6-alpha-氟-孕甾-4-烯-3,20-二酮 | 2300-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6-alpha-氟-孕甾-4-烯-3,20-二酮
• 英文名称: 6α-Fluoro-4-pregnene-3,20-dione
• 英文别名: 6α-fluoroprogesterone；6alpha-Fluoropregn-4-ene-3,20-dione；(6S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-6-fluoro-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2300-03-0
• 化学式: C₂₁H₂₉FO₂
• 分子量: 332.458
• InChiKey: UZROOFLUFHWOJQ-ADDDSGAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-alpha-氟-孕甾-4-烯-3,20-二酮 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 6α-fluoro-5α-pregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  6-fluoroallopregnane-3,20-diones and 6-fluoropregnane-3,20-diones

  摘要：

  公开号：

  US02878268A1
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 氯仿 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 苯 作用下， 生成 6-alpha-氟-孕甾-4-烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  卤代类固醇激素的合成—Ⅱ

  摘要：

  用三氟化硼醚化物在胆甾烷，雄烷酮和孕烷系列中裂解3β-乙酰氧基-5α-，6α-环氧化合物，得到相应的3β-乙酰氧基-5α-羟基-6β-氟代化合物。通过适当地操作这些氟代醇，可制得6α-氟胆甾烯酮和具有生物学意义的6α-和6β-氟睾酮以及6α-6β-氟孕酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82606-5

文献信息

• Steroids—CXX synthesis of halogenated steroid hormones
  作者：A. Bowers、L. Cuéllar Ibáñez、H.J. Ringold

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80061-2

  日期：1959.1

  The conformational and electronic factors involved in the fission of steroid 5α,6α-epoxides with boron trifluoride-etherate are discussed with particular reference to C-3-keto-5α,6α-epoxides and their cycloethylene-dioxy derivatives.

  讨论了类固醇5α，6α-环氧化合物与三氟化硼-醚化物的裂变所涉及的构象和电子因素，特别是涉及C-3-酮5α，6α-环氧化合物及其环乙二氧基衍生物。
• Kinetics of Electrophilic Fluorination of Steroids and Epimerisation of Fluorosteroids
  作者：Neshat Rozatian、Antal Harsanyi、Ben J. Murray、Alexander S. Hampton、Emily J. Chin、Alexander S. Cook、David R. W. Hodgson、Graham Sandford

  DOI：10.1002/chem.202001120

  日期：2020.9.16

  synthesised by electrophilic fluorination, form a significant proportion of marketed pharmaceuticals. To gain quantitative information on fluorination at the 6‐position of steroids, kinetics studies were conducted on enol ester derivatives of progesterone, testosterone, cholestenone and hydrocortisone with a series of electrophilic N−F reagents. The stereoselectivities of fluorination reactions of progesterone

  通过亲电氟化合成的氟化类固醇在市售药物中占有很大比例。为了获得类固醇6位氟化的定量信息，使用一系列亲电子NF试剂对孕酮、睾酮、胆固醇和氢化可的松的烯醇酯衍生物进行了动力学研究。研究了孕酮烯醇乙酸酯氟化反应的立体选择性以及甲醇和水等添加剂的动力学效应。详细介绍了 6β-氟孕酮在 HCl/乙酸溶液中差向异构化为药理活性更强的 6α-氟孕酮异构体的动力学。
• N-fluoropyridinium pyridine heptafluorodiborate: a useful fluorinating agent
  作者：A. J. Poss、M. Van der Puy、D. Nalewajek、G. A. Shia、W. J. Wagner、R. L. Frenette

  DOI：10.1021/jo00020a051

  日期：1991.9
• Ephritikhine,M.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 339 - 344
  作者：Ephritikhine,M.、Levisalles,J.

  DOI：——

  日期：——
• Hogg et al., Chemistry and industry, 1958, p. 1002
  作者：Hogg et al.

  DOI：——

  日期：——