2-[(8-hydroxymethyl-1-naphthyl)sulfinyl]benzoic acid | 195202-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(8-hydroxymethyl-1-naphthyl)sulfinyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-[8-(Hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]sulfinylbenzoic acid
• CAS: 195202-39-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄S
• 分子量: 326.373
• InChiKey: HDOYWJCRKIAWOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(8-hydroxymethyl-1-naphthyl)sulfinyl]benzoic acid 生成 (S)-(+)-2-[(8-hydroxymethyl-1-naphthyl)sulfinyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  分辨率和对映体螺-绝对构型λ 4 -sulfane前体d的二芳基砜

  摘要：

  螺λ 4 -sulfane（spirosulfurane）的前体2 - [（2-羟甲基苯基） -亚磺酰基] bezoic酸1，8 - [（2-羟甲基苯基）亚硫酰基] -1-萘甲酸2，和2- [8--通过用氯胺-T氧化由相应的硫化物制得羟甲基-1-萘基（亚乙基）亚磺酰基]苯甲酸3。通过使用手性有机碱，可消解外消旋体1-3，得到高对映体过量的对映体。通过X射线衍射法测定亚砜（+）- 1，（+）- 2和（+）- 3的分子结构，并将立体硫原子的绝对构型指定为（R），（S）和（S）。讨论了实际构象，包括有效的S…O紧密接触和芳环的相对位置。还给出了相关的键长，角度和CD光谱。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00244-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[8-(hydroxymethyl)-1-naphthylthio]benzoic acid 在 chloroamine-T 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-[(8-hydroxymethyl-1-naphthyl)sulfinyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  分辨率和对映体螺-绝对构型λ 4 -sulfane前体d的二芳基砜

  摘要：

  螺λ 4 -sulfane（spirosulfurane）的前体2 - [（2-羟甲基苯基） -亚磺酰基] bezoic酸1，8 - [（2-羟甲基苯基）亚硫酰基] -1-萘甲酸2，和2- [8--通过用氯胺-T氧化由相应的硫化物制得羟甲基-1-萘基（亚乙基）亚磺酰基]苯甲酸3。通过使用手性有机碱，可消解外消旋体1-3，得到高对映体过量的对映体。通过X射线衍射法测定亚砜（+）- 1，（+）- 2和（+）- 3的分子结构，并将立体硫原子的绝对构型指定为（R），（S）和（S）。讨论了实际构象，包括有效的S…O紧密接触和芳环的相对位置。还给出了相关的键长，角度和CD光谱。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00244-9