Benzyl phenyl trimethylsiloxy acetonitrile | 129584-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Benzyl phenyl trimethylsiloxy acetonitrile
• 英文别名: 2,3-diphenyl-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• CAS: 129584-69-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NOSi
• 分子量: 295.456
• InChiKey: KVCXVDGJSYSPND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl phenyl trimethylsiloxy acetonitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用双（三甲基甲硅烷基）过氧化物将α-辅助碳负离子转化为相应的三甲基甲硅烷氧基衍生物

  摘要：

  据报道，双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与硫化物和腈的锂衍生物反应生成相应的O-三甲基甲硅烷基半硫缩醛和氰醇。从这些产物中，羰基官能团可以在酸性介质中或在氟离子存在下暴露。这种方法学提供了一种有吸引力的途径，可以将CH 2 -X基团（X = PhS，MeS或CN）转化为相应的CHO，从而可以制备认为难以制备的醛，例如生成的甲酰基三甲基硅烷并使用维蒂希反应原位捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88391-5
• 作为产物：
  描述：

  α-(三甲基硅氧基)苯乙腈 、 溴甲苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Benzyl phenyl trimethylsiloxy acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用双（三甲基甲硅烷基）过氧化物将α-辅助碳负离子转化为相应的三甲基甲硅烷氧基衍生物

  摘要：

  据报道，双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与硫化物和腈的锂衍生物反应生成相应的O-三甲基甲硅烷基半硫缩醛和氰醇。从这些产物中，羰基官能团可以在酸性介质中或在氟离子存在下暴露。这种方法学提供了一种有吸引力的途径，可以将CH 2 -X基团（X = PhS，MeS或CN）转化为相应的CHO，从而可以制备认为难以制备的醛，例如生成的甲酰基三甲基硅烷并使用维蒂希反应原位捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88391-5

文献信息

• Efficient, Rapid and Solvent-free Cyanosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by SbCl₃
  作者：S.A. Pourmousavi、H. Salahshornia

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1575

  日期：2011.5.20

  cyanohydrins. Among them, the cyanosilylation of carbonyl compounds using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) is widely utilized for the synthesis of cyanohydrins. Several reagents including Lewis acids, Lewis bases, metal alkoxides, bifunctional catalysts, iodine and inorganic salts have been found to effectively transfer the cyano group from TMSCN to carbonyl compounds. Various types of Lewis acids such as AlCl3

  羰基化合物的氰基甲硅烷基化是合成甲硅烷基化氰醇的有效方法，它很容易转化为几种重要的结构单元，如 α-羟基酸、α-羟基醛、1、2 二醇、α-氨基醇等。由于氰醇的重要性，人们一直将注意力集中在开发合成氰醇的实用方法上。其中，使用氰化三甲基甲硅烷（TMSCN）对羰基化合物进行氰基化反应被广泛用于合成氰醇。已经发现几种试剂，包括路易斯酸、路易斯碱、金属醇盐、双功能催化剂、碘和无机盐，可以有效地将氰基从 TMSCN 转移到羰基化合物上。各种路易斯酸如 AlCl3, 3
• Alkali Salt of L-Proline as an Efficient and Practical Catalyst for the Cyanosilylation of a Wide Variety of Carbonyl Compounds Under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1080/00397910802431149

  日期：2009.2.9

  Abstract The alkali salt of L-proline was demonstrated to be an efficient and practical catalyst for the cyanosilylation of a wide variety of simple and functionalized carbonyl compounds under solvent-free conditions. The reactions proceeded smoothly at room temperature to afford the corresponding cyanohydrins in good to excellent yields.

  摘要 L-脯氨酸的碱金属盐被证明是一种有效且实用的催化剂，可用于在无溶剂条件下对多种简单和官能化的羰基化合物进行氰基硅烷化。反应在室温下顺利进行，以良好至极好的收率提供相应的氰醇。
• DEUCHERT K.; HERTENSTEIN U.; HUENIG S.; WEHNER G., CHEM. BER., 1979, 112, NO 6, 2045-2061
  作者：DEUCHERT K.、 HERTENSTEIN U.、 HUENIG S.、 WEHNER G.

  DOI：——

  日期：——
• DEMBECH, P.;GUERRINI, A.;RICCI, A.;SECONI, G.;TADDEI, M., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2999-3006
  作者：DEMBECH, P.、GUERRINI, A.、RICCI, A.、SECONI, G.、TADDEI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of α-assisted carbanions into the corresponding trimethylsiloxy derivatives using bis(trimethylsilyl)peroxide
  作者：P. Dembech、A. Guerrini、A. Ricci、G. Seconi、M. Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88391-5

  日期：1990.1

  The reaction of bis(trimethylsilyl)peroxide with tlithium derivatives of sulphides and nitriles is reported to give the corresponding O-trimethylsilyl hemithioacetals and cyanohydrins. From these products the carbonyl function can be exposed in acidic media or in the presence of fluoride ions. This methodology provides an attractive route to transform a CH2-X group (X = PhS, MeS or CN) into the corresponding

  据报道，双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与硫化物和腈的锂衍生物反应生成相应的O-三甲基甲硅烷基半硫缩醛和氰醇。从这些产物中，羰基官能团可以在酸性介质中或在氟离子存在下暴露。这种方法学提供了一种有吸引力的途径，可以将CH 2 -X基团（X = PhS，MeS或CN）转化为相应的CHO，从而可以制备认为难以制备的醛，例如生成的甲酰基三甲基硅烷并使用维蒂希反应原位捕获。