2-isobutyl-6-(3-(methylamino)azetidin-1-yl)pyrimidin-4-amine | 1164115-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-isobutyl-6-(3-(methylamino)azetidin-1-yl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: Seliforant；6-[3-(methylamino)azetidin-1-yl]-2-(2-methylpropyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 1164115-89-2
• 化学式: C₁₂H₂₁N₅
• 分子量: 235.332
• InChiKey: QRBVUFXEMHNIDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-异丁基嘧啶-4-醇 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2-isobutyl-6-(3-(methylamino)azetidin-1-yl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 4-AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS 4-AMINOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备2-异丁基-6-(3-(甲基氨基)氮杂环丙氮-1-基)嘧啶-4-胺（化学式(I)）的工艺，包括从6-氯-2-异丁基嘧啶-4-胺和叔丁基氮杂环丙-3-基(甲基)氨基甲酸酯，或另一种N-保护的N-甲基氮杂环丙-3-胺出发，并执行以下步骤：(a) 在二甲基亚砜存在下在碳酸钾存在下进行两种化合物的偶联反应，得到一个中间保护化合物；和(b) 去保护保护化合物，得到2-异丁基-6-(3-(甲基氨基)氮杂环丙氮-1-基)嘧啶-4-胺。本发明还涉及一种制备中间保护化合物的工艺，其中省略了去保护步骤(b)。本发明还涉及根据本发明的工艺得到的化合物。

  公开号：

  WO2019076974A1

文献信息

• Selective Histamine H4 Receptor Antagonists for the Treatment of Vestibular Disorders
  申请人：Desmadryl Gilles

  公开号：US20120039913A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to Histamine H4 receptor antagonists or inhibitors of Histamine H4 receptor gene expression for the treatment and/or the prevention of vestibular disorders.

  该发明涉及组胺H4受体拮抗剂或组胺H4受体基因表达抑制剂，用于治疗和/或预防前庭障碍。
• 4-AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS HISTAMINE H4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Carceller González Elena

  公开号：US20110039817A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  4-Aminopyrimidine derivatives of formula (I) that are useful as histamine H4 receptor antagonists.

  式(I)的4-氨基嘧啶衍生物可用作组胺H4受体拮抗剂。
• SELECTIVE HISTAMINE H4 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF VESTIBULAR DISORDERS
  申请人：INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale)

  公开号：EP3130376A1

  公开（公告）日：2017-02-15

  The invention relates to Histamine H4 receptor antagonists or inhibitors of Histamine H4 receptor gene expression for the treatment and/or the prevention of vestibular disorders.

  本发明涉及组胺 H4 受体拮抗剂或组胺 H4 受体基因表达抑制剂，用于治疗和/或预防前庭失调。
• Selective histamine H4 receptor antagonists for the treatment of vestibular disorders
  申请人：INSERM (Institut National de la Sante de la Recherche Medicale)

  公开号：US10195195B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  The invention relates to Histamine H4 receptor antagonists or inhibitors of Histamine H4 receptor gene expression for the treatment and/or the prevention of vestibular disorders.

  本发明涉及组胺 H4 受体拮抗剂或组胺 H4 受体基因表达抑制剂，用于治疗和/或预防前庭失调。
• Synthesis of 4-aminopyrimidine compounds
  申请人：SENSORION

  公开号：US11180480B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  A process for manufacturing 2-isobutyl-6-(3-(methylamino)azetidin-1-yl)pyrimidin-4-amine of Formula (I): including starting from 6-chloro-2-isobutylpyrimidin-4-amine and tert-butyl azetidin-3-yl(methyl)carbamate, or another N-protected N-methylazetidin-3-amine, and performing the following steps: (a) coupling reaction of both compounds in dimethylsulfoxide in presence of potassium carbonate to afford an intermediate protected compound; and (b) deprotection of the protected compound to afford 2-isobutyl-6-(3-(methylamino)azetidin-1-yl)pyrimidin-4-amine. Also, a process for manufacturing the intermediate protected compound, wherein deprotection step (b) is omitted, and the compounds obtained from the processes.

  一种制造式 (I) 的 2-异丁基-6-(3-(甲基氨基)氮杂环丁烷-1-基)嘧啶-4-胺的工艺： 包括从 6-氯-2-异丁基嘧啶-4-胺和氮杂环丁烷-3-基(甲基)氨基甲酸叔丁酯或另一种 N-保护的 N-甲基氮杂环丁烷-3-胺开始，进行以下步骤：(a) 在碳酸钾存在下，将两种化合物在二甲基亚砜中进行偶联反应，得到受保护的中间化合物；以及 (b) 对受保护的化合物进行脱保护反应，得到 2-异丁基-6-(3-(甲基氨基)氮杂环丁烷-1-基)嘧啶-4-胺。另外，一种生产受保护的中间体化合物的工艺，其中省略了脱保护步骤(b)，以及从这些工艺中得到的化合物。