6-去甲基罂粟碱 | 18813-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-去甲基罂粟碱
• 英文名称: 6-desmethylpapaverine
• 英文别名: 6-Hydroxypapaverine；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxyisoquinolin-6-ol
• CAS: 18813-63-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: BFMUDRSIIFRJOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-1670C
• 沸点：
  502.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-去甲基罂粟碱 、 碘苯二乙酸 以 甲醇 为溶剂， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine oxidation products of papaverine and its microbial metabolites

  摘要：

  （双甲氧碘基）苯环（DIAIB）将百块红氧化为氧化百块红（2）以及1-羟甲基-6、7-二甲氧–––––––––––––––––– isoquinoline（3）。此外，取代作用在3'-去甲基的百块红和6-去甲基的百块红上分别生成新的产物（4）和（5）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02426-c
• 作为产物：
  描述：

  罂粟碱 在 Acetobacterium dehalogenans veratrol-O-demethylase 、 Desulfitobacterium hafniense methyltransferase dhaf4611 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到6-去甲基罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  使用藜芦醇-O-去甲基酶通过甲基转移对甲基-苯基醚进行无氧区域选择性生物催化去甲基化

  摘要：

  芳基甲基醚的裂解是化学中的常见反应，需要相当苛刻的条件；因此，它容易发生不需要的反应并且缺乏区域选择性。然而，芳基甲基醚的O-去甲基化是一种通过去保护活性羟基部分来使天然和药物化合物增值的工具。已知各种氧化酶以分子氧为代价催化该反应，这在酚类/儿茶酚类的情况下可能导致不希望的副反应（例如氧化、聚合）。此处介绍了通过甲基转移进行的非氧依赖性去甲基化，采用钴胺素依赖性藜芦醇-O-脱甲基酶 (vdmB)。生物催化去甲基化转化了多种芳基甲基醚，它们在 1,2-位或 1,3-位具有两个功能性甲氧基部分。例如，生物催化反应使取代的 3,4-二甲氧基苯酚的区域选择性单去甲基化以及 1,3,5-三甲氧基苯的单去甲基化成为可能。甲基转移酶 vdmB 也成功应用于罂粟碱和外消旋等天然化合物的区域选择性去甲基化。-雅廷。这里介绍的方法代表了化学和酶促去甲基化概念的替代方案，并允许在温和条件下在无氧的情况下进行区

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02790

文献信息

• Biotransformation of papaverine and in silico docking studies of the metabolites on human phosphodiesterase 10a
  作者：Duaa Eliwa、Mohamed A. Albadry、Abdel-Rahim S. Ibrahim、Amal Kabbash、Kumudini Meepagala、Ikhlas A. Khan、Mona El-Aasr、Samir A. Ross

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112598

  日期：2021.3

  The metabolism of papaverine, the opium benzylisoquinoline alkaloid, with Aspergillus niger NRRL 322, Beauveria bassiana NRRL 22864, Cunninghamella echinulate ATCC 18968 and Cunninghamella echinulate ATCC 1382 has resulted in O-demethylation, O-methylglucosylation and N-oxidation products. Two new metabolites (4″-O-methyl-β-D-glucopyranosyl) 4'-demethyl papaverine and (4″-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)

  罂粟碱（鸦片苄基异喹啉生物碱）与黑曲霉 NRRL 322、球孢白僵菌 NRRL 22864、棘针杉 ATCC 18968 和棘针杉 ATCC 1382 的代谢导致 O-脱甲基化和甲基氧化产物。两种新代谢物（4"-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）4'-去甲基罂粟碱和（4"-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）6-去甲基罂粟碱，（代谢物 5 和 6）连同分离出 4'-O-去甲基罂粟碱（代谢物 1）、3'-O-去甲基罂粟碱（代谢物 2）、6-O-去甲基罂粟碱（代谢物 3）和罂粟碱 N-氧化物（代谢物 4）。代谢物的结构解析主要基于 1D、2D-NMR 分析和 HRMS。这些代谢结果与先前关于罂粟碱和异罂粟碱的植物细胞转化研究以及罂粟碱的微生物代谢一致。使用人磷酸二酯酶 10a (hPDE10a) 晶体对代谢物进行的计算机对接研究表明，与天然配体罂粟碱相比，化合物 4、1、6、3 和 5 具有更好的对
• BISTER-MIEL, FRANCOISE;AGIER, CATHERINE;BURY, MICHELE;VIEL, CLAUDE;GUIGNA+, BULL. SOC. BOT. FR. LETT. BOT., 135,(1988) N 1, 57-70
  作者：BISTER-MIEL, FRANCOISE、AGIER, CATHERINE、BURY, MICHELE、VIEL, CLAUDE、GUIGNA+

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen-Free Regioselective Biocatalytic Demethylation of Methyl-phenyl Ethers via Methyltransfer Employing Veratrol-<i>O</i>-demethylase
  作者：Christopher Grimm、Mattia Lazzarotto、Simona Pompei、Johanna Schichler、Nina Richter、Judith E. Farnberger、Michael Fuchs、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/acscatal.0c02790

  日期：2020.9.18

  The cleavage of aryl methyl ethers is a common reaction in chemistry requiring rather harsh conditions; consequently, it is prone to undesired reactions and lacks regioselectivity. Nevertheless, O-demethylation of aryl methyl ethers is a tool to valorize natural and pharmaceutical compounds by deprotecting reactive hydroxyl moieties. Various oxidative enzymes are known to catalyze this reaction at

  芳基甲基醚的裂解是化学中的常见反应，需要相当苛刻的条件；因此，它容易发生不需要的反应并且缺乏区域选择性。然而，芳基甲基醚的O-去甲基化是一种通过去保护活性羟基部分来使天然和药物化合物增值的工具。已知各种氧化酶以分子氧为代价催化该反应，这在酚类/儿茶酚类的情况下可能导致不希望的副反应（例如氧化、聚合）。此处介绍了通过甲基转移进行的非氧依赖性去甲基化，采用钴胺素依赖性藜芦醇-O-脱甲基酶 (vdmB)。生物催化去甲基化转化了多种芳基甲基醚，它们在 1,2-位或 1,3-位具有两个功能性甲氧基部分。例如，生物催化反应使取代的 3,4-二甲氧基苯酚的区域选择性单去甲基化以及 1,3,5-三甲氧基苯的单去甲基化成为可能。甲基转移酶 vdmB 也成功应用于罂粟碱和外消旋等天然化合物的区域选择性去甲基化。-雅廷。这里介绍的方法代表了化学和酶促去甲基化概念的替代方案，并允许在温和条件下在无氧的情况下进行区
• Hypervalent iodine oxidation products of papaverine and its microbial metabolites
  作者：G.Chandrasekara Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02426-c

  日期：1995.2

  (Diacetoxyiodo) benzene (DAIB) oxidizes papaverine to papaveraldine (2) and to 1-hydroxymethyl-6, 7-dimethoxyisoquinoline (3), whereas 3' -desmethylpapaverine and 6-desmethylpapaverine are converted into novel products (4) and (5), respectively.

  （双甲氧碘基）苯环（DIAIB）将百块红氧化为氧化百块红（2）以及1-羟甲基-6、7-二甲氧–––––––––––––––––– isoquinoline（3）。此外，取代作用在3'-去甲基的百块红和6-去甲基的百块红上分别生成新的产物（4）和（5）。