3-butyl-6-chloroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 31797-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-butyl-6-chloroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-n-Butyl-6-chlorchinazolin-2,4-(1H,3H)-dion；3-butyl-6-chloro-1H-quinazoline-2,4-dione；3-butyl-6-chloro-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 31797-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: JKZDPGYTFBCERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基脲 、 2-溴-5-氯苯甲酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到3-butyl-6-chloroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化的尿素芳基化-分子内酯酰胺化：3-烷基化的2,4-喹唑啉二酮的区域选择性合成。

  摘要：

  邻卤代苯甲酸酯可与单烷基脲按串联钯催化的芳基化酯酰胺化顺序结合，以生成喹唑啉二酮产物。反应对于形成3-N-烷基异构体是区域选择性的。两个偶联配偶体的显着变化是可能的，从而允许合成各种取代的喹唑啉二酮，例如制备简单的不对称二烷基化天然产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062009x

文献信息

• One‐pot Syntheses of Some New 2,4(1 <i>H</i> ,3 <i>H</i> )‐quinazolinedione Derivatives in the Absence of Catalyst
  作者：Ali Asghar Mohammadi

  DOI：10.1002/jhet.2778

  日期：2017.5

  A facile, rapid and one‐pot procedure for the synthesis of some new 2,4(1H,3H)‐quinazolinediones is described. The method involves the one‐pot condensation of isatoic anhydride, primary amine and carbonyl diimidazole (CDI) in the absence of organic or inorganic catalyst. It affords the corresponding product in high yield.

  描述了一种合成一些新的2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮的简便，快速，单罐方法。该方法涉及在不存在有机或无机催化剂的情况下，对等酸酐，伯胺和羰基二咪唑（CDI）进行单锅缩合。它以高收率提供了相应的产品。
• US7192967B1
  申请人：——

  公开号：US7192967B1

  公开（公告）日：2007-03-20