physalin B | 23133-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: physalin B
• 英文别名: (1R,2S,5S,8S,9R,17R,18R,21S,24R,26S,27S)-5-hydroxy-2,9,26-trimethyl-3,19,23,28-tetraoxaoctacyclo[16.9.1.118,27.01,5.02,24.08,17.09,14.021,26]nonacosa-11,14-diene-4,10,22,29-tetrone
• CAS: 23133-56-4
• 化学式: C₂₈H₃₀O₉
• 分子量: 510.541
• InChiKey: HVTFEHJSUSPQBK-IIOAQAAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性方面，Physalin B 是 Cape gooseberry 中主要的甾体活性成分之一。它通过调节 p53 依赖的凋亡途径，诱导乳腺癌细胞周期阻滞和凋亡（apoptosis）。此外，Physalin B 还抑制人结肠癌细胞中的泛素-蛋白酶体通路，并诱导不完全自噬反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  physalin B 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 以39%的产率得到physalin J
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structures of 5α,6α-Epoxy and 2,3-Dihydro Derivatives of Physalin B, a 13,14-Seco-16,24-cyclosteroid, and Their¹H NMR Spectral Analysis

  摘要：

  对两种类固醇衍生物，即5α,6α-环氧物理酸 B 和2,3-二氢物理酸 B，进行了X射线晶体学分析，结果显示它们的晶体结构非常相似。同时，基于这些衍生物的晶体结构，对母体化合物物理酸 B（来自吊灯果的13,14-seco-16,24-环类固醇）的1H NMR光谱也进行了分析。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.222

文献信息

• Physalins Possessing an Endoperoxy Structure from<i>Physalis alkekengi</i>var.<i>francheti</i>. Structural Revision of Physalin K
  作者：Bunsho Makino、Masao Kawai、Yasushi Iwata、Hatsuo Yamamura、Yasuo Butsugan、Kiyoshi Ogawa、Mitsuo Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.68.219

  日期：1995.1

  Physalin K was isolated from Physalis alkekengi var. francheti. Spectroscopic studies and chemical correlations, however, revealed that the reported structure of physalin K at the AB ring moiety, namely, 4α,5α-epoxy-6α-hydroxy-2-en-1-one, should be revised to 2α,5α-epidioxy-6β-hydroxy-3-en-1-one. A new physalin, named physalin Q, was also isolated and identified as the 2β,5β-epidioxy diastereomer of

  Physalin K 是从 Physalis alkekengi var. 中分离出来的。弗兰凯蒂。然而，光谱研究和化学相关性表明，报告的 AB 环部分的 physalin K 结构，即 4α,5α-epoxy-6α-hydroxy-2-en-1-one，应修改为 2α,5α- Epidiooxy-6β-hydroxy-3-en-1-one。还分离出一种名为 physalin Q 的新 physalin，并鉴定为 physalin K 的 2β,5β-表二氧基非对映异构体。
• Verwendung von Naturstoffen zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen
  申请人：LABORATOIRES SEROBIOLOGIQUES

  公开号：EP1145709A1

  公开（公告）日：2001-10-17

  Vorgeschlagen wird die Verwendung von Naturstoffen, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von Extrakten von Pflanzen aus der Familie der Solanaceae sowie der Geni Physalis, Stachytarpheta sowie Peumus zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen.

  建议使用从茄科植物以及 Physalis、Stachytarpheta 和 Peumus 属植物提取物中选出的天然物质来生产化妆品。
• Smoothened antagonism for the treatment of hedgehog pathway-related disorders
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2617414A2

  公开（公告）日：2013-07-24

  The invention provides methods for modulating, e.g., antagonizing, the activity of the Hedgehog signaling pathway, and for treating Hedgehog related disorders such as cancers (e.g., medulloblastoma). In particular, the invention provides methods for inhibiting aberrant growth states resulting from phenotypes such as Ptch loss-of function, Hedgehog gain-of-function, smoothened gain-of-function or Gli gain-of-function by administering to a mammal combinations of Smoothened inhibitors (e.g., a compound of Formula I, Formula II, or Formula III, or any of the compounds listed herein or incorporated by reference) and Gli inhibitors, and/or Phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K) inhibitors.

  本发明提供了调节（如拮抗）刺猬信号通路活性的方法，以及治疗刺猬相关疾病如癌症（如髓母细胞瘤）的方法。特别是，本发明提供了通过向哺乳动物施用 Smoothened 抑制剂（例如，式 I、式 II 或式 III 的化合物，或本文所列或通过参考文献并入的任何化合物）和 Gli 抑制剂和/或磷脂酰肌醇 3- 激酶（PI3K）抑制剂的组合，抑制表型（如 Ptch 功能缺失、刺猬蛋白功能增益、smoothened 功能增益或 Gli 功能增益）导致的异常生长状态的方法。
• HUMAN SEBOCYTE PRECURSOR CELLS, HUMAN SEBOCYTES AND IN VITRO METHODS FOR OBTAINING THE SAME FROM HUMAN INDUCED PLURIPOTENT STEM CELLS (HIPSC)
  申请人：Phenocell

  公开号：EP3284817A1

  公开（公告）日：2018-02-21

  One aspect of the invention relates to an in vitro method for obtaining hiPSC-derived sebocyte precursor cells comprising the steps of: a) culturing, under feeder layer-free conditions, human induced pluripotent stem cells (hiPSC) in a sebocyte basal medium complemented with a combination of (i) retinoic acid (RA), (ii) bone morphogenetic protein 4 (BMP4) and (iii) epidermal growth factor (EGF), during a period of time ranging from about 5 days to about 15 days, so as to generate multipotent skin precursor cells, b) culturing, under feeder layer-free conditions, the multipotent skin precursor cells obtained at step a) in a sebocyte differentiation basal medium, during a period of time ranging from about 5 days to about 15 days, so as to generate hiPSC-derived sebocyte precursor cells, and c) collecting the hiPSC-derived sebocyte precursor cells obtained at step b).

  本发明的一个方面涉及一种获得hiPSC衍生皮脂腺前体细胞的体外方法，包括以下步骤： a) 在无饲养层条件下，在皮脂腺基础培养基中培养人诱导多能干细胞（hiPSC），该培养基由(i)视黄酸（RA）、(ii)骨形态发生蛋白4（BMP4）和(iii)表皮生长因子（EGF）组成，培养时间约为5天至15天，以产生多能皮肤前体细胞、 b) 在无饲养层的条件下，在皮脂细胞分化基础培养基中培养在步骤 a) 中获得的多能皮肤前体细胞，培养时间从约 5 天到约 15 天不等，以产生源于 hiPSC 的皮脂细胞前体细胞，以及 c) 收集在步骤 b) 中获得的 hiPSC 衍生皮脂前体细胞。
• PEPTIDE FOR PROMOTING MUCOUS MEMBRANE PERMEATION AND COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Soonchunhyang University Industry Academy Cooperation Foundation

  公开号：EP3875103A1

  公开（公告）日：2021-09-08

  A peptide and a peptide multimer according to the present invention serve to control tight bonding between cells, and thereby facilitate the absorption, through a mucous membrane, of active ingredients of co-administered drugs and the like. Thus, the bioavailability of the active ingredients can be significantly improved, and as a result, the therapeutic effect of the active ingredients can be significantly improved.

  根据本发明的肽和肽多聚体可控制细胞间的紧密结合，从而促进通过粘膜吸收共用药物等的活性成分。因此，活性成分的生物利用率可显著提高，从而显著改善活性成分的治疗效果。