4-bromo-7-(5'-hexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1242145-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-bromo-7-(5'-hexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-Bromo-7-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole；4-bromo-7-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1242145-87-4
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂S₃
• 分子量: 463.486
• InChiKey: XONHYTBLFJRDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,8-双((2-乙基己基)氧基)苯并[1,2-b:4,5-b]二噻吩-2,6-二基)双(三甲基锡) 、 4-bromo-7-(5'-hexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到C₆₆H₇₄N₄O₂S₈
  参考文献：
  名称：

  末端给体对有效溶液加工有机太阳能电池中基于4,8-二烷氧基苯并[1,2- b：4,5']二噻吩的小分子性能的影响

  摘要：

  研究了两个被不同末端基团取代的苯并二噻吩（BDT）和苯并噻二唑（BT）的π共轭小分子BDT（TTBT）2和BDT（PTBT）2在溶液中的应用处理的有机太阳能电池（OSC）。对分子的研究表明，端基的变化不仅影响光学和电子性质，而且还影响小分子的结晶和形态。BDT（TTBT）2器件显示出1.73％的功率转换效率（PCE），这是由于其深的HOMO（V oc = 0.81 V），改进的电荷离域和强光吸收（J sc= 4.75 mA cm -2）时，由于形态改善了织构，使用了温和的退火处理；而BDT（PTBT）2器件则显示出1.22％的中度PCE，J sc为2.88 mA cm -2，V oc为0.81 V，FF为0.52。

  DOI：

  10.1039/c5nj02529j
• 作为产物：
  描述：

  5-己基-2,2-二噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4-bromo-7-(5'-hexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Influence of moiety sequence on the performance of small molecular photovoltaic materials

  摘要：

  通过简单交换苯并噻二唑和噻吩位置制备的两种异构分子，显示出显著不同的电荷传输和光电性能。

  DOI：

  10.1039/c4ta03125c

文献信息

• Enhancement of charge transport properties of small molecule semiconductors by controlling fluorine substitution and effects on photovoltaic properties of organic solar cells and perovskite solar cells
  作者：Jae Hoon Yun、Sungmin Park、Jin Hyuck Heo、Hyo-Sang Lee、Seongwon Yoon、Jinback Kang、Sang Hyuk Im、Hyunjung Kim、Wonmok Lee、BongSoo Kim、Min Jae Ko、Dae Sung Chung、Hae Jung Son

  DOI：10.1039/c6sc02448c

  日期：——

  of small molecules based on 7,7′-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(4-(5′-hexyl-[2,2′-bithiophene]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole) with different fluorine substitution patterns (0F–4F). Depending on symmetricity and numbers of fluorine atoms incorporated in the benzo[c][1,2,5]thiadiazole unit, they show very different optical and morphological properties in a film

  我们基于7,7'-（4,4-双（2-乙基己基）-4 H -silolo [3,2- b：4,5 - b '] dithiophene-2,6-制备了一系列小分子具有不同氟取代方式（0F-4F）的二基）双（4-（5'-己基-[2,2'-联噻吩] -5-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑）。取决于并入苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑单元中的氟原子的对称性和数量，它们在膜中显示出非常不同的光学和形态学性质。与1F相比，具有对称和偶数个氟取代图形的2F和4F在薄膜中显示出改进的分子堆积结构和更高的结晶性和3F，因此2F达到了最高的OTFT迁移率，其次是4F。在使用PC 71 BM制造的体异质结太阳能电池中，2F以8.14％的效率实现了最高的光伏性能，而0F则以1.28％的效率实现了最低的效率。此外，以2F作为无掺杂空穴传输材料制备的平面型钙钛矿太阳能电池（PSC）由于其高的电荷传输性能而显示出14
• Organic solar cell and method for fabricating the same
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10256423B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  An organic solar cell is provided. The organic solar cell includes a photoactive layer in which a low molecular weight conjugated compound as a first organic semiconductor material is mixed with an appropriate amount of a second organic semiconductor material. The first organic semiconductor material includes both electron donors and electron acceptors. The presence of the electron donors and the electron acceptors in the first organic semiconductor material improves the morphology of the photoactive layer, leading to high efficiency of the organic solar cell.

