N-(3-methyl-5-styryl-isoxazol-4-yl)-3-oxobutanamide | 836623-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-methyl-5-styryl-isoxazol-4-yl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-(3-methyl-5-styryl-4-isoxazolyl)-3-oxobutanamide；N-[3-Methyl-5-(2-phenylethenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-3-oxobutanamide；N-[3-methyl-5-(2-phenylethenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-3-oxobutanamide
• CAS: 836623-00-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: MMDCCTZIUBMDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-5-styryl-isoxazol-4-yl)-3-oxobutanamide 在 aluminum oxide 、 bismuth subnitrate 、 ammonium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-Dimethyl-4-phenyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid bis-{[3-methyl-5-((E)-styryl)-isoxazol-4-yl]-amide}
  参考文献：
  名称：

  改进的 Hantzsch 法固载合成异恶唑取代的 1,4-二氢吡啶及其芳构化

  摘要：

  摘要 异恶唑取代的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶的合成首次通过改进的 Hantzsch 程序通过在中性氧化铝载体上使用酮酰胺代替酮酯以优异的产率合成。通过使用吸附在酸性氧化铝上的碱式硝酸铋 (BiONO3) 在环境温度下将这些 1,4-二氢吡啶以高产率芳构化为相应的吡啶。

  DOI：

  10.1080/15459620500408884
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-methyl-5-styryl isoxazole 、 乙酰乙酸乙酯 反应 0.1h， 以90%的产率得到N-(3-methyl-5-styryl-isoxazol-4-yl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Rajanarendar; Ramu; Karunakar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 11, p. 2488 - 2490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rajanarendar; Ramu; Karunakar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 11, p. 2488 - 2490
  作者：Rajanarendar、Ramu、Karunakar

  DOI：——

  日期：——
• Solid‐Supported Synthesis of Isoxazole‐Substituted 1,4‐Dihydropyridines by Modified Hantzsch Method and Their Aromatization
  作者：E. Rajanarendar、P. Ramesh、M. Srinivas、K. Ramu、G. Mohan

  DOI：10.1080/15459620500408884

  日期：2006.3.1

  Abstract The synthesis of isoxazole‐substituted Hantzsch 1,4‐dihydropyridines has been achieved by modified Hantzsch procedure for the first time by utilizing ketoamides in place of keto esters on a neutral alumina support in excellent yields. These 1,4‐dihydropyridines are aromatized to the corresponding pyridines in high yields by using bismuth subnitrate (BiONO3) adsorbed on acidic alumina at ambient

  摘要 异恶唑取代的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶的合成首次通过改进的 Hantzsch 程序通过在中性氧化铝载体上使用酮酰胺代替酮酯以优异的产率合成。通过使用吸附在酸性氧化铝上的碱式硝酸铋 (BiONO3) 在环境温度下将这些 1,4-二氢吡啶以高产率芳构化为相应的吡啶。