2-amino-7,8-dihydro-6-hydroxymethylpteridin-7-spiro-cyclopropane-4(3H)-one | 110347-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-7,8-dihydro-6-hydroxymethylpteridin-7-spiro-cyclopropane-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-7,8-dihydro-6-hydroxymethyl-7-spirocyclopropylpteridin-4(3H)-one；2-Amino-6-(hydroxymethyl)spiro[3,8-dihydropteridine-7,1'-cyclopropane]-4-one；2-amino-6-(hydroxymethyl)spiro[3,8-dihydropteridine-7,1'-cyclopropane]-4-one
• CAS: 110347-77-8
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 221.219
• InChiKey: LOILUMGXJSLRDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxyacetyl-1-<2-(N-methylcarboxamido)benzamido>cyclopropane ethylene ketal 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 2-amino-7,8-dihydro-6-hydroxymethylpteridin-7-spiro-cyclopropane-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Haddow, John; Suckling, Colin J.; Wood, Hamish C. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1297 - 1304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Latent inhibition of dihydrofolate reductase by a spirocyclopropyl pteridine
  作者：John Haddow、Colin J. Suckling、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/c39870000478

  日期：——

  2-Amino-7,8-dihydro-6-hydroxymethyl-7-spirocyclopropylpteridin-4(3H)-one is shown to be the first mechanism-based inhibitor of dihydrofolate reductase whereas 2,4-diamino-5-(4-chlorophenyl)-6-cyclopropyl-pyrimidine is a typical competitive inhibitor.

  2-氨基-7,8-二氢-6-羟甲基-7-螺环丙基丙基蝶呤-4（3 H）-被证明是第一个基于机理的二氢叶酸还原酶抑制剂，而2,4-二氨基-5-（4-氯苯基）-6-环丙基-嘧啶是一种典型的竞争性抑制剂。
• McGill, John; Rees, Lilias; Suckling, Colin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1299 - 1304
  作者：McGill, John、Rees, Lilias、Suckling, Colin J.、Wood, Hamish C. S.

  DOI：——

  日期：——