6-fluoro-4-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}-1,7-naphthyridine-3-carbonitrile | 871306-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluoro-4-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}-1,7-naphthyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-fluoro-4-[4-(trifluoromethyl)anilino]-1,7-naphthyridine-3-carbonitrile
• CAS: 871306-98-8
• 化学式: C₁₆H₈F₄N₄
• 分子量: 332.26
• InChiKey: DNOXMYNWBDTLSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-4-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}-1,7-naphthyridine-3-carbonitrile 、 N-(2-氨基乙基)吗啉 在 crude product 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以to give a yellow solid (0.14 g, 55%)的产率得到6-[(2-morpholin-4-ylethyl)amino]-4-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}-1,7-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4,6-diamino-[1,7]naphthyridine-3-carbonitrile inhibitors of Tpl2 kinase and methods of making and using the same

  摘要：

  本发明提供式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5r6、m和n的定义如本文所述。本发明还提供制备式（I）化合物的方法以及治疗炎症性疾病（如类风湿性关节炎）的方法，包括向哺乳动物投与式（I）化合物的治疗有效量。

  公开号：

  US07432279B2
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 4-氯-6-氟-1,7-萘啶-3-甲腈 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成 6-fluoro-4-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}-1,7-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Tpl2 kinase and TNF-α production with 1,7-naphthyridine-3-carbonitriles: Synthesis and structure–activity relationships

  摘要：

  The synthesis and structure-activity studies of a series of 6-substituted-4-anilino-[1,7]-naphthyridine-3-carbonitriles as inhibitors of Tpl2 kinase are described. The early exploratory work described here may lead to the discovery of compounds with significant therapeutic potential for treating rheumatoid arthritis and other inflammatory diseases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.029

文献信息

• US7432279B2
  申请人：——

  公开号：US7432279B2

  公开（公告）日：2008-10-07