1-Ethynyl-2,3-dimethoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Ethynyl-2,3-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1-ethynyl-2,3-dimethoxynaphthalene
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: ZJORJLZDEPNRDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘苯 、 1-Ethynyl-2,3-dimethoxynaphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化的Atroposelective分子内[4 + 2]环加成：轴向手性杂联芳基的合成。

  摘要：

  轴向手性芳基萘并吡喃骨架的对映选择性结构是通过有机催化将2-乙炔基苯酚衍生物生成的亚乙烯基邻苯二酚甲基化合物与炔烃进行对位选择性分子内[4 + 2]环加成反应而实现的。通过这种方法，以优异的收率和对映选择性获得了异质异构体。此外，基于初步的机理研究，提出了立体化学结果的推测模型。具有各种官能团的产物可以容易地转化成有价值的中间体，作为潜在的配体或有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201801824

文献信息

• Organocatalytic Atroposelective Intramolecular [4+2] Cycloaddition: Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryls
  作者：Yidong Liu、Xiaoyan Wu、Shan Li、Lu Xue、Chunhui Shan、Zhengxing Zhao、Hailong Yan

  DOI：10.1002/anie.201801824

  日期：2018.5.28

  The enantioselective construction of axially chiral aryl‐naphthopyran skeletons was realized by organocatalytic atroposelective intramolecular [4+2] cycloaddition of in situ generated vinylidene ortho‐quinone methides, from 2‐ethynylphenol derivatives, with alkynes. Through this method, the heteroatropisomers were obtained with excellent yields and enantioselectivities. Moreover, a speculative model

  轴向手性芳基萘并吡喃骨架的对映选择性结构是通过有机催化将2-乙炔基苯酚衍生物生成的亚乙烯基邻苯二酚甲基化合物与炔烃进行对位选择性分子内[4 + 2]环加成反应而实现的。通过这种方法，以优异的收率和对映选择性获得了异质异构体。此外，基于初步的机理研究，提出了立体化学结果的推测模型。具有各种官能团的产物可以容易地转化成有价值的中间体，作为潜在的配体或有机催化剂。