2-(4-fluorophenyl)-2-(phenylamino)propanenitrile | 68230-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2-(phenylamino)propanenitrile
• 英文别名: 2-Anilino-2-(4-fluorophenyl)propanenitrile
• CAS: 68230-29-5
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂
• 分子量: 240.28
• InChiKey: UKJUXHHRZMJXAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2-(phenylamino)propanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-hydroxy-2(1H)-pyridones from azomethines and substituted dialkylmalonates

  摘要：

  The reaction of azomethines 4 with substituted dialkyl malonates 5 leads to the formation of 3-substituted 4-hydroxy-2(1H)-pyridones 6 in moderate yields. The azomethines 4 are prepared via arylaminopropionitriles 3 or in the conventional way by acid catalyzed condensation of ketones 1 with anilines 2. Chlorination of pyridones 6 with sulfuryl chloride leads to compounds 8-10.

  DOI：

  10.1007/bf00806968
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-氟苯乙酮 、 苯胺 在 {Cd₂(5-(1-{[4-(3,5-dicarboxylatophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl]methyl}-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)benzene-1,3-dicarboxylate)*x(N,N-dimethylformamide)*yH₂O}n 作用下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2-(phenylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从手性配体通过手性拆分手性镉（II）金属-有机框架：酮的Strecker反应的高效多相催化剂。

  摘要：

  热稳定的基于镉的手性金属有机骨架（MOF），{[Cd 2（L）（H 2 O）（DMF）]·3DMF·2H 2 O} n（1 ; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）通过自发拆分由非手性配体合成。MOF具有一维开放通道，其中具有大量的活性金属位点，并具有一个3,6-c二面体网，并具有罕见的3,6-conn拓扑。活化时，结合金属的水和DMF溶剂可以容易地与晶格中的客体分子一起除去，以提供去溶剂化的骨架1'。它表现出微孔性质，通过气体吸收测量得到证实，二氧化碳吸收量为43.2 cm在273 K下3 g –1。骨架中的开放金属位点使其成为Strecker反应中出色的非均相催化剂，用于在室温下以无溶剂状态合成α-氨基腈，具有优异的转化率。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01915

文献信息

• Chiral Cadmium(II) Metal–Organic Framework from an Achiral Ligand by Spontaneous Resolution: An Efficient Heterogeneous Catalyst for the Strecker Reaction of Ketones
  作者：Ashish Verma、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01915

  日期：2017.11.20

  A thermally stable cadmium-based chiral metal–organic framework (MOF), [Cd2(L)(H2O)(DMF)]·3DMF·2H2O}n (1; DMF = N,N-dimethylformamide), has been synthesized from an achiral ligand by spontaneous resolution. The MOF features 1D open channels with a large density of active metal sites and has a 3,6-c binodal net with a rare sit 3,6-conn topology. The metal-bound water and DMF solvents could be easily

  热稳定的基于镉的手性金属有机骨架（MOF），[Cd 2（L）（H 2 O）（DMF）]·3DMF·2H 2 O} n（1 ; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）通过自发拆分由非手性配体合成。MOF具有一维开放通道，其中具有大量的活性金属位点，并具有一个3,6-c二面体网，并具有罕见的3,6-conn拓扑。活化时，结合金属的水和DMF溶剂可以容易地与晶格中的客体分子一起除去，以提供去溶剂化的骨架1'。它表现出微孔性质，通过气体吸收测量得到证实，二氧化碳吸收量为43.2 cm在273 K下3 g –1。骨架中的开放金属位点使其成为Strecker反应中出色的非均相催化剂，用于在室温下以无溶剂状态合成α-氨基腈，具有优异的转化率。
• Design and Construction of a Chiral Cd(II)-MOF from Achiral Precursors: Synthesis, Crystal Structure and Catalytic Activity toward C–C and C–N Bond Forming Reactions
  作者：Vijay Gupta、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03307

