMSCl: reduction of amides to amines by LiAlH4 under mild conditions
  作者：B. Ravinder、S. Rajeswar Reddy、A. Panasa Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.144

  日期：2013.9

  An expeditious and practical method for the reduction of amides to amines is reported. The method consists of activation of amides with TMSCl followed by reduction with LiAlH4. Various amides/lactams including hindered amides and secondary amides gave the corresponding amines in good to excellent yields. This novel protocol has a wide substrate scope and shows good functional group tolerance with high

  报道了一种将酰胺还原为胺的快速实用的方法。该方法包括用TMSC1活化酰胺，然后用LiAlH 4还原。包括受阻酰胺和仲酰胺在内的各种酰胺/内酰胺以良好或优异的产率得到相应的胺。这种新颖的协议具有广泛的底物范围，并显示了良好的官能团耐受性和高立体保留性。