N-(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1114844-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1114844-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 245.244
• InChiKey: UYJKJQRIWDPZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛：一种有用的工业原料，用于合成三氟甲基化的氨基化合物

  摘要：

  使用三氟乙醛（一种工业原料）作为起始化合物，研究了各种三氟甲基化氨基化合物的合成。三氟乙醛的一种一般用途是通过还原胺化反应制备三氟乙氨基衍生物。这种合成包括形成相应的N，O-乙缩醛中间体，然后使用NaBH 4或2-甲基吡啶硼烷络合物进行还原，从而以中等至良好的收率（47-87％）得到目标三氟乙基氨基化合物。 三氟乙醛的另一种通用应用是手性α-取代的三氟乙基氨基化合物的合成。在该合成中，首先将三氟乙醛转化为手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺，使其在其C N双键上进行1,2-亲核加成反应。加入苯基锂得到α-（苯基）三氟乙基氨基衍生物，产率为83％，de为96％。烯丙基化和Reformatsky反应分别以82％和58％的产率以及90％和91％的de生成了相应的α-取代的三氟乙基氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.023
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 三氟乙醛缩甲基半醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛：一种有用的工业原料，用于合成三氟甲基化的氨基化合物

  摘要：

  使用三氟乙醛（一种工业原料）作为起始化合物，研究了各种三氟甲基化氨基化合物的合成。三氟乙醛的一种一般用途是通过还原胺化反应制备三氟乙氨基衍生物。这种合成包括形成相应的N，O-乙缩醛中间体，然后使用NaBH 4或2-甲基吡啶硼烷络合物进行还原，从而以中等至良好的收率（47-87％）得到目标三氟乙基氨基化合物。 三氟乙醛的另一种通用应用是手性α-取代的三氟乙基氨基化合物的合成。在该合成中，首先将三氟乙醛转化为手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺，使其在其C N双键上进行1,2-亲核加成反应。加入苯基锂得到α-（苯基）三氟乙基氨基衍生物，产率为83％，de为96％。烯丙基化和Reformatsky反应分别以82％和58％的产率以及90％和91％的de生成了相应的α-取代的三氟乙基氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.023

文献信息

• Trifluoroacetaldehyde: A useful industrial bulk material for the synthesis of trifluoromethylated amino compounds
  作者：Hideyuki Mimura、Kosuke Kawada、Tetsuya Yamashita、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.023

  日期：2010.4

  The synthesis of various trifluoromethylated amino compounds was studied using trifluoroacetaldehyde, an industrial bulk material, as a starting compound. One general application of trifluoroacetaldehyde is the preparation of trifluoroethylamino derivatives via reductive amination reaction. This synthesis includes the formation of the corresponding N,O-acetal intermediates followed by their reduction

  使用三氟乙醛（一种工业原料）作为起始化合物，研究了各种三氟甲基化氨基化合物的合成。三氟乙醛的一种一般用途是通过还原胺化反应制备三氟乙氨基衍生物。这种合成包括形成相应的N，O-乙缩醛中间体，然后使用NaBH 4或2-甲基吡啶硼烷络合物进行还原，从而以中等至良好的收率（47-87％）得到目标三氟乙基氨基化合物。 三氟乙醛的另一种通用应用是手性α-取代的三氟乙基氨基化合物的合成。在该合成中，首先将三氟乙醛转化为手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺，使其在其C N双键上进行1,2-亲核加成反应。加入苯基锂得到α-（苯基）三氟乙基氨基衍生物，产率为83％，de为96％。烯丙基化和Reformatsky反应分别以82％和58％的产率以及90％和91％的de生成了相应的α-取代的三氟乙基氨基衍生物。