6,10-dimethyl-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one | 1313574-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6,10-dimethyl-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one
• 英文别名: 6,10-dimethyl-8-oxo-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraene；6,10-Dimethyl-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one
• CAS: 1313574-65-0
• 化学式: C₃₆H₂₈O
• 分子量: 476.618
• InChiKey: VOARDJRKCQRDLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-亚硝基苯酚 在 亚硝酸特丁酯 、 palladium on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 6,10-dimethyl-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃和芳烃的[2 + 2 + 1]偶联：苯酚重氮盐作为机械活板门

  摘要：

  炔烃和苯酚重氮盐经过Pd催化的[2 + 2 + 1]环化反应生成螺[4,5]邻苯二酚-7-。通过X射线单晶结构分析证实了这种结构。据信该反应是通过将苯酚重氮阳离子氧化加成到Pd 0上，随后插入两个炔烃，然后不可逆的螺环化而进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201100609

文献信息

• Pd-Catalyzed Oxidative Annulation of Aryl Ethers with Alkynes: Synthesis of Functionalized Spirocycles and Naphthalenes
  作者：Shiyong Peng、Zhonghao Sun、Huijuan Zhu、Nuan Chen、Xiaobo Sun、Xiaojie Gong、Jian Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00970

  日期：2020.4.17

  dearomative [2+2+1] annulations of aryl ethers with alkynes are reported via para-selective C-H functionalization, providing highly functionalized spirocyclohexadienones in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Importantly, mechanistic investigation indicated an unusual C-O bond cleavage was involved. Moreover, polyarylated naphthalenes could be obtained via oxidative [2+2+2] annulation

  通过对位选择性CH官能化报道了钯催化的芳基醚与炔烃的脱芳香[2 + 2 + 1]环化反应，在温和的反应条件下，以中等至极好的收率提供了高度官能化的螺环己二酮。重要的是，机械研究表明涉及异常的CO键裂解。此外，在相同的催化体系下，通过将芳基醚从单甲氧基苯转变为聚甲氧基苯，可以通过氧化[2 + 2 + 2]环氧化反应制得聚芳基萘。
• Pd-Catalyzed [2+2+1] Coupling of Alkynes and Arenes: Phenol Diazonium Salts as Mechanistic Trapdoors
  作者：Bernd Schmidt、René Berger、Alexandra Kelling、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/chem.201100609

  日期：2011.6.14

  Alkynes and phenol diazonium salts undergo a Pd‐catalyzed [2+2+1] cyclization reaction to spiro[4,5]decatetraene‐7‐ones. This structure was confirmed for one example by X‐ray single‐crystal structure analysis. The reaction is believed to proceed through oxidative addition of the phenol diazonium cation to Pd0, subsequent insertion of two alkynes, followed by irreversible spirocyclization.

  炔烃和苯酚重氮盐经过Pd催化的[2 + 2 + 1]环化反应生成螺[4,5]邻苯二酚-7-。通过X射线单晶结构分析证实了这种结构。据信该反应是通过将苯酚重氮阳离子氧化加成到Pd 0上，随后插入两个炔烃，然后不可逆的螺环化而进行的。