2,8-dibromo-5,10-dihydro-10-dimethyl-5-methylphenazasiline | 3666-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,8-dibromo-5,10-dihydro-10-dimethyl-5-methylphenazasiline
• 英文别名: 2,8-dibromo-5,10,10-trimethyl-5,10-dihydrophenazasiline；2.8-Dibrom-5.10.10-trimethyl-5,10-dihydro-phenazasilin；2,8-Dibromo-5,10,10-trimethylbenzo[b][1,4]benzazasiline
• CAS: 3666-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₅Br₂NSi
• 分子量: 397.184
• InChiKey: LPCGHCVTHMYGGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-5,10-dihydro-10-dimethyl-5-methylphenazasiline 生成 phenazasiline
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪的硅类似物

  摘要：

  描述了三环衍生物的合成，该三环衍生物在中心环中包含硅和氮（菲扎西林）以及与Si或N键合的二甲基氨基丙基侧链。4，4′-二溴-2，2′-二硫代-N-（γ-二甲基氨基丙基）二苯胺与Me 2 SiCl 2的反应提供了镇定剂丙嗪的环溴化硅类似物。4,4'-二溴-2,2'-二硫代-N-甲基二苯胺与MeSiHCl 2的反应然后将菲氮杂啉SiH加到烯丙胺中，提供了异构体衍生物。用BuLi脱除3种吩氮杂苯胺的溴化物，然后进行水解，证明同时形成了2-bromophenazasilines和phenazasilines。讨论了与吩噻嗪的结构比较。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84296-5
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,8-dibromo-5,10-dihydro-10-dimethyl-5-methylphenazasiline
  参考文献：
  名称：

  朝着更高效的生物相容性双光子可激发荧光团迈进

  摘要：

  双光子吸收是一种广泛使用的生物成像过程，因为它允许比传统吸收更深入组织并限制光损伤。不幸的是，经典染料的双光子横截面很差。在这项工作中，我们开发了一系列四极染料，并表明这些生物相容性探针表现出高双光子横截面（高达 3650 GM），因此是双光子生物成像的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.202104378

文献信息

• Tricyclic heterocycles with bifunctional silicon centers
  作者：Joyce C. Corey、Christy S. John、Martha C. Ohmsted、Lihsueh S. Chang

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99678-5

  日期：1986.4

  OR), and bifunctional derivatives, (IV, X  Cl; V, X  OR) were determined. Controlled halogenation of I to II was accomplished with one molar equivalent of SO2Cl2 or NBS although CCl4 in the presence of ClRh(PPh3)3 or PdCl2 results in slow monochlorination. The reaction of I with excess SOCl2 or SO2Cl2 converts I to III but the latter is faster and provides fewer side reactions. Conversion of I to IV

  所述diorganometallic试剂缩合（ø -MC 6 ħ 4）2 X（M锂，氯化镁）与HSiCl 3，接着用还原的LiAlH 4提供dibenzosilacycles，I（A，X - ; B，XNME; C， X ＝ CH 2； d，X ＝ CH 2 CH 2），带有两个环外H-取代基。确定了将I逐步转化为混合双官能体系（II，XCl，Br; III，X）OR）和双官能衍生物（IV，XCl; V，XOR）的条件。尽管CCl 4为1摩尔当量的SO 2 Cl 2或NBS可实现I至II的受控卤化在ClRh（PPh 3）3或PdCl 2的存在下导致缓慢的单氯化作用。I与过量的SOCl 2或SO 2 Cl 2的反应将I转化为III，但是后者更快并且提供更少的副反应。用ClRh（PPh 3）3高产率地将I与IV转化为IV，而使用H 2 PtCl 6则低产率地进行I至IV的转化。除t
• A New Synthesis of 5,10-Dihydrophenazasilines
  作者：D. Wasserman、R. E. Jones、S. A. Robinson、J. D. Garber

  DOI：10.1021/jo01020a534

  日期：1965.9
• COREY, J. Y.;JOHN, CH. S.;OHMSTED, M. C.;CHANG, LIHSUEH, S., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 304, N 1-2, 93-105
  作者：COREY, J. Y.、JOHN, CH. S.、OHMSTED, M. C.、CHANG, LIHSUEH, S.

  DOI：——

  日期：——
• On the Road Toward More Efficient Biocompatible Two‐Photon Excitable Fluorophores
  作者：Marie Auvray、Frédéric Bolze、Delphine Naud‐Martin、Matthieu Poulain、Margaux Bossuat、Gilles Clavier、Florence Mahuteau‐Betzer

  DOI：10.1002/chem.202104378

  日期：2022.3.7

  conventional absorption and also limit photodamages. Unfortunately, classical dyes possess poor two-photon cross-sections. In this work, we developed a series of quadrupolar dyes and showed that these biocompatible probes exhibit high two-photon cross-sections (up to 3650 GM) and are therefore good candidates for two-photon bioimaging.

  双光子吸收是一种广泛使用的生物成像过程，因为它允许比传统吸收更深入组织并限制光损伤。不幸的是，经典染料的双光子横截面很差。在这项工作中，我们开发了一系列四极染料，并表明这些生物相容性探针表现出高双光子横截面（高达 3650 GM），因此是双光子生物成像的良好候选者。
• Silicon analogs of phenothiazine
  作者：Joyce Y. Corey、Julia P. Paton、Diana M. Rankin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84296-5

  日期：1977.10

  dimethylaminopropyl side chain bonded either to Si or to N are described. Reaction of 4,4′-dibromo-2,2′-dilithio-N-(γ-dimethylaminopropyl)diphenylamine with Me2SiCl2 provides a ring brominated silicon analog of the tranquilizer promazine. Reaction of 4,4′-dibromo-2,2′-dilithio-N-methyldiphenylamine with MeSiHCl2 followed by SiH addition of the phenazasiline to allylamine provided the isomeric derivative

  描述了三环衍生物的合成，该三环衍生物在中心环中包含硅和氮（菲扎西林）以及与Si或N键合的二甲基氨基丙基侧链。4，4′-二溴-2，2′-二硫代-N-（γ-二甲基氨基丙基）二苯胺与Me 2 SiCl 2的反应提供了镇定剂丙嗪的环溴化硅类似物。4,4'-二溴-2,2'-二硫代-N-甲基二苯胺与MeSiHCl 2的反应然后将菲氮杂啉SiH加到烯丙胺中，提供了异构体衍生物。用BuLi脱除3种吩氮杂苯胺的溴化物，然后进行水解，证明同时形成了2-bromophenazasilines和phenazasilines。讨论了与吩噻嗪的结构比较。