6-去甲基灰黄霉素 | 20168-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-去甲基灰黄霉素
• 英文名称: 6-demethylgriseofulvin
• 英文别名: (2S,6'R)-7-chloro-6-hydroxy-2',4-dimethoxy-6'-methyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-2'-ene-3,4'-dione；(2S,5'R)-7-chloro-6-hydroxy-3',4-dimethoxy-5'-methyl-spiro[benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione；6-desmethylgriseofulvin；(2S,5’R)-7-chloro-6-hydroxy-3’,4-dimethoxy-5’-methylspiro[benzofuran-2,4’-cyclohex-2-ene]-1,3-dione；(2S,6'R)-(7-chloro-6-hydroxy-4-methoxybenzofuran-3-on)-2-spiro-1'-(2'-methoxy-6'-methylcyclohex-2'-en-4'-one)；6-O-desmethylgriseofulvin；6-O-Demethyl Griseofulvin；(2S,5'R)-7-chloro-6-hydroxy-3',4-dimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione
• CAS: 20168-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₆
• 分子量: 338.745
• InChiKey: SYNGDIBHUPXIQA-QZTNRIJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260°C (dec.)
• 沸点：
  600.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-去甲基灰黄霉素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,5'R)-7-chloro-3',4-dimethoxy-5'-methyl-6-[5-[(1R)-1-tetrahydropyran-2-yloxyethyl]-1,3,4-oxadiazol-2- yl]spiro[benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione
  参考文献：
  名称：

  GRISEOFULVIN COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明旨在解决提供用于预防或治疗中枢性炎症性疾病的化合物或其药理上可接受的盐的问题。本发明提出了一种通式（I）的化合物或其药理上可接受的盐作为解决问题的手段。[R1：C1-C6烷基等，R2：C1-C6烷基等，A：5员芳香杂环等，R3，R3'：C1-C6烷基等]

  公开号：

  US20200216433A1
• 作为产物：
  描述：

  灰黄霉素 在 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以29%的产率得到6-去甲基灰黄霉素
  参考文献：
  名称：

  两种灰黄霉素代谢物的合成及单晶X射线分析

  摘要：

  两种酚6- O-去甲基灰黄霉素和4- O-去甲基灰黄霉素是抗真菌药物灰黄霉素的代谢产物。在这里，我们提出了改进的6-酚衍生物的合成，并通过单晶X射线分析清楚地证明了这两种结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.095

文献信息

• Griseofulvin compound
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US10570109B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  An object of the present invention is to provide a compound having an anti-inflammatory activity or a pharmacologically acceptable salt thereof. The solution of the present invention is a compound of general formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof. wherein the symbols in the formula are defined below: R1: e.g., a C1-C6 alkyl group; R2: a C1-C6 alkyl group; A: e.g., an oxygen atom; and R3: e.g., a C1-C6 alkyl group.

  本发明的目的是提供一种具有抗炎活性的化合物或其药理学上可接受的盐。 本发明的溶液是通式（1）的化合物或其药理学上可接受的盐。 其中式中符号定义如下：R1：如 C1-C6 烷基； R2：如 C1-C6 烷基； A：如氧原子；以及 R3：如 C1-C6 烷基。
• GRISEOFULVIN COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3438103B1

  公开（公告）日：2021-12-08
• [EN] GRISEOFULVIN COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE GRISÉOFULVINE<br/>[JA] グリセオフルビン化合物
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2017170623A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  本発明の課題は、抗炎症作用を有する化合物又はその薬理上許容される塩を提供すること。　本発明の解決手段は、一般式(1)の化合物又はその薬理上許容される塩。 [式中の記号は以下に定義される。 R1:C1-C6アルキル基等；R2:C1-C6アルキル基；A:酸素原子等；R3:C1-C6アルキル基等]
• [EN] GRISEOFULVIN COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE GRISEOFULVINE ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[JA] グリセオフルビン化合物と医薬用途
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2019065928A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  本発明の課題は、中枢性炎症性疾患の予防及び/又は治療のための化合物又はその薬理上許容される塩を提供することである。　本発明の解決手段は、一般式(1)の化合物又はその薬理上許容される塩である。　[R1:C1-C6アルキル基等、R2:C1-C6アルキル基等、A:5員芳香族ヘテロ環等、R3,R3'：C1-C6アルキル基等]