3-chloro-N-(oxolan-2-ylmethyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-N-(oxolan-2-ylmethyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 295.8
• InChiKey: WXPHQFQCOBBPIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 、 3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以93 %的产率得到3-chloro-N-(oxolan-2-ylmethyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[b]噻吩的小分子 α-淀粉酶抑制剂的合成、抗糖尿病活性和计算机研究

  摘要：

  苯并[b]噻吩已被认为是针对广谱生物靶标的药物发现中的分子框架。在抗糖尿病药物方案中，最近开发了基于苯并[b]噻吩的 SGLT2 和 ALR2 抑制剂，但迄今为止，它们抑制 α-淀粉酶的潜力尚未被探索。在此背景下，合成、表征了一系列新型小分子苯并[b]噻吩-2-羧酸衍生物(3a-p)，并评估了其作为α-淀粉酶抑制剂的抗糖尿病活性。我们发现，所有苯并[b]噻吩衍生物均表现出显着的α-淀粉酶抑制作用，IC50值范围为5.37±0.25μM至29.89±0.68μM。 SAR 研究表明，与标准药物阿卡波糖 (IC50 = 6.40 ± 0.14 μM) 相比，带有双(2-羟乙基)氨基的苯并[b]噻吩羧酸酯 (3b) 最为有效，IC50 为 5.37 ± 0.25 μM。进一步，酶抑制机制研究将3b视为α-淀粉酶的竞争性抑制剂，Ki值为1.76 μM。还进行了详细的计算机研究，以估计这些药物的结合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138570

文献信息

• Compounds that enhance Atoh-1 expression
  申请人：MASSACHUSETTS EYE & EAR INFIRMARY

  公开号：EP2732819A2

  公开（公告）日：2014-05-21

  This invention generally provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods for their use, which include methods that result in increased expression in an Atoh1 gene (e.g., Hath1) in a biological cell. More specifically, the invention relates to the treatment of diseases and/or disorders that would benefit from increased Atoh1 expression, e.g. a hearing impairment or imbalance disorder associated with a loss of auditory hair cells, or a disorder associated with abnormal cellular proliferation.

  本发明一般提供化合物、药物组合物及其使用方法，其中包括导致生物细胞中 Atoh1 基因（如 Hath1）表达增加的方法。更具体地说，本发明涉及可从 Atoh1 表达增加中获益的疾病和/或失调症的治疗，例如与听觉毛细胞丧失有关的听力损伤或失调症，或与细胞异常增殖有关的失调症。
• Compounds that enhance Atoh1 expression
  申请人：Massachusetts Eye & Ear Infirmary

  公开号：US10406163B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  This invention generally provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods for their use, which include methods that result in increased expression in an Atoh1 gene (e.g., Hath1) in a biological cell. More specifically, the invention relates to the treatment of diseases and/or disorders that would benefit from increased Atoh1 expression, e.g., a hearing impairment or imbalance disorder associated with a loss of auditory hair cells, or a disorder associated with abnormal cellular proliferation.

  本发明一般提供化合物、药物组合物及其使用方法，其中包括导致生物细胞中Atoh1基因（如Hath1）表达增加的方法。更具体地说，本发明涉及可从 Atoh1 表达增加中获益的疾病和/或失调症的治疗，例如，与听觉毛细胞丧失有关的听力损伤或失调症，或与细胞异常增殖有关的失调症。
• Efficient delivery of therapeutic molecules to cells of the inner ear
  申请人：Massachusetts Eye and Ear Infirmary

  公开号：US11370823B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  Compositions and provided to induce cells of the inner ear to renter the cell cycle and to proliferate. In particular, hair cells are induced to proliferate by administration of a composition which activates the Myc and Notch. Supporting cells are induced to transdifferentiate to hair cells by inhibition of Myc and Notch activity or the activation of Atoh1. Methods of treatment include the intracellular delivery of these molecules to a specific therapeutic target.

  提供了诱导内耳细胞进入细胞周期和增殖的组合物。特别是，通过服用能激活 Myc 和 Notch 的组合物来诱导毛细胞增殖。通过抑制 Myc 和 Notch 的活性或激活 Atoh1，诱导支持细胞向毛细胞转分化。治疗方法包括在细胞内将这些分子输送到特定的治疗靶点。
• COMPOUNDS THAT ENHANCE ATOH-1 EXPRESSION
  申请人：Massachusetts Eye & Ear Infirmary

  公开号：EP2254572A2

  公开（公告）日：2010-12-01
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR REGENERATING HAIR CELLS AND/OR SUPPORTING CELLS
  申请人：Massachusetts Eye & Ear Infirmary

  公开号：EP2892523B1

  公开（公告）日：2019-05-01