6,10-dimethyl-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one | 1313574-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6,10-dimethyl-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one
• 英文别名: 6,10-dimethyl-8-oxo-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraene；6,10-Dimethyl-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one
• CAS: 1313574-65-0
• 化学式: C₃₆H₂₈O
• 分子量: 476.618
• InChiKey: VOARDJRKCQRDLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-亚硝基苯酚 在 亚硝酸特丁酯 、 palladium on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 6,10-dimethyl-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃和芳烃的[2 + 2 + 1]偶联：苯酚重氮盐作为机械活板门

  摘要：

  炔烃和苯酚重氮盐经过Pd催化的[2 + 2 + 1]环化反应生成螺[4,5]邻苯二酚-7-。通过X射线单晶结构分析证实了这种结构。据信该反应是通过将苯酚重氮阳离子氧化加成到Pd 0上，随后插入两个炔烃，然后不可逆的螺环化而进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201100609

文献信息

• Pd-Catalyzed Oxidative Annulation of Aryl Ethers with Alkynes: Synthesis of Functionalized Spirocycles and Naphthalenes
  作者：Shiyong Peng、Zhonghao Sun、Huijuan Zhu、Nuan Chen、Xiaobo Sun、Xiaojie Gong、Jian Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00970

  日期：2020.4.17

  dearomative [2+2+1] annulations of aryl ethers with alkynes are reported via para-selective C-H functionalization, providing highly functionalized spirocyclohexadienones in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Importantly, mechanistic investigation indicated an unusual C-O bond cleavage was involved. Moreover, polyarylated naphthalenes could be obtained via oxidative [2+2+2] annulation

  通过对位选择性CH官能化报道了钯催化的芳基醚与炔烃的脱芳香[2 + 2 + 1]环化反应，在温和的反应条件下，以中等至极好的收率提供了高度官能化的螺环己二酮。重要的是，机械研究表明涉及异常的CO键裂解。此外，在相同的催化体系下，通过将芳基醚从单甲氧基苯转变为聚甲氧基苯，可以通过氧化[2 + 2 + 2]环氧化反应制得聚芳基萘。