2-(5,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-yl)phenol | 1422963-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(5,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(5,6-Dimethyl-1,3-benzothiazol-2-yl)phenol；2-(5,6-dimethyl-1,3-benzothiazol-2-yl)phenol
• CAS: 1422963-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: SXDVJTCUJRZWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2-phenylbenzo[d]thiazole 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-(5,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过底物定向的C–H活化，对2-芳基苯并噻唑进行区域选择性的邻羟基化

  摘要：

  一种有效的协议已用于直接被开发邻的羟基化2- arylbenzothiazole使用Pd（OAc）2作为催化剂和任一的DIB / AcOH中或过硫酸氢钾® / TFA在空气气氛下的组合。在这两种条件下，该方法都能耐受各种各样的取代基，从而使相应的邻羟基化产物的收率极佳。在苯环的间位位置具有取代基的苯环的较少空间位阻的位点观察到区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.067

文献信息

• Regioselective ortho-hydroxylation of 2-arylbenzothiazole via substrate directed C–H activation
  作者：Arghya Banerjee、Anupam Bera、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.067

  日期：2013.3

  An efficient protocol has been developed for the direct ortho-hydroxylation of 2-arylbenzothiazole using Pd(OAc)2 as the catalyst and either of DIB/AcOH or Oxone®/TFA combinations under air atmosphere. Under both these conditions, the methodology tolerates a diverse array of substituents giving good to excellent yields of corresponding ortho-hydroxylated products. Regioselective hydroxylation is observed

  一种有效的协议已用于直接被开发邻的羟基化2- arylbenzothiazole使用Pd（OAc）2作为催化剂和任一的DIB / AcOH中或过硫酸氢钾® / TFA在空气气氛下的组合。在这两种条件下，该方法都能耐受各种各样的取代基，从而使相应的邻羟基化产物的收率极佳。在苯环的间位位置具有取代基的苯环的较少空间位阻的位点观察到区域选择性羟基化。