9,10,11,12,12a,13-hexahydro-2,3-dimethoxy-7H-naphtho<1,2-b>quinolizine | 90929-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 9,10,11,12,12a,13-hexahydro-2,3-dimethoxy-7H-naphtho<1,2-b>quinolizine
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-9,10,11,12,12a,13-hexahydro-7H-naphtho[1,2-b]quinolizine
• CAS: 90929-71-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: FTMZZSGLBIOARH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醛肟 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 9,10,11,12,12a,13-hexahydro-2,3-dimethoxy-7H-naphtho<1,2-b>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  合成9,10,11,12,12a，13-六氢-2,3-二甲氧基-7 H-萘并[l，2- b ]喹oli嗪氢溴酸盐。与隐性小尿素有关的细胞生长抑制剂

  摘要：

  9,10,11,12,12a，13-六氢-2,3-二甲氧基-7 H-萘并[1,2--6]喹诺嗪氢溴酸盐（4），其结构与抑制细胞生长的生物碱隐藻碱（1），发现在0.6μg/ ml的浓度下，与对照相比，HeLa细胞的生长抑制了50％。标题化合物的快速合成是基于喹啉鎓盐10的氢化，可通过Friedel-Crafts醛肟的环化反应9进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210153

文献信息

• Synthesis of 9,10,11,12,12a,13-hexahydro-2,3-dimethoxy-7<i>H</i>-naphtho[l, 2-<i>b</i>]quinolizine hydrobromide. A cell growth inhibitor related to cryptopleurine
  作者：T. M. Bargar、J. K. Dulworth、M. C. Graham

  DOI：10.1002/jhet.5570210153

  日期：1984.1

  9,10,11,12,12a,13-Hexahydro-2,3-dimethoxy-7H-naphtho[1,2--6]quinolizine hydrobromide (4), which has structural similarity to cell growth inhibitory alkaloid cryptopleurine (1), was found to inhibit the growth of HeLa cells by 50% versus control at a concentration of 0.6 μg/ml. An expeditious synthesis of the title compound was based on hydrogenation of quinolizinium salt 10, available through Friedel-Crafts

  9,10,11,12,12a，13-六氢-2,3-二甲氧基-7 H-萘并[1,2--6]喹诺嗪氢溴酸盐（4），其结构与抑制细胞生长的生物碱隐藻碱（1），发现在0.6μg/ ml的浓度下，与对照相比，HeLa细胞的生长抑制了50％。标题化合物的快速合成是基于喹啉鎓盐10的氢化，可通过Friedel-Crafts醛肟的环化反应9进行。