2-(1-piperidinyl)amino-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one | 89374-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1-piperidinyl)amino-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one
• 英文别名: 2-(Piperidin-1-yl)-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one；2-piperidin-1-ylpyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one
• CAS: 89374-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: GJIZFESEBXSPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(1-piperidinyl)amino-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-amino-4-oxopyrido[3,2-e]-1,3-thiazines and 1-alkyl(aryl)pyrido[3,2-e]-2-thiouracils

  摘要：

  2-氯烟酰异硫氰酸酯与一级和二级胺的加成反应，以及中间硫脲的环化代表了新的吡啶并[3,2-e]嘧啶和吡啶并[3,2-e]-噻嗪衍生物的合成。在乙醇中加热反应组分会形成2-氨基-4-氧代吡啶[3,2-e]-1,3-噻嗪，而1-烷基(芳基)吡啶[3,2-e]-2-硫脲是碱催化反应的产物。与一级胺反应时，相应的硫脲被分离出来作为中间体，而二级胺直接反应形成吡啶噻嗪衍生物。通过它们的13C NMR和质谱，已确认合成化合物的结构；同时，IR和1H NMR谱与所提出的化学式相符。

  DOI：

  10.1135/cccc19833315

文献信息

• 4H-吡啶并[3,2-e][1,3]噻嗪-4-酮类衍生物 及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN104672256B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明涉及医药技术领域，公开了一种新颖的4H‑吡啶并[3,2‑e][1,3]噻嗪‑4‑酮类衍生物及其制备方法，设计并合成了一系列结构新颖的4H‑吡啶并[3,2‑e][1,3]噻嗪‑4‑酮类系列物（I）及一种以该类化合物或其在药学上可接受的溶剂化物、光学异构体或多晶型物为活性成分的药物。并采用二倍浓度稀释法对其体外抗真菌活性进行了测试，旨在建立初步的构效关系，从中发现活性高、毒性小、可供临床前研究的新型抗真菌化合物作为抗真菌剂，本发明的化合物对临床上常见的致病真菌有较强的杀灭作用，并有望克服目前临床上广泛使用的唑类抗真菌药的毒副作用大、易产生耐药性等缺陷。
• Synthesis of Benzothiazinones from Benzoyl Thiocarbamates: Application to Clinical Candidates for Tuberculosis Treatment
  作者：William Connors、Ryan DeKorte、Simon C. C. Lucas、Ariamala Gopalsamy、Robert E. Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.202200684

  日期：2022.9.13

  We report a strategy for the synthesis of amino-substituted benzothiazinones using an intramolecular cyclization and ethoxy displacement approach. This resulted in a two-step synthesis of the anti-tuberculosis clinical candidates BTZ-043 and Macozinone without the use of toxic carbon disulfide.

  我们报告了一种使用分子内环化和乙氧基置换方法合成氨基取代的苯并噻嗪酮的策略。这导致了抗结核临床候选药物 BTZ-043 和 Macozinone 的两步合成，而不使用有毒的二硫化碳。
• KOSCIK, D.;KRISTIAN, P.;GONDA, J.;DANDAROVA, E., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 11, 3315-3328
  作者：KOSCIK, D.、KRISTIAN, P.、GONDA, J.、DANDAROVA, E.

  DOI：——

  日期：——