Bis-(2-fluoro-ethyl)-(4-isocyanato-phenyl)-amine | 1027656-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bis-(2-fluoro-ethyl)-(4-isocyanato-phenyl)-amine
• 英文别名: N,N-bis(2-fluoroethyl)-4-isocyanatoaniline
• CAS: 1027656-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂N₂O
• 分子量: 226.226
• InChiKey: UXJPTPWTDXADEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(2-fluoro-ethyl)-(4-isocyanato-phenyl)-amine 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 dibutyltin(II) dilaurate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (S)-2-[3-(4-{4-[Bis-(2-fluoro-ethyl)-amino]-phenylcarbamoyloxymethyl}-phenyl)-ureido]-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  自焚氮芥子气前药用于自杀基因治疗。

  摘要：

  设计并合成了四种用于自杀基因疗法的新型潜在自焚前药，这些自焚前药来自苯酚和苯胺氮芥子气，衍生自其相应的氟乙基类似物的四种模型化合物，以及两种新的自我焚烧连接剂，称为GDEPT（基因指导的酶前药）治疗）。该自消灭性前药被设计为通过羧肽酶G2（CPG2）活化，通过不稳定的中间体通过1、6消除机制释放活性药物。因此，N-[（4-倒置问号[4-（双倒置问号2-氯乙基倒置问号氨基）苯氧基羰氧基]甲基倒置问号苯基）c氨基甲酰基] -L-谷氨酸（23），它们是双官能的烷基化剂，其中酚羟基或氨基官能团的活化作用通过氧羰基或氨基甲酰基键与本身通过氧羰基或氨基甲酰基键与谷氨酸连接的苄基间隔基掩盖。还合成了相应的氟乙基化合物25、32、42和44。基本原理是获得烷基化能力大大降低的模型化合物，与相应的氯乙基衍生物相比，它们与亲核试剂的反应性要低得多。这使得能够对作为CPG2底物的这些模型化合物进行研究，而不会产

  DOI：

  10.1021/jm980425k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis<2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>-4-nitroaniline 在 palladium on activated charcoal Amberlyst 26 F^- 、 ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 Bis-(2-fluoro-ethyl)-(4-isocyanato-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  自焚氮芥子气前药用于自杀基因治疗。

  摘要：

  设计并合成了四种用于自杀基因疗法的新型潜在自焚前药，这些自焚前药来自苯酚和苯胺氮芥子气，衍生自其相应的氟乙基类似物的四种模型化合物，以及两种新的自我焚烧连接剂，称为GDEPT（基因指导的酶前药）治疗）。该自消灭性前药被设计为通过羧肽酶G2（CPG2）活化，通过不稳定的中间体通过1、6消除机制释放活性药物。因此，N-[（4-倒置问号[4-（双倒置问号2-氯乙基倒置问号氨基）苯氧基羰氧基]甲基倒置问号苯基）c氨基甲酰基] -L-谷氨酸（23），它们是双官能的烷基化剂，其中酚羟基或氨基官能团的活化作用通过氧羰基或氨基甲酰基键与本身通过氧羰基或氨基甲酰基键与谷氨酸连接的苄基间隔基掩盖。还合成了相应的氟乙基化合物25、32、42和44。基本原理是获得烷基化能力大大降低的模型化合物，与相应的氯乙基衍生物相比，它们与亲核试剂的反应性要低得多。这使得能够对作为CPG2底物的这些模型化合物进行研究，而不会产

  DOI：

  10.1021/jm980425k

文献信息

• Self-Immolative Nitrogen Mustard Prodrugs for Suicide Gene Therapy
  作者：Dan Niculescu-Duvaz、Ion Niculescu-Duvaz、Frank Friedlos、Janet Martin、Robert Spooner、Lawrence Davies、Richard Marais、Caroline J. Springer

  DOI：10.1021/jm980425k

  日期：1998.12.1

  inverted question mark[N-(4- inverted question markbis[2-chloroethyl]amino inverted question markphenyl)carbamoyloxy]methyl inverted question mark+ ++phen oxy)carbonyl]-L-glutamic acid (37), and N-[(4- inverted question mark[N-(4- inverted question markbis[2-chloroethyl]amino inverted question markphenyl)carbamoyloxy]methyl inverted question mark+ ++phen yl)carbamoyl]-L-glutamic acid (40) were synthesized

  设计并合成了四种用于自杀基因疗法的新型潜在自焚前药，这些自焚前药来自苯酚和苯胺氮芥子气，衍生自其相应的氟乙基类似物的四种模型化合物，以及两种新的自我焚烧连接剂，称为GDEPT（基因指导的酶前药）治疗）。该自消灭性前药被设计为通过羧肽酶G2（CPG2）活化，通过不稳定的中间体通过1、6消除机制释放活性药物。因此，N-[（4-倒置问号[4-（双倒置问号2-氯乙基倒置问号氨基）苯氧基羰氧基]甲基倒置问号苯基）c氨基甲酰基] -L-谷氨酸（23），它们是双官能的烷基化剂，其中酚羟基或氨基官能团的活化作用通过氧羰基或氨基甲酰基键与本身通过氧羰基或氨基甲酰基键与谷氨酸连接的苄基间隔基掩盖。还合成了相应的氟乙基化合物25、32、42和44。基本原理是获得烷基化能力大大降低的模型化合物，与相应的氯乙基衍生物相比，它们与亲核试剂的反应性要低得多。这使得能够对作为CPG2底物的这些模型化合物进行研究，而不会产