  日期：2019.3.4

  dicarboxylic acid (H2L) and a conformationally flexible bidentate linker (bpp), a thermally stable chiral metal organic framework [Cd(bpp)(L)(H2O)]·DMF}n (1), where H2L = 4,4′-(dimethylsilanediyl)bis-benzoic acid, bpp = 1,3-bis(4-pyridyl)propane and DMF = N,N-dimethylformamide, has been solvothermally synthesized and crystallographically characterized. It consists of 1D helical chains linked at the cadmium

  使用非手性组分，V形二羧酸（H 2 L）和构象柔和的双齿连接体（bpp），热稳定的手性金属有机骨架[Cd（bpp）（L）（H 2 O）]·DMF} n（1）已被溶剂热合成，其中H 2 L = 4,4'-（二甲基硅烷二基）双苯甲酸，bpp = 1,3-双（4-吡啶基）丙烷和DMF = N，N-二甲基甲酰胺。晶体学表征。它由在镉中心相连的一维螺旋链组成，形成了一个整体的二维框架。其微孔性质通过气体吸收测量得到证实。热激活时1一维开放通道中存在的客体DMF分子和配位的H 2 O分子均被除去，其活性金属位点显示出路易斯酸特性，是C–C（Knoevenagel缩合反应）和C–N的出色的多相催化剂（斯特雷克）键形成反应。
• A Microporous Metal–Organic Framework Catalyst for Solvent-free Strecker Reaction and CO₂ Fixation at Ambient Conditions
  作者：Vijay Gupta、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03051

  日期：2020.4.6

  the formation of a microporous zinc(II)–organic framework, [Zn2(3-tpom)(L)2]·2H2O}n (1). The framework exhibits very good thermal stability as evident from the thermogravimetric analysis, which is further supported by variable temperature powder X-ray diffraction analysis. The microporous nature of the framework has been established by the gas adsorption analysis. The framework exhibits exceptionally

  乙酸锌（II）四水合物，柔性四吡啶基配体，四（3-吡啶基氧基亚甲基）甲烷（3-tpom），弯曲的二羧酸和4,4'-（二甲基硅烷二基）双苯甲酸（H 2 L）在溶剂热条件下导致形成微孔锌（II）-有机骨架Zn 2（3-tpom）（L）2 ]·2H 2 O} n（1）。从热重分析可以明显看出，该框架具有很好的热稳定性，而温度可变粉末X射线衍射分析进一步支持了该框架。通过气体吸附分析已经确定了骨架的微孔性质。与其他在环境条件（298 K和1 bar压力）下具有较大动力学直径（N 2为3.64Å，CH 4为3.8Å ）的气体相比，该框架具有出色的选择性二氧化碳吸附能力。此外，装饰有催化活性不饱和金属位点的骨架是CO 2环加成反应的良好催化剂与环氧化物和三组分Strecker反应在环境条件下进行，不需要任何溶剂。异质性以及在环境和无溶剂条件下的良好催化活性使1作为这些有机转化的优良催化剂。
• Brønsted acid-catalyzed efficient Strecker reaction of ketones, amines and trimethylsilyl cyanide
  作者：Guang-Wu Zhang、Dong-Hua Zheng、Jing Nie、Teng Wang、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/b924272d

  日期：——

  A general method for the one-pot, three-component Strecker reaction of ketones was developed using Brønsted acids as organocatalysts. A series of α-aminonitriles were obtained in good to excellent yields (79–99%). A preliminary extension to a catalytic enantioselective three-component Strecker reaction of ketones (up to 40% ee) is also described.

  使用布朗斯台德酸作为有机催化剂，开发了一种用于酮的一锅，三组分斯特雷克反应的通用方法。获得了一系列α-氨基腈，收率良好至优异（79–99％）。还描述了酮的催化对映选择性三组分Strecker反应的初步扩展（最高40％ee）。
• Fe(Cp)2PF6 catalyzed efficient Strecker reactions of ketones and aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Noor-ul H. Khan、Santosh Agrawal、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Surendra Singh、Eringathodi Suresh、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.136

  日期：2008.1

  The synthesis of alpha-aminonitriles of ketones and aldehydes was performed in very short reaction times (20 min) with excellent yields in the presence of 5 mol % of Fe(Cp)(2)PF6 under solvent-free conditions. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.