1-(dichloromethyl)-6-methoxy-9H-β-carboline-3-carboxylic acid | 689303-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(dichloromethyl)-6-methoxy-9H-β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(dichloromethyl)-6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 689303-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 325.151
• InChiKey: OAHDLXCRSJOTOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dichloromethyl)-6-methoxy-9H-β-carboline-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 甲酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl 1-formyl-6-methoxy-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 L-色氨酸衍生的 5(4H)-恶唑酮分子内环化制备的 β-咔啉和环戊二酮 [b] 吲哚酮的反应性

  摘要：

  4-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-trichloromethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (4) 显示在 TFA 存在下进行分子内反应，得到 β-咔啉5 和环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 分别在 C-2 和 C-5 处亲核加成。发现这两种产物的分布取决于反应温度，较低的温度有利于 β-咔啉 5 的形成。随后对 β-咔啉 5 进行的反应导致形成 canthine 和 canthin-6-one衍生品。这些合成均涉及 1-甲酰基-β-咔啉-3-羧酸甲酯 (20)，这是一种有用的前体，通过四步程序从容易获得的 L-色氨酸中以 54% 的产率制备。环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 很容易进行氧化脱酰胺，得到环戊二烯 [b] 吲哚-2,3-二酮 (37)，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300673
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-L色醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(dichloromethyl)-6-methoxy-9H-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从 L-色氨酸衍生的 5(4H)-恶唑酮分子内环化制备的 β-咔啉和环戊二酮 [b] 吲哚酮的反应性

  摘要：

  4-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-trichloromethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (4) 显示在 TFA 存在下进行分子内反应，得到 β-咔啉5 和环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 分别在 C-2 和 C-5 处亲核加成。发现这两种产物的分布取决于反应温度，较低的温度有利于 β-咔啉 5 的形成。随后对 β-咔啉 5 进行的反应导致形成 canthine 和 canthin-6-one衍生品。这些合成均涉及 1-甲酰基-β-咔啉-3-羧酸甲酯 (20)，这是一种有用的前体，通过四步程序从容易获得的 L-色氨酸中以 54% 的产率制备。环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 很容易进行氧化脱酰胺，得到环戊二烯 [b] 吲哚-2,3-二酮 (37)，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300673

文献信息

• Reactivity ofβ-Carbolines and Cyclopenta[b]indolones Prepared from the Intramolecular Cyclization of 5(4H)-Oxazolones Derived fromL-Tryptophan
  作者：Glenn C. Condie、Jan Bergman

  DOI：10.1002/ejoc.200300673

  日期：2004.3

  omethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (4) was shown to undergo an intramolecular reaction in the presence of TFA, to afford a β-carboline 5 and a cyclopenta[b]indolone 6 by nucleophilic addition at C-2 and C-5, respectively. The distribution of these two products was found to be dependent on the reaction temperature, with lower temperatures favouring the formation of the β-carboline 5. Subsequent reactions

  4-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-trichloromethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (4) 显示在 TFA 存在下进行分子内反应，得到 β-咔啉5 和环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 分别在 C-2 和 C-5 处亲核加成。发现这两种产物的分布取决于反应温度，较低的温度有利于 β-咔啉 5 的形成。随后对 β-咔啉 5 进行的反应导致形成 canthine 和 canthin-6-one衍生品。这些合成均涉及 1-甲酰基-β-咔啉-3-羧酸甲酯 (20)，这是一种有用的前体，通过四步程序从容易获得的 L-色氨酸中以 54% 的产率制备。环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 很容易进行氧化脱酰胺，得到环戊二烯 [b] 吲哚-2,3-二酮 (37)，