2-[(8-hydroxymethyl-1-naphthyl)sulfinyl]benzoic acid | 195202-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(8-hydroxymethyl-1-naphthyl)sulfinyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-[8-(Hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]sulfinylbenzoic acid
• CAS: 195202-39-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄S
• 分子量: 326.373
• InChiKey: HDOYWJCRKIAWOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(8-hydroxymethyl-1-naphthyl)sulfinyl]benzoic acid 生成 (S)-(+)-2-[(8-hydroxymethyl-1-naphthyl)sulfinyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  分辨率和对映体螺-绝对构型λ 4 -sulfane前体d的二芳基砜

  摘要：

  螺λ 4 -sulfane（spirosulfurane）的前体2 - [（2-羟甲基苯基） -亚磺酰基] bezoic酸1，8 - [（2-羟甲基苯基）亚硫酰基] -1-萘甲酸2，和2- [8--通过用氯胺-T氧化由相应的硫化物制得羟甲基-1-萘基（亚乙基）亚磺酰基]苯甲酸3。通过使用手性有机碱，可消解外消旋体1-3，得到高对映体过量的对映体。通过X射线衍射法测定亚砜（+）- 1，（+）- 2和（+）- 3的分子结构，并将立体硫原子的绝对构型指定为（R），（S）和（S）。讨论了实际构象，包括有效的S…O紧密接触和芳环的相对位置。还给出了相关的键长，角度和CD光谱。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00244-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[8-(hydroxymethyl)-1-naphthylthio]benzoic acid 在 chloroamine-T 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-[(8-hydroxymethyl-1-naphthyl)sulfinyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  分辨率和对映体螺-绝对构型λ 4 -sulfane前体d的二芳基砜

  摘要：

  螺λ 4 -sulfane（spirosulfurane）的前体2 - [（2-羟甲基苯基） -亚磺酰基] bezoic酸1，8 - [（2-羟甲基苯基）亚硫酰基] -1-萘甲酸2，和2- [8--通过用氯胺-T氧化由相应的硫化物制得羟甲基-1-萘基（亚乙基）亚磺酰基]苯甲酸3。通过使用手性有机碱，可消解外消旋体1-3，得到高对映体过量的对映体。通过X射线衍射法测定亚砜（+）- 1，（+）- 2和（+）- 3的分子结构，并将立体硫原子的绝对构型指定为（R），（S）和（S）。讨论了实际构象，包括有效的S…O紧密接触和芳环的相对位置。还给出了相关的键长，角度和CD光谱。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00244-9

文献信息

• Resolution and absolute configuration of enantiomeric spiro-λ4-sulfane-precursor d diaryl sulfoxides
  作者：Dénes Szabó、Szilárd Szendeffy、István Kapovits、Árpád Kucsman、Gyula Argay、Alajos Kálmán、László Párkányi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00244-9

  日期：1997.7

  resolved to yield the enantiomers in high enantiomeric excess. The molecular structures of sulfoxide (+)-1, (+)-2, and (+)-3 were determined by X-ray diffraction method, and the absolute configuration of the stereogenic sulfur atom was assigned as (R), (S), and (S), respectively. The actual conformations are discussed including effective S…O close contacts and the relative positions of aromatic rings.

  螺λ 4 -sulfane（spirosulfurane）的前体2 - [（2-羟甲基苯基） -亚磺酰基] bezoic酸1，8 - [（2-羟甲基苯基）亚硫酰基] -1-萘甲酸2，和2- [8--通过用氯胺-T氧化由相应的硫化物制得羟甲基-1-萘基（亚乙基）亚磺酰基]苯甲酸3。通过使用手性有机碱，可消解外消旋体1-3，得到高对映体过量的对映体。通过X射线衍射法测定亚砜（+）- 1，（+）- 2和（+）- 3的分子结构，并将立体硫原子的绝对构型指定为（R），（S）和（S）。讨论了实际构象，包括有效的S…O紧密接触和芳环的相对位置。还给出了相关的键长，角度和CD光谱。