5,5,7-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepin-3-one | 58488-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5,5,7-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepin-3-one
• 英文别名: 5,5,7-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-[1,2,4]triazepin-3-one；2,4,5,6-Tetrahydro-5,5,7-trimethyl-3H-1,2,4-triazepin-3-on；5,5,7-trimethyl-4,6-dihydro-2H-1,2,4-triazepin-3-one
• CAS: 58488-42-9
• 化学式: C₇H₁₃N₃O
• 分子量: 155.2
• InChiKey: PJKWRQJCMAVGNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,7-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepin-3-one 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到5,5,7-trimethyl-1,2,4-triazepan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过7元环状半咔唑酮和硫代半咔唑酮的还原或还原烷基化作用，可以方便地立体选择新型1,2,4-triazepan-3-ones / thiones

  摘要：

  基于易于获得的2,4,5,6-四氢-3 H的还原或还原烷基化反应，对以前未知的1,2,4-三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮进行立体选择的通用方法已经开发了-1，2，4-三氮杂-3-硫酮/酮。该方法涉及在pH 3的MeOH中用氰基硼氢化钠的MeOH溶液处理四氢三氮杂卓，或在THF中用硼氢化钠和过量的羧酸处理四氢三氮杂苯，得到1-未取代或1-烷基取代的1,2,4-三氮杂庚烷-3-硫酮/酮， 分别。后者也可以通过使未取代的1,2,4-三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮与氰基硼氢化钠和醛在MeOH中，在MeOH中的条件下反应制得。使用NMR光谱学和单晶X射线衍射，在DMSO溶液中和固态下建立了三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮的立体化学。这些数据和DFT B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）的计算表明，笨拙 在稳定1-未取代的1,2,4-三氮杂环庚烷-3-硫酮/酮的优选构象中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c8ob01766b
• 作为产物：
  描述：

  5,5,7-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thione 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5,5,7-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基嘧啶-2-硫酮的碱促进环扩展成1,2,4-三氮杂-3-硫酮

  摘要：

  已经开发了3-氨基-4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮的碱促进的环扩展成2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮。实验数据和DFT计算表明，反应是通过快速形成嘧啶的中间体无环异构体，然后缓慢环化为三氮杂s而进行的。通过使α，β-不饱和酮或β-烷氧基酮与HNCS反应，然后用肼处理所获得的β-异硫氰酸根酮来制备起始羟基嘧啶。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.082

文献信息

• ZIGEUNER G.; FUCHSGRUBER, A.; WEDE F., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1975, 106, NO 6, 1495-1497
  作者：ZIGEUNER G.、 FUCHSGRUBER, A.、 WEDE F.

  DOI：——

  日期：——