3-amino-4-hydroxy-4,6,6-trimethylhexahydropyrimidine-2-thione | 61781-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-amino-4-hydroxy-4,6,6-trimethylhexahydropyrimidine-2-thione
• 英文别名: 1-amino-6-hydroxy-4,4,6-trimethyl-tetrahydro-pyrimidine-2-thione；1-Amino-6-hydroxy-4,4,6-trimethyltetrahydropyrimidine-2(1H)-thione；1-amino-6-hydroxy-4,4,6-trimethyl-1,3-diazinane-2-thione
• CAS: 61781-27-9
• 化学式: C₇H₁₅N₃OS
• 分子量: 189.282
• InChiKey: ZOGVXKFAIUPYTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C (decomp)
• 沸点：
  287.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-hydroxy-4,6,6-trimethylhexahydropyrimidine-2-thione 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,5,7-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基嘧啶-2-硫酮的碱促进环扩展成1,2,4-三氮杂-3-硫酮

  摘要：

  已经开发了3-氨基-4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮的碱促进的环扩展成2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮。实验数据和DFT计算表明，反应是通过快速形成嘧啶的中间体无环异构体，然后缓慢环化为三氮杂s而进行的。通过使α，β-不饱和酮或β-烷氧基酮与HNCS反应，然后用肼处理所获得的β-异硫氰酸根酮来制备起始羟基嘧啶。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.082
• 作为产物：
  描述：

  4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-amino-4-hydroxy-4,6,6-trimethylhexahydropyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  3-氨基嘧啶-2-硫酮的碱促进环扩展成1,2,4-三氮杂-3-硫酮

  摘要：

  已经开发了3-氨基-4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮的碱促进的环扩展成2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮。实验数据和DFT计算表明，反应是通过快速形成嘧啶的中间体无环异构体，然后缓慢环化为三氮杂s而进行的。通过使α，β-不饱和酮或β-烷氧基酮与HNCS反应，然后用肼处理所获得的β-异硫氰酸根酮来制备起始羟基嘧啶。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.082

文献信息

• Jaenecke, Guenter; Voigt, Harry; Hofmann, Frank, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 12, p. 437 - 438
  作者：Jaenecke, Guenter、Voigt, Harry、Hofmann, Frank、Feuerstein, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Ershov; Gribanov; Gindin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 10, p. 1490 - 1493
  作者：Ershov、Gribanov、Gindin

  DOI：——

  日期：——
• JAENECKE, G.;VOIGT, H.;HOFMANN, F.;FEUERSTEIN, B., Z. CHEM., 1984, 24, N 12, 437-438
  作者：JAENECKE, G.、VOIGT, H.、HOFMANN, F.、FEUERSTEIN, B.

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN R.; OBER W.-D., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1976, 107, NO 5, 1241-1250
  作者：NEIDLEIN R.、 OBER W.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Base-promoted ring expansion of 3-aminopyrimidine-2-thiones into 1,2,4-triazepine-3-thiones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.082

  日期：2016.5

  A base-promoted ring expansion of 3-amino-4-hydroxyhexahydropyrimidine-2-thiones into 2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thiones has been developed. Experimental data and DFT calculations showed that the reaction proceeded through fast formation of intermediate acyclic isomers of pyrimidines followed by their slow cyclization into triazepines. The starting hydroxypyrimidines were prepared by

  已经开发了3-氨基-4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮的碱促进的环扩展成2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮。实验数据和DFT计算表明，反应是通过快速形成嘧啶的中间体无环异构体，然后缓慢环化为三氮杂s而进行的。通过使α，β-不饱和酮或β-烷氧基酮与HNCS反应，然后用肼处理所获得的β-异硫氰酸根酮来制备起始羟基嘧啶。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。