2,2'-bis(phenylethynyl)-1,1'-binaphthalene | 470662-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-bis(phenylethynyl)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynyl)-1-[2-(2-phenylethynyl)naphthalen-1-yl]naphthalene；2-(2-phenylethynyl)-1-[2-(2-phenylethynyl)naphthalen-1-yl]naphthalene
• CAS: 470662-45-4；180057-57-2
• 化学式: C₃₆H₂₂
• 分子量: 454.571
• InChiKey: ZFPZZQCLEOMSJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(phenylethynyl)-1,1'-binaphthalene 在 氯化铂 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以52%的产率得到3,6-dihydrocycloocta[1,2-a:7,8-a']dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  RhCl 3-和PtCl 4 -Aliquat336®离子对催化剂选择性地将苯基化的二炔转化为多环化合物

  摘要：

  在相转移条件下，由甲基三环戊基氯化铵和RhCl 3或PtCl 4产生的离子对催化形成选择性多环化合物以及分子内和分子间加成过程，从而形成离散的多环化合物。产物的性质取决于乙炔基官能团之间的距离以及所使用的催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00394-8
• 作为产物：
  描述：

  copper(I) phenylacetylenide 、 2,2'-diiodo-1,1'-binaphthalene 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以136 mg的产率得到2,2'-bis(phenylethynyl)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  RhCl 3-和PtCl 4 -Aliquat336®离子对催化剂选择性地将苯基化的二炔转化为多环化合物

  摘要：

  在相转移条件下，由甲基三环戊基氯化铵和RhCl 3或PtCl 4产生的离子对催化形成选择性多环化合物以及分子内和分子间加成过程，从而形成离散的多环化合物。产物的性质取决于乙炔基官能团之间的距离以及所使用的催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00394-8

文献信息

• Chiral Binaphthalenes Bearing Two Pyridine Ligands Attached Via Acetylene Spacers. Synthesis and Coordination Study
  作者：Peter Kasák、Henrich Brath、Katarína Krascsenicsová-Poláková、Anna Kicková、Natalia Moldovan、Martin Putala

  DOI：10.1135/cccc20071139

  日期：——

  An effective methodology has been developed for the synthesis of enantiopure 2,2'-dialkynylated 1,1'-binaphthalene derivatives. Enantiopure 2,2'-diiodo-1,1'-binaphthalene (10) provided 2,2'-diethynyl-1,1'-binaphthalene (16) in the Negishi alkynylation supported by microwave irradiation in a very good yield with conservation of stereochemical information. The Stephen-Castro alkynylation of 10 afforded products in lower yields; however, in stereoconservative manner as well. Terminal diacetylene 16 served as precursor in the Sonogashira cross-coupling reaction to give new bispyridine derivatives 7-9 as potential ligands in moderate to high yields. Coordination of bispyridines with Zn²⁺ and Ag⁺ ions was observed by NMR and CD spectroscopy. The coordination ability of bis(2-pyridylethynyl) derivative 7 to palladium cation was determined by X-ray structure analysis.

  已开发出一种有效的方法来合成对映纯的2,2'-二炔基化1,1'-联萘衍生物。对映纯的2,2'-二碘-1,1'-联萘（10）在微波辐射支持的Negishi炔基化反应中，以很高的产率提供了2,2'-二乙炔基-1,1'-联萘（16），并保留了立体化学信息。对10的Stephen-Castro炔基化反应产率较低，但也以立体保留的方式进行。末端二乙炔基化合物16作为Sonogashira交叉偶联反应的前体，以中等至高产率生成新的双吡啶衍生物7-9，作为潜在的配体。通过NMR和CD光谱观察到双吡啶与Zn²⁺和Ag⁺离子的配位能力。双(2-吡啶基乙炔基)衍生物7与钯阳离子的配位能力通过X射线结构分析确定。