5-azido-benzo[b]thiophene | 37801-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-azido-benzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-Azidobenzothiophen；5-Azido-1-benzothiophene
• CAS: 37801-98-2
• 化学式: C₈H₅N₃S
• 分子量: 175.214
• InChiKey: IHEBQIXDQBNOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-benzo[b]thiophene 在 [^i-PrNDI]Ni₂(C₆H₆) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到Bis(1-benzothiophen-5-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  由双核镍配合物实现的芳基叠氮化物催化合成偶氮芳烃

  摘要：

  偶氮芳烃是有价值的发色团，已被广泛用作分子机器和生物活性化合物中的光开关元件。在这里，我们报告了一种催化氮烯二聚反应，该反应提供了结构和电子上多样化的偶氮芳烃。该反应使用芳基叠氮化物作为氮烯前体并仅产生气态 N2 作为副产物。通过避免使用化学计量氧化还原试剂，可以容忍广泛的有机官能团，并且避免了当前方法的常见副产物。发现具有 Ni-Ni 键的催化剂相对于仅包含单个 Ni 中心的催化剂具有独特的效果。描述了这种核效应的机械起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00503
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-azido-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  由双核镍配合物实现的芳基叠氮化物催化合成偶氮芳烃

  摘要：

  偶氮芳烃是有价值的发色团，已被广泛用作分子机器和生物活性化合物中的光开关元件。在这里，我们报告了一种催化氮烯二聚反应，该反应提供了结构和电子上多样化的偶氮芳烃。该反应使用芳基叠氮化物作为氮烯前体并仅产生气态 N2 作为副产物。通过避免使用化学计量氧化还原试剂，可以容忍广泛的有机官能团，并且避免了当前方法的常见副产物。发现具有 Ni-Ni 键的催化剂相对于仅包含单个 Ni 中心的催化剂具有独特的效果。描述了这种核效应的机械起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00503

文献信息

• Condensed thiophen ring systems. Part XIV. Photolysis of azidobenzo[b]thiophens in secondary amines
  作者：Brian Iddon、Hans Suschitzky、David S. Taylor

  DOI：10.1039/p19740000579

  日期：——

  Photolysis of 4-azidobenzo[b]thiophen in diethylamine gave a mixture of starting material, 4-aminobenzo[b]thiophen, 4,4′-azobenzo[b]thiophen (5), tar, and a trace of an unidentified compound. In contrast, 5-azidobenzo[b]thiophen gave 4-amino-5-diethylaminobenzo[b]thiophen (6) as the only isolable product. The 4-amino-5-dialkylaminobenzo[b]thiophens (7)–(9) were prepared similarly by photolysis of a

  4- azidobenzo [光解b ]噻吩在二乙胺，得到起始材料，4-氨基苯并[的混合物b ]噻吩，4,4'- azobenzo [ b ]噻吩（5），焦油和未鉴定化合物的轨迹。相反，5-叠氮基苯并[ b ]噻吩给出了唯一可分离的产物4-氨基-5-二乙基氨基苯并[ b ]噻吩（6）。4-氨基-5-二烷基氨基苯并[ b ]噻吩（7）-（9）的制备方法是，将5-叠氮基苯并[ b ]噻吩在适当的仲胺中进行光解。讨论了这些产物的形成机理。5-叠氮基苯甲酸乙酯[ b将噻吩-2-羧酸酯在各种其他亲核溶剂中进行光解和热解，得到仅衍生自三重态腈的产物。用甲酸和过氧化氢的混合物将4-氨基-5-二乙基氨基苯并[ b ]噻吩-2-羧酸乙酯转化为3-乙基-2-甲基噻吩并[3，2 - e ]苯并咪唑-7-羧酸乙酯。
• Cascade Cross‐Coupling/Spirocyclization/Formal [4+2] Cycloaddition Reactions of 3‐(2‐Isocyanoethyl)Indoles with Aromatic Azides: Access to Polycyclic Spiroindolines Bearing A Pentasubstituted Guanidine Moiety
  作者：Man‐Zhen Gu、Yan‐Qiu Deng、Xi‐Ting Zhang、Xiao‐Tong Lin、Yi‐Bing Xu、Xiao‐Wei Hu、Xin‐Ni Liu、Yi‐Lin Zheng、Guo‐Shu Chen、Yun‐Lin Liu

  DOI：10.1002/adsc.202201168

  日期：2022.12.20

  A rhodium-catalyzed cascade cross-coupling/spirocyclization/formal [4+2] cycloaddition reaction of 3-(2-isocyanoethyl)indoles with aromatic azides is developed, providing a general synthetic protocol to polycyclic spiroindolines bearing a pentasubstituted guanidine moiety with moderate to excellent yields. This transformation is highly effective since one C−C, one C=N, three C−N bonds as well as two

  开发了 3-(2-异氰基乙基) 吲哚与芳香叠氮化物的铑催化级联交叉偶联/螺环化/形式 [4+2] 环加成反应，为带有五取代胍部分的多环螺吲哚提供了一种通用的合成方案，具有中等至优良的产量。这种转化非常有效，因为一步构建了一个 C−C、一个 C=N、三个 C−N 键以及两个新环。更重要的是，这项工作代表了 3-(2-异氰乙基) 吲哚的新反应模式，因此构成了对 3-(2-异氰乙基) 吲哚化学的有价值的补充。
• New serotonin 5-HT1F agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0835869A2

  公开（公告）日：1998-04-15

  This invention provides novel 5-HT1F agonists of formula where X, Y, Z,and R are defined in the specification, which are useful for the prevention and treatment of migraine and associated disorders.

  本发明提供了新型 5-HT1F 激动剂，其式为 其中 X、Y、Z 和 R 在说明书中定义，可用于预防和治疗偏头痛及相关疾病。
• 10.1038/s41929-024-01207-3
  作者：Qi, Liang-Wen、Rogge, Torben、Houk、Lu, Yixin

  DOI：10.1038/s41929-024-01207-3

  日期：——

  Direct arene C−H functionalization via nucleophilic aromatic substitution remains a challenging task. Here we report an iridium nitrenoid-catalysed arene C−H functionalization strategy, making use of readily available aryl azides as electrophiles to react with different nucleophilic reaction partners. The practicality of this methodology is demonstrated by enantioselective synthesis of chiral 2-amino-2′-hydroxy-1

  通过亲核芳香取代直接芳烃 C−H 官能化仍然是一项具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一种铱氮烯基催化芳烃 C−H 官能化策略，利用容易获得的芳基叠氮化物作为亲电子试剂与不同的亲核反应伙伴发生反应。使用 β-萘酚和 β-萘基叠氮化物对映选择性合成手性 2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘（一类不对称转化中的结构单元、配体和催化剂）证明了该方法的实用性在定制的恶唑啉螯合铱络合物的催化下作为起始材料。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应通过铱氮介导的 C−H 官能化途径进行。报道的芳烃CH官能化策略可以作为扩展亲核芳香取代反应的适用性的蓝图，对于含苯胺分子的合成特别有价值。
• US5792763A
  申请人：——

  公开号：US5792763A

  公开（公告）日：1998-08-11