thieno<2,3-b>quinoxaline | 54101-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: thieno<2,3-b>quinoxaline
• 英文别名: thieno[2,3-b]quinoxaline；Thieno<2,3-b>chinoxalin；thieno[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 54101-62-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂S
• 分子量: 186.237
• InChiKey: BBERQHQZHUAHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 thieno<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Ames, Donald E.; Mitchell, John C.; Takundwa, Chisango C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 5, p. 1683 - 1696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An umpolung strategy for rapid access to thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials based on phenazine
  作者：Huaxing Zhang、Qiang Guo、Hu Cheng、Chunhao Ran、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/d1cc06705b

  日期：——

  radical nucleophilic addition/rearrangement of 2-aryl diazaboroles has been accomplished for the first time to construct phenazine structures. This protocol is an umpolung strategy based on the classical electrophilic mechanism, and therefore, a reversed regioselectivity was observed, which provides an opportunity to prepare sterically hindered phenazines. The resulting thermally activated delayed fluorescence

  在此，Ag(I) 促进的 2-芳基二氮杂硼的区域选择性分子内自由基亲核加成/重排首次实现了构建吩嗪结构。该协议是一种基于经典亲电机制的 umpolung 策略，因此观察到了反向的区域选择性，这为制备空间位阻吩嗪提供了机会。由此产生的基于吩嗪的热激活延迟荧光 (TADF) 材料表现出从绿色到红色的发射带，具有高量子产率和中等荧光寿命作为固体薄膜。
• Metal ions and complexes in organic reactions. Part XVIII. Structural variations in the production of polycyclic heterocyclic systems by iron(II)-promoted cyclisations of nitro-substituted precursors
  作者：Reginald G. R. Bacon、S. Dennis Hamilton

  DOI：10.1039/p19740001970

  日期：——

  cyclisation, through the nitro-group, gave compounds (5–20%) in the following polycyclic series: thieno[2,3-b]quinoxaline (3), imidazo[1,2-a]quinoxaline (7), benzimidazo[1,2-a]quinoxaline (9), and benzo[g]pteridine (11); a 2-methyl substituent on an imidazole nucleus contributed to the central pyrazine ring in structures (7) and (9). o-Nitrodiphenylmethane gave o-aminobenzophenone and acridone. Nitro(pyridylamino)pyridines

  描述了涉及结构X–Y或X–NH–Y中具有与核间键邻位的硝基取代基的中间体的合成方法，其中X =苯基，Y =噻吩基，吡唑基，咪唑基或嘧啶基。将这些化合物与草酸亚铁（II）加热至约200℃。280°主要给出相应的伯胺（最高约65％），有时还提供相应的偶氮化合物。通过硝基进行竞争性环化，得到以下多环系列化合物（5-20​​％）：噻吩并[2,3- b ]喹喔啉（3），咪唑并[1,2- a ]喹喔啉（7），苯并咪唑[1,2- a ]喹喔啉（9）和苯并[ g蝶啶（11）; 咪唑核上的2-甲基取代基有助于结构（7）和（9）的中央吡嗪环。邻硝基二苯甲烷得到邻氨基二苯甲酮和a啶酮。合成了硝基（吡啶基氨基）吡啶作为二吡啶并吡嗪的潜在来源，但它们容易裂变为相应的氨基硝基吡啶。
• AMES, D. E.;MITCHELL, J. C.;TAKUNDWA, CH. C., J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 5, 144-145
  作者：AMES, D. E.、MITCHELL, J. C.、TAKUNDWA, CH. C.

  DOI：——

  日期：——