phenyl 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-fluoren-9-yl)acetate | 1221266-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: phenyl 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-fluoren-9-yl)acetate
• CAS: 1221266-20-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: JUBBKVDJXSXBOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到phenyl 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-fluoren-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内钛促进的脱氧环化成9-取代的1,2,3,4-四氢芴骨架

  摘要：

  2-芳基-1-环己烯-1-甲醛与苯基三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的Mukaiyama羟醛反应意外地导致通过新型分子内钛促进的脱氧环化反应形成9-取代的1,2,3,4-四氢芴衍生物。通过用正丁基锂和四氯化钛连续处理相应的烯丙醇，可以高收率获得环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.090

文献信息

• Intramolecular titanium-promoted deoxygenative cyclization to 9-substituted-1,2,3,4-tetrahydrofluorene skeleton
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Satoshi Matsumoto、Satoshi Umezu、Ryoji Fujiyama、Daisuke Kaneno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.090

  日期：2010.3

  The Mukaiyama aldol reaction of 2-aryl-1-cyclohexene-1-carboxaldehydes with phenyl trimethylsilyl ketene acetal unexpectedly resulted in the formation of 9-substituted-1,2,3,4-tetrahydrofluorene derivatives via a novel intramolecular titanium-promoted deoxygenative cyclization. By successive treatment of the corresponding allyl alcohols with n-butyllithium and titanium tetrachloride, the cyclization

  2-芳基-1-环己烯-1-甲醛与苯基三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的Mukaiyama羟醛反应意外地导致通过新型分子内钛促进的脱氧环化反应形成9-取代的1,2,3,4-四氢芴衍生物。通过用正丁基锂和四氯化钛连续处理相应的烯丙醇，可以高收率获得环化产物。