6-乙酰基-3-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-羧酸乙酯 | 70169-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-乙酰基-3-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-羧酸乙酯
• 英文名称: 6-acetyl-7-carbethoxypyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-acetyl-3-cyanopyrazolo<1,5-a>pyrimidine-7-carboxylate；ethyl 6-acetyl-3-cyanopyrazolo<1,5-a>pyrimidine-7-carboxylate；6-acetyl-7-ethoxycarbonylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile；6-acetyl-3-cyano-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 6-acetyl-3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylate
• CAS: 70169-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• 分子量: 258.236
• InChiKey: HDVXMNIFIBHMTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基-3-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-羧酸乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-acetyl-3-cyano-7-ethoxycarbonyl-4,7-dihydropyrazolo<1,5-a>pyrimidine-7-(α-anilino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Kurihara, Takushi; Kawasaki, Eiji; Morita, Takamasa, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 785 - 791

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxymethylene-2,4-dioxovalerate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-乙酰基-3-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧基亚甲基-2，4-二氧戊酸乙酯和乙氧基亚甲基草酰乙酸乙酯与3-氨基吡唑类似物的反应。3,6,7-三取代吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的合成与化学反应†

  摘要：

  一系列3-取代的6-乙酰基-7-碳乙氧基吡唑并[1,5- a ]嘧啶（6a，b，c）和3-取代的6,7-二碳乙氧基吡唑并[1,5- a ]的化学反应性通过3-氨基吡唑类似物（3a，b，c）与3-乙氧基亚甲基-2,4-二氧戊酸乙酯（1）或3-乙氧基亚甲基草酰乙酸乙酯（2）的缩合反应制得嘧啶（7a，b，c）。调查。6或7的催化加氢得到4,7-二氢衍生物（8或9）。用乙酸和水处理6a，b进行环转化为6H-吡唑并[1，5- a ] [1，3]二氮杂-6-6（17a，b）。通过用6型苯肼化合物处理，进行环化以产生2个H-二吡唑并[1,5- a：4'，3'- e ]嘧啶（18a，b，c）。在室温下用过量的重氮甲烷处理化合物6或7，以优异的产率得到5-甲基-6 H-环丙基[5a，6a]吡唑并-[1，5- a ]嘧啶（24和25）。但是，当该反应在冰冷却下进行时，仅23型化合物被隔离了。还描述了6a与重氮乙酸乙酯的反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180130

文献信息

• Ring transformations of 6H-cyclopropa(5a,6a)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine. II. Reaction of 5a-acetyl-6a-carbethoxy-5a,6a-dihydro-6H-cyclopropa(5a,6a)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-3-carbonitriles with N-methylaniline.
  作者：TAKUSHI KURIHARA、TSUTOMU TANI、KEIKO NASU

  DOI：10.1248/cpb.29.1548

  日期：——

  The reaction of 5a-acetyl-6a-carbethoxy-5a, 6a-dihydro-6H-cyclopropa [5a, 6a] pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine-3-carbonitrile (1) with N-methylaniline in refluxing benzene for 20 min afforded four ring-transformed products, namely ethyl E- and Z-β-N-methylanilino-6-pyrazolo [1, 5-a] pyrimidineacrylates (8 and 9), N-pyrazolylpyrrole (10) and N-pyrazolylpyridone (11), together with 4, 7-dihydro-7-(N-methylanilino) methylpyrazolo [1, 5-a] pyrimidine (7). However, the reaction of 2 possessing a methyl group at the 5-position of 1 with N-methylaniline in refluxing xylene gave the 5-methyl derivative of 7 (13) and 5-methylpyrazolo [1, 5-a] pyrimidine (14), together with N, N-dimethylaniline. The mechanism of formation of compounds 8, 9, 10, and 11 is discussed.

  5a-acetyl-6a-carbethoxy-5a, 6a-dihydro-6H-cyclopropa [5a, 6a] pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine-3-carbonitrile (1) 与 N-甲基苯胺在回流苯中反应 20 分钟后，得到四种环状转化产物、即 E-和 Z-β-N-甲基苯胺基-6-吡唑并[1，5-a]嘧啶丙烯酸乙酯（8 和 9）、N-吡唑基吡咯（10）和 N-吡唑基吡啶酮（11），以及 4，7-二氢-7-（N-甲基苯胺基）甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶（7）。然而，在 1 的 5 位上具有一个甲基的 2 与 N-甲基苯胺在回流二甲苯中发生反应，得到了 7 的 5-甲基衍生物（13）和 5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶（14），以及 N，N-二甲基苯胺。本文讨论了化合物 8、9、10 和 11 的形成机理。
• Chemistry of substituted pyrazolo[1,5-a] pyrimidines. Part 3. A structural correction of a pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepine derivative on the basis of 13C NMR spectroscopy
  作者：Stefano Chimichi、Barbara Cosimelli、Fabrizio Bruni、Annarella Costanzo

  DOI：10.1039/p29930000209

  日期：——

  The reaction of 3-amino-4-cyanopyrazole (3) with ethyl 3-ethoxymethylene-2,4-dioxopentanoate (4) has been reinvestigated and the nature of the condensation product firmly established. Ethyl 3-cyano-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-oxoacetate (1) and not, as formerly claimed, ethyl 3-cyano-7-methyl-6-oxopyrazolo[1,5-a] [1,3]diazepine-8-carboxylate (2) is shown to be the final product in the reaction of ethyl 6-acetyl-3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylate (6) with aqueous acetic acid. The structure of 1 has been determined by C-13 NMR spectroscopy and confirmed by independent synthesis.
• Kurihara, Takushi; Kawasaki, Eiji; Nasu, Keiko, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1913 - 1916
  作者：Kurihara, Takushi、Kawasaki, Eiji、Nasu, Keiko

  DOI：——

  日期：——
• KURIHARA T.; SAKAMOTO Y., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 3, 397-400
  作者：KURIHARA T.、 SAKAMOTO Y.

  DOI：——

  日期：——
• Chimichi Stefano, Cosimelli Barbara, Bruni Fabrizio, Costanzo Annarella, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1993) N 2, S 209-212
  作者：Chimichi Stefano, Cosimelli Barbara, Bruni Fabrizio, Costanzo Annarella

  DOI：——

  日期：——

表征谱图