6-(噻吩-3-基)-2-羟基萘 | 1017859-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-(噻吩-3-基)-2-羟基萘
• 英文名称: 6-(thiophen-3-yl)-2-hydroxynaphthalene
• 英文别名: 6-(thiophen-3-yl)naphthalen-2-ol；6-Thiophen-3-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 1017859-05-0
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: QEPXZTJTCJXMCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(噻吩-3-基)-2-羟基萘 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-diazo-6-(thiophen-3-yl)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Alkenylanilines 和 Diazonaphthalen-2(1H)-ones 通过同时构建吲哚和芳基引入合成 N-Arylindoles

  摘要：

  本文提出了一种通过 2-烯基苯胺与 diazonaphthalen-2( 1H )-ones 的级联反应高效合成N-芳基吲哚的方法。从机理上讲，该反应涉及从 diazonaphthalen-2(1 H )-one 生成 Ru-卡宾配合物，然后用 2-烯基苯胺插入卡宾 N-H 键、分子内环化和氧化芳构化。在该反应中，Ru(II) 配合物作为多功能催化剂，不仅可以促进卡宾的形成，还可以促进分子内环化和脱氢芳构化。同时，空气是一种绿色且具有成本效益的氧化剂。据我们所知，这是第一个例子，其中N通过同时引入N-芳基单元和构建吲哚骨架来合成-芳基吲哚。该方法的显着优点包括易于获得且不含卤化物的底物、无添加剂的反应条件、良好的效率、优异的原子经济性以及与多种官能团的相容性。此外，由此获得的产品的实用性通过其多样化的结构转变来展示。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00628
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 3-噻吩硼酸 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到6-(噻吩-3-基)-2-羟基萘
  参考文献：
  名称：

  （羟苯基）萘和喹啉衍生物的设计，合成和生物学评估：用于治疗雌激素依赖性疾病的17β-羟类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）的有效和选择性非甾体抑制剂。

  摘要：

  人类17β-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效雌二醇（E2）。该反应在靶细胞中发生，在靶细胞中通过雌激素受体（ER）发挥雌激素作用。已知雌激素，尤其是E2会刺激激素依赖性疾病的扩散。17beta-HSD1在许多乳腺肿瘤中过表达。因此，它是治疗这些疾病的有吸引力的靶标。基于配体和结构的药物设计导致发现17beta-HSD1的新型，选择性和有效抑制剂。合成了苯基取代的双环部分，作为类固醇底物的模拟物。使用计算方法来了解它们与蛋白质的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm701447v

文献信息

• Lewis Acid‐Mediated Cyanation of Phenols Using <i>N</i> ‐Cyano‐ <i>N</i> ‐phenyl‐ <i>p‐</i> toluenesulfonamide
  作者：Wu Zhang、Tao Li、Qingli Wang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900813

  日期：2019.11.5

  Lewis acid‐mediated cyanation of phenol derivatives with N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) has been developed. The reaction proceeded efficiently with high regioselectivity to produce aromatic nitriles in moderate to excellent yields, which provides a direct and practical access to valuable products.

  已经开发了路易斯酸介导的苯酚衍生物与N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）的氰化反应。该反应以高区域选择性有效地进行，以中等至优异的产率生产芳族腈，这为获得有价值的产品提供了直接和实用的途径。
• 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Hormone-Related Diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20100204234A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂以及生产方法。
• Organocatalytic Atroposelective Cross‐Coupling of 1‐Azonaphthalenes and 2‐Naphthols
  作者：Bing‐Chao Da、Yong‐Bin Wang、Jun Kee Cheng、Shao‐Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202303128

  日期：2023.6.19

  Atroposelective cross‐coupling is one of the most appealing routes to construct axially chiral binaphthyl molecules due to the modular and succinct nature. Although transition‐metal‐catalyzed cross‐couplings offer reliable synthetic means, alternative reaction modes that could be applied to broader substrate range without their pre‐functionalization is highly desirable. Herein we show that the application of chiral Brønsted acid catalyst as organocatalyst could accomplish cross‐coupling of 1‐azonaphthalenes and 2‐naphthols with high efficiency, exclusive C4‐selectivity as well as excellent enantioselectivity and functional group compatibility. The identification of acylimidazolinone auxiliary for azo activating group, effective remote catalyst control and arene resonance effect synergistically play key roles in the development of this method. The utility is further demonstrated by transformations of the products into other binaphthyl compounds with perfectly retained axial chirality.

  摘要由于模块化和简洁的性质，互选交叉偶联是构建轴向手性二萘基分子最有吸引力的途径之一。尽管过渡金属催化的交叉偶联反应提供了可靠的合成手段，但无需预官能化就能应用于更广泛底物范围的替代反应模式是非常可取的。在本文中，我们展示了应用手性勃氏酸催化剂作为有机催化剂，可以高效地完成 1-偶氮萘和 2-萘酚的交叉偶联反应，不仅具有独有的 C4 选择性，还具有出色的对映选择性和官能团兼容性。酰基咪唑啉酮作为偶氮活化基团的辅助剂、有效的远程催化剂控制和炔共振效应在该方法的开发过程中发挥了协同作用。通过将产品转化为完全保留轴向手性的其他二萘化合物，进一步证明了该方法的实用性。
• An Improved Catalyst System for the Pd-Catalyzed Fluorination of (Hetero)Aryl Triflates
  作者：Hong Geun Lee、Phillip J. Milner、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol402859k

  日期：2013.11

  The stable Pd(0) species [(1,5-cyclooctadiene)(L.Pd)(2)] (L = AdBrettPhos) has been prepared and successfully evaluated as a precatalyst for the fluorination of aryl triflates derived from biologically active and heteroaryl phenols, challenging substrates for our previously reported catalyst system. Additionally, this precatalyst activates at room temperature under neutral conditions, generates 1,5-cyclooctadiene as the only byproduct, and leads to overall cleaner reaction profiles.
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Dearomatization of Free Naphthols with Two Alkyne Units
  作者：Songlin Gu、Lei Luo、Jingjing Liu、Lu Bai、Huayu Zheng、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/ol502997d

  日期：2014.12.5

  Readily available 2-naphthols undergo [2 + 2 + 1] spiroannulation reactions with alkynes in the presence of a Pd-II catalyst and an oxidant. This process relies on C-H functionalization and naphthyl ring dearomatization at the 1-position of 2-naphthols to provide a variety of spirocyclic compounds. Using alkyl-aryl alkynes as the coupling partners led to regioisomeric mixtures in favor of the head-to-tail isomer bearing a quaternary carbon stereocenter.