tert-butyl (5R)-5-[(2S)-5-diethoxyphosphoryl-2-methyl-4-oxopentyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1144161-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5R)-5-[(2S)-5-diethoxyphosphoryl-2-methyl-4-oxopentyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1144161-36-3
• 化学式: C₂₀H₃₈NO₇P
• 分子量: 435.498
• InChiKey: SFDRIJQHKAGQLQ-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5R)-5-[(2S)-5-diethoxyphosphoryl-2-methyl-4-oxopentyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 (1S,2S,3R,5S,6R,8R,10R,11S,13R,17S)-1,8,11,17-tetramethyl-15-oxo-3,6-bis(triethylsilyloxy)-14-oxatetracyclo[11.3.1.02,11.05,10]heptadecane-17-carbaldehyde 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到C₄₉H₈₇NO₈Si₂
  参考文献：
  名称：

  （-）-去甲蒽胺的全合成

  摘要：

  毫无保留：（-）-去甲蒽胺是抗骨质疏松药物的有希望的候选者，是总合成的目标（请参阅方案）。最终用AcOH / H 2 O形成的双氨醛形成DEFG环，而环化前体是通过在环戊醇部分的氧化裂解后安装剩余的双氨醛单元而制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.200804546
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 tert-butyl (R)-5-((S)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到tert-butyl (5R)-5-[(2S)-5-diethoxyphosphoryl-2-methyl-4-oxopentyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-去甲蒽胺的全合成

  摘要：

  毫无保留：（-）-去甲蒽胺是抗骨质疏松药物的有希望的候选者，是总合成的目标（请参阅方案）。最终用AcOH / H 2 O形成的双氨醛形成DEFG环，而环化前体是通过在环戊醇部分的氧化裂解后安装剩余的双氨醛单元而制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.200804546

文献信息

• Total Synthesis of (−)‐Norzoanthamine
  作者：Daisuke Yamashita、Yoshihisa Murata、Naotsuka Hikage、Ken‐ichi Takao、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200804546

  日期：2009.2.9

  No bones about it: (−)‐Norzoanthamine, a promising candidate for an anti‐osteoporotic drug, was the target of a total synthesis (see scheme). The final bisaminal formation with AcOH/H2O gave the DEFG ring, while the cyclization precursor was prepared by installing the remaining bisaminal unit after oxidative cleavage of the cyclopentanol moiety.

  毫无保留：（-）-去甲蒽胺是抗骨质疏松药物的有希望的候选者，是总合成的目标（请参阅方案）。最终用AcOH / H 2 O形成的双氨醛形成DEFG环，而环化前体是通过在环戊醇部分的氧化裂解后安装剩余的双氨醛单元而制备的。