spiro<1,2-dihydroacenaphthylene-1,2'-(1',3'-oxathiolane)>-2-one | 207127-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: spiro<1,2-dihydroacenaphthylene-1,2'-(1',3'-oxathiolane)>-2-one
• 英文别名: Spiro[1,3-oxathiolane-2,2'-acenaphthylene]-1'-one
• CAS: 207127-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: SNNYRKDSKXLDAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<1,2-dihydroacenaphthylene-1,2'-(1',3'-oxathiolane)>-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到spiro<1,2-dihydroacenaphthylene-1,2'-(1',3'-oxathiolane)>-2-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Bryce, Martin R.; Lay, Alexander K.; Chesney, Antony, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 4, p. 755 - 763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 苊醌 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到spiro<1,2-dihydroacenaphthylene-1,2'-(1',3'-oxathiolane)>-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bryce, Martin R.; Lay, Alexander K.; Chesney, Antony, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 4, p. 755 - 763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of π-diastereofacial selectivity: Spiro 2-tetrahydrofuran and 2-tetrahydrothiophene ketones
  作者：Martin Dimitroff、Alex G Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00407-9

  日期：1998.4

  The facial influence and synthetic utility of oxygen, sulfur and carbon atoms adjacent to the ketone in the series of alpha-spiro ketones 2, 3, and 4 upon nucleophilic addition has been examined. Addition to the carbonyl group displayed a preference for attack anti to the heteroatom in competition with carbon in synthetically useful ratios. Hydride reduction of 2 with chelating reagents (NaBH4, LiAlH4 etc.) reversed this facial preference. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.