3-(benzothiophen-2-yl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 1135242-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(benzothiophen-2-yl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1-Benzothiophen-2-yl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1135242-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: GUUAZVZMOMYUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 、 苯并噻吩-2-硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到3-(benzothiophen-2-yl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硼酸和氯乙烯的Suzuki-Miyaura偶联。

  摘要：

  描述了用于杂芳基硼酸和氯乙烯的Suzuki-Miyaura偶联的方案，其使原去硼烷化最小化。异丙醇中催化量的Pd（OAc）（2）和SPhos与CsF的组合可有效提供多种偶联产物。令人惊讶地，观察到产物选择性中显着的温度依赖性。

  DOI：

  10.1039/c1cc15990a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C–H Alkenylation with Enol Pivalates Proceeds via Reversible C–O Oxidative Addition to Pd(0)
  作者：Nahiane Pipaón Fernández、Gregory Gaube、Kyla J. Woelk、Mathias Burns、Damian P. Hruszkewycz、David C. Leitch

  DOI：10.1021/acscatal.2c01305

  日期：2022.6.17

  We report a direct tandem C–O/C–H activation approach to C–C bond formation using palladium catalysis. This reaction combines C–O oxidative addition at enol pivalates with concerted metalation–deprotonation of functionalized heterocycles to achieve base-free direct C–H alkenylation. Preliminary mechanistic studies revealed that the C–O oxidative addition to Pd(0) is reversible under these conditions

  我们报告了使用钯催化形成 C-C 键的直接串联 C-O/C-H 活化方法。该反应将烯醇新戊酸酯上的 C-O 氧化加成与官能化杂环的协同金属化-去质子化结合，以实现无碱直接 C-H 烯基化。初步机理研究表明，在这些条件下，C-O 对 Pd(0) 的氧化加成是可逆的，并且 C-H 活化直接发生在 Pd(II) C-O 氧化加成产物中。原位31 P NMR 光谱进一步揭示了 (Cy 3 P) 2 Pd(alkenyl)(OPiv) 物质是反应过程中的主要催化剂静止状态。