5,6-methylenedioxy-2-(2-thienyl)benzoxazole | 1021439-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5,6-methylenedioxy-2-(2-thienyl)benzoxazole
• 英文别名: 6-Thiophen-2-yl-[1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzoxazole；6-thiophen-2-yl-[1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzoxazole
• CAS: 1021439-49-5
• 化学式: C₁₂H₇NO₃S
• 分子量: 245.258
• InChiKey: QAHOWLDXQVSXCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-amine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到5,6-methylenedioxy-2-(2-thienyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  微波加速和常规热条件下铜催化多米诺环化方法合成苯并恶唑

  摘要：

  已经开发了两种用于苯并恶唑合成的多米诺环化方法。在第一种方法中，铜催化的1,2-二卤代芳烃与伯酰胺的分子间交叉偶联最初形成苯并恶唑环的Ar-N键，然后进行铜催化的分子内环化形成Ar-O键。苯并恶唑以高产率形成，用于1，2-二溴苯的反应，但该反应对3，4-二溴甲苯的反应没有区域选择性。此外，该方法受到1,2-二卤代芳烃的可用性的限制。由于这些局限性，开发了另一种更通用的单锅多米诺环化策略，该策略涉及在Cs 2 CO 3存在下2-溴苯胺与酰氯的反应。，催化CuI和不可酰化的配体1,10-菲咯啉。在这些条件下，先将苯胺酰化，然后进行铜催化的分子内环化反应，生成2-卤代苯胺，形成苯并恶唑环的Ar-O键。与常规加热相比，使用微波辐射的优化条件获得的反应时间短得多（即210°C持续15分钟，而95°C持续24 h），并被用于合成小型苯并恶唑库。这些铜催化的方法补充了苯并恶唑合成的现有策略，该策略通常利用2-氨基苯酚作为前体。

  DOI：

  10.1021/jo702145d

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Annulation Approaches to the Synthesis of Benzoxazoles under Microwave-Accelerated and Conventional Thermal Conditions
  作者：Russell D. Viirre、Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo702145d

  日期：2008.5.1

  Two domino annulation approaches for benzoxazole synthesis have been developed. In the first approach, copper-catalyzed intermolecular cross-coupling of 1,2-dihaloarenes with primary amides initially forms the Ar−N bond of the benzoxazole ring, followed by copper-catalyzed intramolecular cyclization to form the Ar−O bond. Benzoxazoles were formed in good yields for the reaction of 1,2-dibromobenzene

  已经开发了两种用于苯并恶唑合成的多米诺环化方法。在第一种方法中，铜催化的1,2-二卤代芳烃与伯酰胺的分子间交叉偶联最初形成苯并恶唑环的Ar-N键，然后进行铜催化的分子内环化形成Ar-O键。苯并恶唑以高产率形成，用于1，2-二溴苯的反应，但该反应对3，4-二溴甲苯的反应没有区域选择性。此外，该方法受到1,2-二卤代芳烃的可用性的限制。由于这些局限性，开发了另一种更通用的单锅多米诺环化策略，该策略涉及在Cs 2 CO 3存在下2-溴苯胺与酰氯的反应。，催化CuI和不可酰化的配体1,10-菲咯啉。在这些条件下，先将苯胺酰化，然后进行铜催化的分子内环化反应，生成2-卤代苯胺，形成苯并恶唑环的Ar-O键。与常规加热相比，使用微波辐射的优化条件获得的反应时间短得多（即210°C持续15分钟，而95°C持续24 h），并被用于合成小型苯并恶唑库。这些铜催化的方法补充了苯并恶唑合成的现有策略，该策略通常利用2-氨基苯酚作为前体。