ethyl 2-(4-oxochroman-3-yl)acetate | 1046825-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-(4-oxochroman-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-3-acetate；ethyl 2-(4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl)acetate
• CAS: 1046825-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: FNSXXSVYUQPHCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-oxochroman-3-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以56.7 %的产率得到ethyl 2-(4-hydroxychroman-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE AND MITOCHONDRIAL DISEASE
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE NEURODÉGÉNÉRATIVE ET MITOCHONDRIALE

  摘要：

  The present disclosure is directed toN-(3-substituted-chroman-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3- d]pyrimidin-4-amine compounds, methods of makingN-(3-substituted-chroman-4-yl)-7H- pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine compounds, and methods of treating disorders associated with PINK1 kinase activity including, but not limited to, neurodegenerative diseases, mitochondrial diseases, fibrosis, and/or cardiomyopathy using these compounds. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  公开号：

  WO2023023671A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(4-oxochroman-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛裂解酶催化的分子内立体选择性Stetter反应

  摘要：

  酶混杂的可靠设计和预测以获得自然界中未观察到的转化仍然是一个长期存在的挑战。在中，我们展示了由苯甲醛裂解酶催化的分子内立体选择性 Stetter 反应的第一个例子，该反应由使用分子动力学 (MD) 模拟的各种 ThDP 依赖性酶的合理结构筛选指导。优化后，实现了这种新型酶功能的高生产率（高达 99%）和立体选择性（高达 99:1 er）。

  DOI：

  10.1002/anie.202100534

文献信息

• Carboranes as Aryl Mimetics in Catalysis: A Highly Active Zwitterionic NHC-Precatalyst
  作者：Christoph Selg、Wilma Neumann、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1002/chem.201700209

  日期：2017.6.12

  and control reactions. In the design of N heterocyclic carbene catalysts both electronic and steric nature of the nitrogen substituents play a crucial role. While hydrocarbon-based systems and especially aryl residues have considerably contributed to surmount multifaceted catalytic challenges, the unique properties of carborane moieties such as delocalized charge, potential planar chirality and their

  现代催化利用基于芳基的相互作用来调节和控制反应。在N杂环卡宾催化剂的设计中，氮取代基的电子和空间性质都起着至关重要的作用。尽管基于烃的系统（尤其是芳基残基）在克服多方面的催化挑战方面做出了巨大贡献，但碳硼烷部分的独特性能（例如离域电荷，潜在的平面手性及其众所周知的热力学稳定性）为开发新型催化剂（同时使用这些催化剂）提供了前所未有的机会。芳基模拟物。我们在此报告了一种直接的合成路线，该路线是新颖的基于两性离子三唑鎓的带有7,8-二氨基甲酰基-十一碳六氢呋喃基取代基的N-杂环卡宾（NHC）预催化剂。该催化剂的优异活性及其广泛的适用性在各种有机催化转化中得到了证明。与已知的N-芳基NHC催化剂的性能比较提供了对该Nido-Carboanyl取代基的立体电子性质的初步了解。
• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。
• An Efficient and Versatile Approach for the Immobilization of Carbene Precursorsvia Copper-Catalyzed [3+2]-Cycloaddition and their Catalytic Application
  作者：Kirsten Zeitler、Ina Mager

  DOI：10.1002/adsc.200700174

  日期：2007.8.6

  azide-functionalized support via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition, which efficiently yields a rigid and robust 1,2,3-triazole linkage. The catalytic performance of the corresponding nucleophilic carbenes (NHCs) was examined in intramolecular Stetter reactions (chroman-4-one products) and organocatalytic redox esterifications (α,β-unsaturated esters). The MeOPEG-immobilized organocatalysts are

  可以通过铜催化的1,3-偶极环加成将不同种类的炔基取代的杂唑衍生物共价固定在叠氮化物官能化的支持物上，这有效地产生了刚性且牢固的1,2,3-三唑键。在分子内Stetter反应（苯并四氢呋喃产物）和有机催化氧化还原酯化反应（α，β-不饱和酯）中检查了相应亲核碳烯（NHC）的催化性能。固定有MeOPEG的有机催化剂具有很高的活性，并显示出与非负载衍生物相当的非对映选择性。此外，它们还简化了后处理程序，并且已被证明可回收利用。
• Fluorous Thiazolium Salts for the Intramolecular Stetter Reaction
  作者：Osamu Hara、Atsuko Kume、Michiharu Sugiura、Isamu Maeba

  DOI：10.3987/com-08-s(n)77

  日期：——

  The fluorous thiazolium salt 6 derived from 5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazole was employed for an intramolecular Stetter reaction. The catalytic activity of the fluorous catalyst 6 was similar to that of the standard catalyst 1. The fluorous catalyst 6 survived multiple reaction cycles.

  衍生自5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑的氟噻唑盐6用于分子内Stetter反应。含氟催化剂6的催化活性与标准催化剂1相似。含氟催化剂6经受了多个反应循环。
• N‐Heterocyclic Carbene Acyl Anion Organocatalysis by Ball‐Milling
  作者：William I. Nicholson、Alex C. Seastram、Saqib A. Iqbal、Benjamin G. Reed‐Berendt、Louis C. Morrill、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/cssc.201902346

  日期：2020.1.9

  The ability to conduct N-heterocyclic carbene-catalysed acyl anion chemistry under ball-milling conditions is reported for the first time. This process has been exemplified through applications to intermolecular-benzoin, intramolecular-benzoin, intermolecular-Stetter and intramolecular-Stetter reactions including asymmetric examples and demonstrates that this mode of mechanistically complex organocatalytic

  首次报道了在球磨条件下进行 N-杂环卡宾催化酰基阴离子化学的能力。该过程已通过分子间-苯偶姻、分子内-苯偶姻、分子间-Stetter 和分子内-Stetter 反应（包括不对称实例）的应用进行了例证，并证明了这种机械复杂的有机催化反应模式可以在溶剂最小化条件下进行。