1-phenyl-3-piperidino-2-butanone | 19134-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-phenyl-3-piperidino-2-butanone
• 英文别名: 1-Phenyl-3-piperidin-1-ylbutan-2-one
• CAS: 19134-46-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: MQGCAWNLRXZZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R_S)-2-phenylethyl p-tolyl sulfoxide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 1-phenyl-3-piperidino-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.beta.-Epoxy sulfoxides as useful intermediates in organic synthesis. 21. A novel approach to the asymmetric synthesis of epoxides, allylic alcohols, .alpha.-amino ketones, and .alpha.-amino aldehydes from carbonyl compounds through .alpha.,.beta.-epoxy sulfoxides using the optically active p-tolylsulfinyl group to induce chirality

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a032

文献信息

• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. III. A Novel Synthesis of α-Amino Ketones and α-Amino Aldehydes by Aminolysis of α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.457

  日期：1986.2

  prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides or chloromethyl phenyl sulfoxide and carbonyl compounds, with alkyl- or arylamines afforded α-amino ketones or α-amino aldehydes in good yields. Treatment of thus obtained α-arylamino ketones with weak Lewis acid led to 2,3-disubstituted indoles.

  α,β-环氧亚砜的氨解，很容易从 1-氯烷基苯基亚砜或氯甲基苯基亚砜和羰基化合物制备，用烷基胺或芳基胺以良好的产率得到 α-氨基酮或 α-氨基醛。用弱路易斯酸处理由此获得的α-芳基氨基酮产生2,3-二取代的吲哚。
• SATOH, TSUYOSHI;KANEKO, YOUHEI;SAKATA, KIICHI;YAMAKAWA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 457-463
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KANEKO, YOUHEI、SAKATA, KIICHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.,.beta.-Epoxy sulfoxides as useful intermediates in organic synthesis. 21. A novel approach to the asymmetric synthesis of epoxides, allylic alcohols, .alpha.-amino ketones, and .alpha.-amino aldehydes from carbonyl compounds through .alpha.,.beta.-epoxy sulfoxides using the optically active p-tolylsulfinyl group to induce chirality
  作者：Tsuyoshi Satoh、Teruhiko Oohara、Yoshiko Ueda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1021/jo00274a032

  日期：1989.6