1-(1-Biphenyl-4-yl-2-phenyl-ethyl)-1H-imidazole | 99369-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(1-Biphenyl-4-yl-2-phenyl-ethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[2-phenyl-1-(4-phenylphenyl)ethyl]imidazole
• CAS: 99369-33-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: TVOGKVRUROHUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Biphenyl-4-yl-2-phenyl-ethyl)-1H-imidazole 、 1,5-萘二磺酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(1-Biphenyl-4-yl-2-phenyl-ethyl)-1H-imidazole; compound with naphthalene-1,5-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Lithiation ofN-Arylmethylimidazoles and Triazoles: A General Method for the Synthesis of 1,2-Diaryl-1-(N-azolyl)-ethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31187
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 1-[(4-苯基苯基)甲基]咪唑 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(1-Biphenyl-4-yl-2-phenyl-ethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  α-Lithiation ofN-Arylmethylimidazoles and Triazoles: A General Method for the Synthesis of 1,2-Diaryl-1-(N-azolyl)-ethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31187

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of methylene imidazole substituted biaryls as inhibitors of human 17α-hydroxylase-17,20-lyase (CYP17)—Part II: Core rigidification and influence of substituents at the methylene bridge
  作者：Qingzhong Hu、Matthias Negri、Kerstin Jahn-Hoffmann、Yan Zhuang、Sureyya Olgen、Marc Bartels、Ursula Müller-Vieira、Thomas Lauterbach、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.011

  日期：2008.8

  Thirty-five novel substituted imidazolyl methylene biphenyls have been synthesized as CYP17 inhibitors for the potential treatment of prostate cancer. Their activities have been tested with recombinant human CYP17 expressed in Escherichia coli. Promising compounds were tested for selectivity against CYP11B1, CYP11B2, and hepatic CYP enzymes 3A4, 1A2, 2B6 and 2D6. The core rigidified compounds (30-35)

  已合成了35种新型取代的咪唑基亚甲基联苯作为CYP17抑制剂，可用于治疗前列腺癌。已经用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17测试了它们的活性。测试了有前途的化合物对CYP11B1，CYP11B2和肝CYP酶3A4、1A2、2B6和2D6的选择性。核心刚性化合物（30-35）是最活跃的化合物，比酮康唑更有效，并达到阿比特龙的活性。但是，它们不是非常有选择性。在大鼠中进一步检查了血浆中睾丸激素水平和药代动力学特性的另一种更有效且更具选择性的抑制剂（化合物23，IC（50）= 345 nM）。相较于参考文献Abiraterone，体内有23种活性更高，显示更长的血浆半衰期（10小时）和更高的生物利用度。使用我们的CYP17同源蛋白模型，与选定化合物进行对接研究，以研究抑制剂与活性位点氨基酸残基之间的可能相互作用。
• CUBERES, M. R.;MORENO-MANAS, M.;TRIUS, A., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 3, 302-304
  作者：CUBERES, M. R.、MORENO-MANAS, M.、TRIUS, A.

  DOI：——

  日期：——
• α-Lithiation of<i>N</i>-Arylmethylimidazoles and Triazoles: A General Method for the Synthesis of 1,2-Diaryl-1-(<i>N</i>-azolyl)-ethanes
  作者：María Rosa Cuberes、Marcial Moreno-Mañas、Antonio Trius

  DOI：10.1055/s-1985-31187

  日期：——