(1S*2R*)-1',2'-dihydro-[1,2']binaphthalenyl-1'-ol | 1088963-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S*2R*)-1',2'-dihydro-[1,2']binaphthalenyl-1'-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-dihydro-[2,1'-binaphthalen]-1-ol；cis-2-(1'-naphthyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1S,2R)-2-naphthalen-1-yl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1088963-85-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: LBLJBMWOBTVQBJ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 1-萘基三甲氧基硅烷 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(II) fluoride dihydrate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水助钯催化氧杂苯并降冰片二烯与烷氧基硅烷的不对称开环

  摘要：

  以单锅法开发了水促进的钯催化的草酰苯并降冰片二烯与多种烷氧基硅烷的不对称开环（ARO）反应，可产生有利的收率的顺式1,2-二氢萘-1-醇在温和条件下具有令人满意的对映选择性（最高98％ee）的98％）。据我们所知，它是氧杂双环烯烃与烷氧基硅烷开环反应的第一个例子。此外，通过X射线衍射分析确定了产物的顺式1,2-构型，并提出了目前催化开环反应的可能机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901152

文献信息

• Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxabicyclic Alkenes with Aryl Boronic Acids Catalyzed by P-Containing Palladacycles
  作者：Ting-Ke Zhang、Dong-Liang Mo、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol801294b

  日期：2008.9.1

  The chiral phosphine-containing palladacycle, synthesized easily from H-MOP, showed its high catalytic activity as well as asymmetric induction ability in ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylboronic acids, providing corresponding products in high yields and high ee.

  由H-MOP容易合成的含手性膦的palladacycle在氧杂双环烯烃与芳基硼酸的开环反应中显示出高催化活性和不对称诱导能力，从而以高收率和高ee提供相应的产物。
• Water‐Promoted Palladium‐Catalyzed Asymmetric Ring‐Opening of Oxabenzonorbornadienes with Alkoxysilanes
  作者：Yun Tan、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Guobao Huang、Minxiong Tan、Shuqi Chen、Donghan Chen、Dingqiao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201901152

  日期：2020.1.7

  Water‐promoted palladium‐catalyzed asymmetric ring‐opening (ARO) reaction of oxabenzonorbornadienes with a wide variety of alkoxysilanes has been developed in a one‐pot fashion, yielding cis‐1,2‐dihydronaphthalen‐1‐ols in favourable yields (up to 98%) with gratifying enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. To the best of our knowledge, it represents the first example in the ring‐opening

  以单锅法开发了水促进的钯催化的草酰苯并降冰片二烯与多种烷氧基硅烷的不对称开环（ARO）反应，可产生有利的收率的顺式1,2-二氢萘-1-醇在温和条件下具有令人满意的对映选择性（最高98％ee）的98％）。据我们所知，它是氧杂双环烯烃与烷氧基硅烷开环反应的第一个例子。此外，通过X射线衍射分析确定了产物的顺式1,2-构型，并提出了目前催化开环反应的可能机理。