N,N′-bis(4-tolyl)-1,1′-binaphthalene-4,4′-diamine | 174081-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N′-bis(4-tolyl)-1,1′-binaphthalene-4,4′-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(p-tolyl)-(1,1'-binaphthyl)-4,4'-diamine；4-[4-(4-methylanilino)naphthalen-1-yl]-N-(4-methylphenyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 174081-58-4
• 化学式: C₃₄H₂₈N₂
• 分子量: 464.61
• InChiKey: WCIBSBGFFWHFFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯胺基)萘 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N,N′-bis(4-tolyl)-1,1′-binaphthalene-4,4′-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘 (III) 试剂对 N-芳基苯胺进行氧化联芳偶联

  摘要：

  联芳二胺是有机合成中的重要组成部分。因此，需要开发一种通用且温和的合成方法来合成不同的联芳二胺。氧化偶联是合成这些目标的有效且有前景的策略。我们现在已经开发出一种使用高价碘 (III) 试剂通过氧化偶联直接形成联芳二胺的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590875

文献信息

• Iron(III)-Promoted Oxidative Coupling of Naphthylamines: Synthetic and Mechanistic Investigations
  作者：Xin-Le Li、Jin-Hua Huang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/ol202058r

  日期：2011.9.16

  A facile route to the synthesis of 1,1'-binaphthyl-4,4'-diamines (naphthidines) and 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamines (BINAMs) was developed by the oxidative homocoupling of 1- and 2-naphthylamines, respectively, using FeCl(3) as oxidant and K(2)CO(3) as base in 1,2-dichloroethane under ambient conditions. A preliminary mechanistic investigation was performed by the ESR spectroscopy and intermediate-trapping technique.
• Oxidative Biaryl Coupling of N-Aryl Anilines by Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Koji Morimoto、Doichi Koseki、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1055/s-0036-1590875

  日期：2017.12

  it is desirable to develop a general and mild synthetic approach to diverse biaryl diamines. Oxidative coupling is an efficient and promising strategy for the synthesis of these targets. We have now developed a direct formation of biaryl diamines by oxidative coupling using a hypervalent iodine(III) reagent.

  联芳二胺是有机合成中的重要组成部分。因此，需要开发一种通用且温和的合成方法来合成不同的联芳二胺。氧化偶联是合成这些目标的有效且有前景的策略。我们现在已经开发出一种使用高价碘 (III) 试剂通过氧化偶联直接形成联芳二胺的方法。