1,2-bis(3-fluorophenyl)-1,2-ethanediol | 24133-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3-fluorophenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: 1,2-bis(3-fluorophenyl)ethane-1,2-diol；3,3'-Difluor-α,α'-dihydroxybibenzyl
• CAS: 24133-57-1
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O₂
• 分子量: 250.245
• InChiKey: DPDBBIGFVRQSGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  369.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-fluorophenyl)-1,2-ethanediol 在 氧气 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以67%的产率得到3-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  多相氮化碳光催化剂在好氧胶束介质中邻二元醇的CC键氧化裂解

  摘要：

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，

  DOI：

  10.1039/d0gc01727b
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 4-(叔丁氧羰基)吡啶 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1,2-bis(3-fluorophenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  使用异烟酸酯催化剂与双(频哪醇)二硼的无金属热有机催化频哪醇偶联芳基醛

  摘要：

  已经开发了芳醛的无金属热有机催化频哪醇偶联。由异烟酸叔丁酯催化的芳醛与双(频哪醇)二硼作为共还原剂的分子间偶联得到1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇。该反应也适用于 1,1'-联苯-2,2'-二甲醛的分子内偶联得到 9,10-二氢菲-9,10-二醇。在这种偶联条件下可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1039/d1ra04443e

文献信息

• Magnesium-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Barbier−Grignard Allylation and Pinacol Coupling of Aldehydes
  作者：Wen-Chun Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo982497p

  日期：1999.4.1

  alkylation of aldehydes with alkyl halides was studied in aqueous media. The reaction of aromatic aldehydes with allyl halides is highly effective with either THF or water as the reaction solvent but poor in a mixture of THF/water. It was found that the magnesium-mediated allylation of aldehydes with allyl bromide and iodide proceeds effectively in aqueous 0.1 N HCl or 0.1 N NH(4)Cl. Aromatic aldehydes reacted

  在含水介质中研究了镁介导的Barbier-Grignard型醛与烷基卤化物的烷基化反应。用THF或水作为反应溶剂，芳族醛与烯丙基卤的反应非常有效，但是在THF /水的混合物中效果较差。已经发现，镁与烯丙基溴和碘的醛介导的烯丙基化在0.1 N HCl或0.1 N NH（4）Cl水溶液中有效进行。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在不存在烯丙基卤的情况下，醛和酮与镁在0.1 N NH（4）Cl水溶液中反应形成高产率的相应频哪醇偶联产物。频哪醇反应的有效性受到羰基周围空间环境的强烈影响。脂肪醛和简单的烷基卤化物在用于烷基化或频哪醇偶联反应的反应条件下呈惰性。
• Metal-Free Nitrogen-Doped Porous Carbons for Nitriles and Amides Synthesis from 1,2-Diols via Oxidative Cleavage of C–C Bonds
  作者：Huihui Luo、Ying Lv、Shuainan Tian、Guosong Li、Wen Dai

  DOI：10.1021/acscatal.3c03584

  日期：2023.11.17

  experiments verify that the preference of selectivity for amides stems from the synergistic effect of the carboxylic acid group in catalysts and carboxylate anions. This protocol exhibits easy scalability, broad substrate scope, remarkable functional group tolerability, and recyclable catalyst. Characterization analysis and experimental data reveal that the high catalytic activity of the N-doped carbon materials

  1,2-二醇中 C-C 键的氧化裂解和功能化已成为化学转化领域快速发展的领域。然而，由于 C-C 键固有的动力学惰性和热力学稳定性，以直接和选择性的方式实现这一目标，特别是使用无金属催化剂，仍然具有挑战性。在此，我们描述了一种通用且有效的无金属 N 掺杂多孔碳材料，该材料能够从 1,2-二醇合成腈。使用 O 2作为氧化剂和水溶液，一系列结构不同的单取代和多取代 1,2-二醇可以顺利地进行 C-C 键断裂以获得腈。NH 3作为氮源。值得注意的是，1,2-二醇的氧化裂解和酰胺化以产生酰胺也可以用NH 4 OAc作为氮源来实现。一系列对照实验验证了酰胺选择性的偏好源于催化剂中的羧酸基团和羧酸根阴离子的协同效应。该协议具有简单的可扩展性、广泛的底物范围、显着的官能团耐受性和可回收的催化剂。表征分析和实验数据表明，氮掺杂碳材料的高催化活性主要归因于石墨氮物种和大的比表面积。
• US4087463A
  申请人：——

  公开号：US4087463A

  公开（公告）日：1978-05-02
• Heterogeneous carbon nitride photocatalyst for C–C bond oxidative cleavage of vicinal diols in aerobic micellar medium
  作者：Tengfei Niu、Shengjun Chen、Mei Hong、Tianhao Zhang、Jiayang Chen、Xinyu Dong、Bangqing Ni

  DOI：10.1039/d0gc01727b

  日期：——

  A green and efficient visible-light promoted aerobic oxidative C–C bond cleavage of vicinal diols in micellar medium has been developed. This protocol used graphitic carbon nitride with nitrogen vacancies (CN620) as a metal-free recyclable photocatalyst and CTAB as surfactant in water. Control experiments and the ESR results indicated that superoxide radicals and valence band holes played an important

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，
• Metal-free thermal organocatalytic pinacol coupling of arylaldehydes using an isonicotinate catalyst with bis(pinacolato)diboron
  作者：Masamichi Yasui、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Shuhei Higashibayashi

  DOI：10.1039/d1ra04443e

  日期：——

  The metal-free thermal organocatalytic pinacol coupling of arylaldehydes has been developed. The intermolecular coupling of arylaldehydes catalyzed by t-butyl isonicotinate with bis(pinacolato)diboron as the co-reducing agent afforded 1,2-diphenylethane-1,2-diols. This reaction was also applicable to the intramolecular coupling of 1,1′-biphenyl-2,2′-dicarbaldehydes to afford 9,10-dihydrophenanthrene-9

  已经开发了芳醛的无金属热有机催化频哪醇偶联。由异烟酸叔丁酯催化的芳醛与双(频哪醇)二硼作为共还原剂的分子间偶联得到1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇。该反应也适用于 1,1'-联苯-2,2'-二甲醛的分子内偶联得到 9,10-二氢菲-9,10-二醇。在这种偶联条件下可以耐受各种官能团。

表征谱图