6-二甲氨基甲基-2-甲基环己酮 | 22376-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-二甲氨基甲基-2-甲基环己酮
• 英文名称: 6-dimethylaminomethyl-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: N,N-Dimethyl-2-methyl-6-aminomethyl-cyclohexanon；1-Methyl-3-dimethylaminomethyl-cyclohexanon-(2)；2-dimethylaminomethyl-6-methyl-cyclohexanone；2-Dimethylaminomethyl-6-methyl-cyclohexanon；2-((Dimethylamino)methyl)-6-methylcyclohexanone；2-[(dimethylamino)methyl]-6-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 22376-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: ZDAVLYNMOVBPQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-Dimethylamino-meth-(E)-ylidene]-6-methyl-cyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到6-二甲氨基甲基-2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  经由烯胺酮从酮和酯合成曼尼希碱。

  摘要：

  描述了一系列活化的亚甲基化合物与酰胺缩醛的反应以形成高产率的烯胺酮。还涵盖了通过用氢化锂铝还原而进一步转化为曼尼希碱的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84586-4

文献信息

• A Convenient Regioselective Synthesis of Mannich Bases
  作者：C. Rochin、O. Babot、J. Dunogues、F. Duboudin

  DOI：10.1055/s-1986-31742

  日期：——

  A new, convenient regioselective process for aminomethylation of ketones is reported, involving the in situ formation of silyl enol ethers and iminium salts.

  报道了一种新的、便捷的酮类化合物氨甲基化区域选择性过程，该过程涉及硅烷基烯醇醚和亚胺盐的现场生成。
• Carbon-Carbon Bond Formation by the Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. III. A Convenient Synthesis of the Mannich Base from Enol Silyl Ether by a Combination of Chloroiodomethane and<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylmethanediamine
  作者：Sotaro Miyano、Hiroshi Hokari、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.534

  日期：1982.2

  a combination of chloroiodomethane (CH2ClI) and N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine (TMMD) in DMSO as the solvent at ambient temperature. The mechanism of the transformation is discussed on the basis of product analysis and 1H NMR spectral studies. The reagent system CH2ClI/TMMD also provides a convenient route to the Eschenmoser’s salt (Me2\overset+N=CH2,\overset−I).

  羰基化合物的曼尼希二甲氨基甲基化可方便地通过烯醇三甲基甲硅烷基醚通过氯碘甲烷 (CH2ClI) 和 N,N,N',N'-四甲基甲二胺 (TMMD) 在 DMSO 作为溶剂在环境温度下进行。在产物分析和 1 H NMR 光谱研究的基础上讨论了转化机制。试剂系统 CH2ClI/TMMD 还提供了一个方便的路线到 Eschenmoser 盐 (Me2\overset+N=CH2,\overset-I)。
• γ-Methylenation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo、Ernest Wenkert

  DOI：10.1080/00397919208019085

  日期：1992.8

  Abstract γ-Methylene derivatives of α,β-unsaturated ketones are obtained readily by a one-pot procedure exploiting the reaction of O-silylated dienolates with commercially available formaldehyde N, N-dimethyliminium chloride in anhydrous N, N-dimethylformamide, in situ oxidation of the Mannich reaction product with hydrogen peroxide, and elimination of N,N-dimethylhydroxylamine from the resultant N-oxide

  摘要 α,β-不饱和酮的γ-亚甲基衍生物利用O-甲硅烷基化二烯醇化物与市售甲醛N,N-二甲基亚胺氯化物在无水N,N-二甲基甲酰胺中的原位氧化反应，通过一锅法很容易获得。 Mannich 反应产物与过氧化氢的反应，并从生成的 N-氧化物中消除 N,N-二甲基羟胺。
• Regioselective mannich reactions via trimethylsilyl enol ethers
  作者：S. Danishefsky、M. Prisbylla、B. Lipisko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71510-3

  日期：1980.1

  Site-specific reactions of trimethylsilyl enolates and trimethylsilyldienolates are described.

  描述了三甲基甲硅烷基烯醇酸酯和三甲基甲硅烷基二烯酸酯的位点特异性反应。
• O-substituted 6-methyltramadol derivatives
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：US20030220389A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to O-substituted 6-methyl-tramadol derivatives, to methods for producing them, to medicaments containing these compounds, to the use of O-substituted 6-methyl-tramadol derivatives for producing medicaments for treating pain and other symptoms or diseases, and to methods of treatment using the medicaments.

  本发明涉及 O-取代的 6-甲基曲马多衍生物、其生产方法、含有这些化合物的药剂、使用 O-取代的 6-甲基曲马多衍生物生产治疗疼痛和其他症状或疾病的药剂以及使用这些药剂进行治疗的方法。