3,3',5,5'-tetrakis(2-thienyl)-2,2'-bithiophene | 1000180-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetrakis(2-thienyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-(3,5-Dithiophen-2-ylthiophen-2-yl)-3,5-dithiophen-2-ylthiophene
• CAS: 1000180-88-0
• 化学式: C₂₄H₁₄S₆
• 分子量: 494.771
• InChiKey: BQOBFEDHCCROGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到3,3',5,5'-tetrakis(2-thienyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Electropolymerizable 3Dπ-conjugated architectures with ethylenedioxythiophene (EDOT) end-groups as precursors of electroactive conjugated networks

  摘要：

  通过斯蒂尔偶联反应合成了三维共轭结构，其中包括连接到噻吩内核上的带有末端 EDOT 基团的共轭分支，该共轭分支通过立体相互作用扭曲了约 90°。在溶液中记录的紫外可见吸收光谱显示出复杂的光谱特征，这些特征取决于主共轭段和共轭侧链的大小和化学结构。由于固定了末端的 EDOT 基团，这些化合物可以直接进行完全的电聚合，从而产生稳定的电极材料。通过循环伏安法和光谱电化学法对聚合物的电化学和光学特性进行的分析表明，末端 EDOT 基团的电化学耦合导致形成了Ï-共轭网络，其电化学和光学特性可通过低聚共轭链的长度和化学成分进行调整。

  DOI：

  10.1039/c0jm01873b

文献信息

• POLYHETEROCYCLIC COMPOUND, ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING POLYHETEROCYCLIC COMPOUND, AND ELECTRONIC APPARATUS INCLUDING ORGANIC ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Hwang In-Ho

  公开号：US20100240910A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a novel polyheterocyclic compound, an organic electronic device using the polyheterocyclic compound, and an electronic apparatus including the organic electronic device. The polyheterocyclic compound has excellent solubility to solvent and high charge mobility. The organic electronic device produced by using the polyheterocyclic compound has excellent performance and is easily produced.

  披露了一种新型多杂环化合物，使用该多杂环化合物的有机电子器件，以及包括该有机电子器件的电子设备。该多杂环化合物对溶剂具有优异的溶解性和高电荷迁移率。使用该多杂环化合物制造的有机电子器件具有优异的性能，并且易于生产。
• US8344164B2
  申请人：——

  公开号：US8344164B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• [EN] POLYHETEROCYCLIC COMPOUND, ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING POLYHETEROCYCLIC COMPOUND, AND ELECTRONIC APPARATUS INCLUDING ORGANIC ELECTRONIC DEVICE<br/>[FR] COMPOSÉ POLYHÉTÉROCYCLIQUE, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE UTILISANT LE COMPOSÉ POLYHÉTÉROCYCLIQUE ET APPAREIL ÉLECTRONIQUE COMPRENANT LE DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2007148914A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] Disclosed is a novel polyheterocyclic compound, an organic electronic device using the polyheterocyclic compound, and an electronic apparatus including the organic electronic device. The polyheterocyclic compound has excellent solubility to solvent and high charge mobility. The organic electronic device produced by using the polyheterocyclic compound has excellent performance and is easily produced.
  [FR] L'invention concerne un nouveau composé polyhétérocyclique, un dispositif électronique organique utilisant le composé polyhétérocyclique, et un appareil électronique comprenant le dispositif électronique organique. Le composé polyhétérocyclique présente une excellente solubilité dans les solvants et une mobilité de charge élevée. La performance du dispositif électronique organique obtenu par l'utilisation du composé polyhétérocyclique est excellente et sa production facile.
• Electropolymerizable 3Dπ-conjugated architectures with ethylenedioxythiophene (EDOT) end-groups as precursors of electroactive conjugated networks
  作者：Flavia Piron、Philippe Leriche、Ion Grosu、Jean Roncali

  DOI：10.1039/c0jm01873b

  日期：——

  Three-dimensional conjugated architectures involving conjugated branches with terminal EDOT groups attached onto a bithiophene core twisted by ca. 90° by steric interactions have been synthesized by Stille coupling reactions. The UV-Vis absorption spectra recorded in solution show complex spectral features that depend on both the size and chemical structure of the main conjugated segment and of the conjugated side chains. Thanks to the fixation of the terminal EDOT groups, these compounds undergo straightforward and complete electropolymerization to produce stable electrode materials. The analysis of the electrochemical and optical properties of the polymers by cyclic voltammetry and spectroelectrochemistry suggests that the electrochemical coupling of the terminal EDOT groups leads to the formation of π-conjugated networks the electrochemical and optical properties of which can be tuned through the length and chemical composition of the oligomeric conjugated links.

  通过斯蒂尔偶联反应合成了三维共轭结构，其中包括连接到噻吩内核上的带有末端 EDOT 基团的共轭分支，该共轭分支通过立体相互作用扭曲了约 90°。在溶液中记录的紫外可见吸收光谱显示出复杂的光谱特征，这些特征取决于主共轭段和共轭侧链的大小和化学结构。由于固定了末端的 EDOT 基团，这些化合物可以直接进行完全的电聚合，从而产生稳定的电极材料。通过循环伏安法和光谱电化学法对聚合物的电化学和光学特性进行的分析表明，末端 EDOT 基团的电化学耦合导致形成了Ï-共轭网络，其电化学和光学特性可通过低聚共轭链的长度和化学成分进行调整。