  提供了一种有机太阳能电池。该有机太阳能电池包括一个光活性层，在该光活性层中，将低分子量共轭化合物作为第一有机半导体材料与适量的第二有机半导体材料混合。第一有机半导体材料包括电子给体和电子受体。第一有机半导体材料中电子给体和电子受体的存在改善了光活性层的形态，从而提高了有机太阳能电池的效率。
• Rational Design of Small Molecular Donor for Solution-Processed Organic Photovoltaics with 8.1% Efficiency and High Fill Factor via Multiple Fluorine Substituents and Thiophene Bridge
  作者：Jin-Liang Wang、Qing-Ru Yin、Jing-Sheng Miao、Zhuo Wu、Zheng-Feng Chang、Yue Cao、Ru-Bo Zhang、Jie-Yu Wang、Hong-Bin Wu、Yong Cao

  DOI：10.1002/adfm.201500190

  日期：2015.6

  application as donor materials in solution‐processed small‐molecule organic solar cells. The impacts of thiophene π‐bridge and multiple fluorinated modules on the photophysical properties, the energy levels of the highest occupied molecular orbitals (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbitals (LUMO), charge carrier mobility, the morphologies of blend films, and their photovoltaic properties as electron

  一系列具有D 1 -A-D 2 -A-D 1的四氟取代小分子设计并合成了基于茚并二噻吩和二氟苯并噻二唑的线性骨架，作为供体材料在溶液处理的小分子有机太阳能电池中的应用。噻吩π桥和多个氟化模块对光物理性质，最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能级，电荷载流子迁移率，共混膜的形态及其光伏的影响研究了在光敏层中作为电子给体材料的性能。通过并入苯并噻二唑的多个氟取代基并插入两个噻吩间隔基，填充因子（FF），与无氟材料相比，开路电压和短路电流密度得到了显着改善。通过溶剂蒸气退火处理，实现了电荷载流子迁移率和功率转换效率（PCE）的进一步提高。最终，无需添加任何添加剂即可实现BIT‐4F‐ T / PC 71 BM的8.1％的高PCE和非常高的FF（0.76），这是PCE超过8％。此处报道的结果清楚地表明，通过仔细设计分子结构和通过溶剂蒸汽退火优化共混膜的形态，可以显着提高基于太阳能电池的小分子中的高PCE。
• Rational design of diketopyrrolopyrrole-based oligomers for high performance small molecular photovoltaic materials via an extended framework and multiple fluorine substitution
  作者：Qing-Ru Yin、Jing-Sheng Miao、Zhuo Wu、Zheng-Feng Chang、Jin-Liang Wang、Hong-Bin Wu、Yong Cao

  DOI：10.1039/c5ta00367a

  日期：——

  The high PCE of DPPBIT4F proved that introduction of four fluorine atoms on extended molecules is a valid design strategy for high PCE of OSCs.

  DPPBIT4F的高PCE证明了在扩展分子上引入四个氟原子是一种有效的有机太阳能电池高PCE设计策略。
• Thiophene-Benzothiadiazole Co-Oligomers: Synthesis, Optoelectronic Properties, Electrical Characterization, and Thin-Film Patterning
  作者：Manuela Melucci、Laura Favaretto、Alberto Zanelli、Massimiliano Cavallini、Alessandro Bongini、Piera Maccagnani、Paolo Ostoja、Gwennaelle Derue、Roberto Lazzaroni、Giovanna Barbarella

  DOI：10.1002/adfm.200901424

  日期：2010.2.8

  the insertion of a single electron‐deficient B unit into the aromatic backbone strongly affects the LUMO energy level. The insertion of additional B units has only a minor effect on the electronic properties. Cast films of oligomers with two alternated B rings (B–T–B inner core) display crystalline order. Bottom‐contact FETs based on films cast on bare SiO2 show hole‐charge mobilities of 1 × 10−3–5 × 10−3 cm2

  据报道，新合成的噻吩（T）和苯并噻二唑（B）的共聚体具有不同的大小，交替基序和烷基取代类型。结合光谱数据，电化学分析和理论计算表明，将单个缺电子的B单元插入芳族主链会强烈影响LUMO能级。插入额外的B单元对电子性能的影响很小。具有两个交替的B环（B–T–B内芯）的低聚物的流延膜显示结晶顺序。基于在裸露的SiO 2上流延的薄膜的底部接触FET的空穴电荷迁移率为1×10 -3 –5×10 -3  cm 2 V -1 s -1和I开/关比例为10 5 –10 6。环己基取代的化合物的溶液浇铸膜是无定形的，没有FET行为。但是，可以通过纳米摩擦和非常规的湿法光刻技术克服这些薄膜中观察不到的有序性，从而可以精细控制薄沉积物中的结构有序性。