2-amino-8-(thiophen-2-yl)-6-(thiophene-2-carbonyl)pyrano-[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-3-carbonitrile | 1427040-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 2-amino-8-(thiophen-2-yl)-6-(thiophene-2-carbonyl)pyrano-[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-8-(thiophene-2-carbonyl)-11-thiophen-2-yl-12-oxa-2,6-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1,3,5,7,9(13),10-hexaene-4-carbonitrile
• CAS: 1427040-92-3
• 化学式: C₂₀H₁₀N₄O₂S₂
• 分子量: 402.457
• InChiKey: VNXXNMSCBHVSKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 、 (E)-3-二甲基氨基-1-噻吩-2-丙酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-amino-8-(thiophen-2-yl)-6-(thiophene-2-carbonyl)pyrano-[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Behavior of Enaminones: Interesting New Routes to 1,6-Naphthyridines, 2-Oxopyrrolidines and Pyrano[4,3,2-de][1,6]naphthyridines

  摘要：

  在AcOH/NH4OAc的存在下，enaminones 1a–d与2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三氰基化合物(2)反应生成了7-氨基-5-氧-5,6-二氢-1,6-萘啶-8-氰基衍生物9a–d。另一方面，在AcOH/NaOAc的存在下，1a–d与2的反应仅得到2-氨基吡喃[4,3,2-de][1,6]萘啶-3-氰基化合物20a–c,e，而1d在相同条件下生成了[3,5-双-(4-氯苯甲酰)-苯基]-(4-氯苯基)-甲酮21。2与二乙基乙炔二羧酸酯在AcOH/NH4OAc的存在下反应生成了(4-氰-5-二氰基亚甲基-2-氧-2,5-二氢-1H-吡咯-3-基)-乙酸乙酯15B。

  DOI：

  10.3390/molecules18010276

表征谱图