(1R,2S)-2-Methyl-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-cyclopropanecarbonitrile | 204973-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-Methyl-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: (1R,2S)-2-methyl-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 204973-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: GUKLCWSOYZGYSO-GVXVVHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-Methyl-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-cyclopropanecarbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(1R,2S)-2-Methyl-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-cyclopropanecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  的两种对映体的一种直接合成异基因-norcoronamic酸和异基因从alkylcyclopropanone缩醛-coronamic酸，通过不对称的Strecker反应1

  摘要：

  Methylcyclopropanone半缩醛（2小号） - 3a中经历由手性胺诱导的不对称的Strecker反应，以提供对映体纯的有用合成（1 - [R，2小号） - （+） -异基因-norcoronamic酸1以良好的收率和高对映体过量。从外消旋烷基半缩醛（±） - 3，同样的方法也构成以制备两者（+）的有用方法- 1和（ - ） - 1和（+） -异基因-coronamic酸2和与其对映体（ - ） - 2具有良好的收率和高的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00633-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 氰化钠 、 (S)-1-Methoxy-2-methyl-cyclopropanol 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 84.0h， 以10%的产率得到(1S,2S)-2-Methyl-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  的两种对映体的一种直接合成异基因-norcoronamic酸和异基因从alkylcyclopropanone缩醛-coronamic酸，通过不对称的Strecker反应1

  摘要：

  Methylcyclopropanone半缩醛（2小号） - 3a中经历由手性胺诱导的不对称的Strecker反应，以提供对映体纯的有用合成（1 - [R，2小号） - （+） -异基因-norcoronamic酸1以良好的收率和高对映体过量。从外消旋烷基半缩醛（±） - 3，同样的方法也构成以制备两者（+）的有用方法- 1和（ - ） - 1和（+） -异基因-coronamic酸2和与其对映体（ - ） - 2具有良好的收率和高的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00633-2

文献信息

• A straightforward synthesis of both enantiomers of allo-norcoronamic acids and allo-coronamic acids, by asymmetric Strecker reaction from alkylcyclopropanone acetals
  作者：Antoine Fadel、Aballache Khesrani

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00633-2

  日期：1998.1

  Methylcyclopropanone hemiacetal (2S)-3a underwent the asymmetric Strecker reaction induced by a chiral amine to provide a useful synthesis of enantiomerically pure (1R,2S)-(+)-allo-norcoronamic acid 1 in good yield and high enantiomeric excess. From racemic alkyl hemiacetal (±)-3, the same methodology also constituted a useful way to prepare both (+)-1 and (−)-1 and (+)-allo-coronamic acid 2 and its

  Methylcyclopropanone半缩醛（2小号） - 3a中经历由手性胺诱导的不对称的Strecker反应，以提供对映体纯的有用合成（1 - [R，2小号） - （+） -异基因-norcoronamic酸1以良好的收率和高对映体过量。从外消旋烷基半缩醛（±） - 3，同样的方法也构成以制备两者（+）的有用方法- 1和（ - ） - 1和（+） -异基因-coronamic酸2和与其对映体（ - ） - 2具有良好的收率和高的对映体过量。