tetrahydro-3,5-bis[(thiophen-2-yl)methylene]pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tetrahydro-3,5-bis[(thiophen-2-yl)methylene]pyran-4-one
• 英文别名: 3,5-bis(thiophen-2-ylmethylene)tetrahydro-2H-pyran-4(3H)-one；3,5-Bis(thiophen-2-ylmethylidene)oxan-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S₂
• 分子量: 288.391
• InChiKey: GEWCSDVIGVPBJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 四氢吡喃酮 在 lithium perchlorate 、 三甲基硅烷基二乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到tetrahydro-3,5-bis[(thiophen-2-yl)methylene]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂介导的首次高效合成双（芳基亚甲基）吡喃酮

  摘要：

  摘要 本文描述了在无溶剂条件下，在（三甲基甲硅烷基）二乙胺和高氯酸锂存在下，四氢吡喃-4-酮与多种芳香醛在室温下的非常有效的双交羟醛缩合反应。3,5-双（芳基亚甲基）吡喃酮的高产率是通过简单的一锅通用程序实现的。

  DOI：

  10.1080/00397910500334447

文献信息

• Molecular Iodine: An Efficient and Environment Friendly Catalyst for the Synthesis of 3,5-<i>Bis</i>-(arylmethylidene)-tetrahydropyran-4-ones
  作者：M. B. Madhusdana Reddy、Aatika Nizam、M. A. Pasha

  DOI：10.1080/00397910903531748

  日期：2010.11.16

  A rapid, efficient, convenient and cost-effective procedure has been developed for the synthesis of 3,5-bis-(arylmethylidene)-tetrahydropyran-4-ones by the condensation of tetrahydropyran-4-one with araldehydes in the presence of catalytic amount of iodine to obtain the products in good to excellent yield. The reactions work at 25 degrees C and go to completion within 30-60min.