3-amino-4-hydroxy-4,6,6-trimethylhexahydropyrimidine-2-thione | 61781-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-amino-4-hydroxy-4,6,6-trimethylhexahydropyrimidine-2-thione
• 英文别名: 1-amino-6-hydroxy-4,4,6-trimethyl-tetrahydro-pyrimidine-2-thione；1-Amino-6-hydroxy-4,4,6-trimethyltetrahydropyrimidine-2(1H)-thione；1-amino-6-hydroxy-4,4,6-trimethyl-1,3-diazinane-2-thione
• CAS: 61781-27-9
• 化学式: C₇H₁₅N₃OS
• 分子量: 189.282
• InChiKey: ZOGVXKFAIUPYTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C (decomp)
• 沸点：
  287.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-hydroxy-4,6,6-trimethylhexahydropyrimidine-2-thione 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,5,7-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基嘧啶-2-硫酮的碱促进环扩展成1,2,4-三氮杂-3-硫酮

  摘要：

  已经开发了3-氨基-4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮的碱促进的环扩展成2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮。实验数据和DFT计算表明，反应是通过快速形成嘧啶的中间体无环异构体，然后缓慢环化为三氮杂s而进行的。通过使α，β-不饱和酮或β-烷氧基酮与HNCS反应，然后用肼处理所获得的β-异硫氰酸根酮来制备起始羟基嘧啶。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.082
• 作为产物：
  描述：

  4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-amino-4-hydroxy-4,6,6-trimethylhexahydropyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  3-氨基嘧啶-2-硫酮的碱促进环扩展成1,2,4-三氮杂-3-硫酮

  摘要：

  已经开发了3-氨基-4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮的碱促进的环扩展成2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮。实验数据和DFT计算表明，反应是通过快速形成嘧啶的中间体无环异构体，然后缓慢环化为三氮杂s而进行的。通过使α，β-不饱和酮或β-烷氧基酮与HNCS反应，然后用肼处理所获得的β-异硫氰酸根酮来制备起始羟基嘧啶。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.082

文献信息

• Jaenecke, Guenter; Voigt, Harry; Hofmann, Frank, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 12, p. 437 - 438
  作者：Jaenecke, Guenter、Voigt, Harry、Hofmann, Frank、Feuerstein, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Ershov; Gribanov; Gindin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 10, p. 1490 - 1493
  作者：Ershov、Gribanov、Gindin

  DOI：——

  日期：——
• JAENECKE, G.;VOIGT, H.;HOFMANN, F.;FEUERSTEIN, B., Z. CHEM., 1984, 24, N 12, 437-438
  作者：JAENECKE, G.、VOIGT, H.、HOFMANN, F.、FEUERSTEIN, B.

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN R.; OBER W.-D., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1976, 107, NO 5, 1241-1250
  作者：NEIDLEIN R.、 OBER W.-D.

  DOI：——

  日期：——