(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-one | 127378-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-one
• 英文别名: 5-[(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylene]-2,4-thiazolidinedione；5-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 127378-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅S
• 分子量: 281.289
• InChiKey: ZCHBFHCAGSBARE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-one 、 7-(3-chloropropoxy)-4-methylchromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-3-[3-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propyl]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  靶向人乳腺癌细胞的新型亚苄基花彩噻唑烷酮-香豆素分子杂化物：作为 CDK2 抑制剂的设计、合成、SAR、分子建模和生物学评价

  摘要：

  使用 7-(3-Chloro-propoxy)-4-methyl-chromen-2-one 和取代的亚苄基-thiazolidine-2,4-one 通过偶联方法合成了带有噻唑烷酮衍生物 (5a-5j) 的新型亚苄基-香豆素。筛选基于结构的分子杂交方法合成的新型噻唑烷酮-香豆素衍生物，以了解它们对人乳腺癌细胞 (MCF-7) 的体外细胞毒性。光谱研究和元素分析用于表征合成的化合物。从针对 MCF-7 癌细胞系的细胞毒性研究中获得的IC 50值（15.7 和 12.15 µg/ml）表明化合物5a和5j具有更高的激酶抑制活性在与标准多柔比星 (7.50 µg/ml) 相当的合成衍生物中。分子对接模拟显示CDK2蛋白参与与化合物5j形成三个常规氢键。出色的 LibDock 分数 (145.146 kcal/mol) 和 -62.687 kcal/mol 作为结合能是由于5j对接复合物处于其与

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135453
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 丁香醛 以61%的产率得到(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-one
  参考文献：
  名称：

  具有可调颜色的荧光化学遗传学报告基因的工程，用于高级活细胞成像

  摘要：

  具有跨越整个可见光谱的光谱特性的生物相容性荧光报告基因是实时对活细胞和生物体的生物化学成像不可或缺的工具。在这里，我们报告了具有可调光学和光谱特性的荧光化学遗传学报告基因的工程。具有各种电子特性的荧光发色团的集合能够使用通过定向进化和合理设计进行工程和优化的单个蛋白质标签来生成覆盖从蓝色到红色的可见光谱的双分子荧光组装体。通过简单的分子调节来调节荧光颜色和特性的能力为活细胞（包括神经元）和多细胞生物中的蛋白质成像提供了广泛的实验多功能性，并为优化活细胞中的福斯特共振能量转移（FRET）生物传感器开辟了途径。调节光谱特性和荧光性能的能力还能够满足先进超分辨率成像技术的规格和要求。

  DOI：

  10.1038/s41467-021-27334-0

文献信息

• Arylmethylenyl derivatives of imidazolidinones useful as
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05464856A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  The present invention is for selected novel compounds, as well as, pharmaceutical compositions and methods of use for known and the selected novel compounds both of the formula ##STR1## having activity useful for treating allergies and inflammation.

  本发明涉及一些新颖的化合物，以及这些新颖化合物的药物组成和用于治疗过敏和炎症的方法，其中这些化合物的公式为##STR1##。这些化合物已知，并具有治疗过敏和炎症的活性。
• Known and selected novel arylmethylenyl derivatives of thiazolidinones,
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05208250A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  The present invention is for selected novel compounds, as well as, pharmaceutical compositions and methods of use for known and the selected novel compounds both of the formula ##STR1## having activity useful for treating allergies and inflammation.

  本发明涉及选定的新化合物，以及药物组合物和使用方法，其中所述选定的新化合物的化学式为##STR1##具有治疗过敏和炎症活性。
• Arylmethylenyl derivatives of oxazolidinone
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05306822A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  The present invention is for selected novel compounds, as well as, pharmaceutical compositions and methods of use for known and the selected novel compounds both of the formula ##STR1## having activity useful for treating allergies and inflammation.

  本发明涉及选定的新化合物，以及用于已知和选定的新化合物的制药组合物和使用方法，其具有有用于治疗过敏和炎症的活性，其分子式为##STR1##。
• Engineering of a fluorescent chemogenetic reporter with tunable color for advanced live-cell imaging
  作者：Hela Benaissa、Karim Ounoughi、Isabelle Aujard、Evelyne Fischer、Rosette Goïame、Julie Nguyen、Alison G. Tebo、Chenge Li、Thomas Le Saux、Giulia Bertolin、Marc Tramier、Lydia Danglot、Nicolas Pietrancosta、Xavier Morin、Ludovic Jullien、Arnaud Gautier

  DOI：10.1038/s41467-021-27334-0

  日期：——

  generate bimolecular fluorescent assemblies that cover the visible spectrum from blue to red using a single protein tag engineered and optimized by directed evolution and rational design. The ability to tune the fluorescence color and properties through simple molecular modulation provides a broad experimental versatility for imaging proteins in live cells, including neurons, and in multicellular organisms

  具有跨越整个可见光谱的光谱特性的生物相容性荧光报告基因是实时对活细胞和生物体的生物化学成像不可或缺的工具。在这里，我们报告了具有可调光学和光谱特性的荧光化学遗传学报告基因的工程。具有各种电子特性的荧光发色团的集合能够使用通过定向进化和合理设计进行工程和优化的单个蛋白质标签来生成覆盖从蓝色到红色的可见光谱的双分子荧光组装体。通过简单的分子调节来调节荧光颜色和特性的能力为活细胞（包括神经元）和多细胞生物中的蛋白质成像提供了广泛的实验多功能性，并为优化活细胞中的福斯特共振能量转移（FRET）生物传感器开辟了途径。调节光谱特性和荧光性能的能力还能够满足先进超分辨率成像技术的规格和要求。
• New Benzylidene Festooned Thiazolidinone-Coumarin Molecular Hybrids Targeting Human Breast Adenocarcinoma Cells: Design, Synthesis, SAR, Molecular Modelling and Biological Evaluation as CDK2 Inhibitors
  作者：Raja Ramesh Manda、Ratnakaram Venkata Nadh、Tella Lakshmi Viveka、Gangadhara Angajala、Valmiki Aruna

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135453

  日期：2023.3

  7-(3-Chloro-propoxy)-4-methyl-chromen-2-one and substituted benzylidine-thiazolidine-2,4-one. The synthesized novel thiazolidinone-coumarin derivatives in the structure-based molecular hybridization approach are screened to learn their in-vitro cytotoxicity against the Human Breast cancer cells (MCF-7). Spectroscopic studies and elemental analysis were used to characterize the synthesized compounds. IC50 values (15

  使用 7-(3-Chloro-propoxy)-4-methyl-chromen-2-one 和取代的亚苄基-thiazolidine-2,4-one 通过偶联方法合成了带有噻唑烷酮衍生物 (5a-5j) 的新型亚苄基-香豆素。筛选基于结构的分子杂交方法合成的新型噻唑烷酮-香豆素衍生物，以了解它们对人乳腺癌细胞 (MCF-7) 的体外细胞毒性。光谱研究和元素分析用于表征合成的化合物。从针对 MCF-7 癌细胞系的细胞毒性研究中获得的IC 50值（15.7 和 12.15 µg/ml）表明化合物5a和5j具有更高的激酶抑制活性在与标准多柔比星 (7.50 µg/ml) 相当的合成衍生物中。分子对接模拟显示CDK2蛋白参与与化合物5j形成三个常规氢键。出色的 LibDock 分数 (145.146 kcal/mol) 和 -62.687 kcal/mol 作为结合能是由于5j对接复合物处于其与