5-dideuteriomethylene-2,4,6,7,9-pentamethyl-11,11a-dihydro-12H-naphthacene | 930782-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-dideuteriomethylene-2,4,6,7,9-pentamethyl-11,11a-dihydro-12H-naphthacene
• 英文别名: 11-(dideuteriomethylidene)-1,3,8,10,12-pentamethyl-5a,6-dihydro-5H-tetracene
• CAS: 930782-32-4
• 化学式: C₂₄H₂₆
• 分子量: 316.455
• InChiKey: XLGBJYKULSOLEN-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dideuteriomethylene-2,4,6,7,9-pentamethyl-11,11a-dihydro-12H-naphthacene 以 氘代苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氘对 1,5-氢位移动力学的影响：5-二氘代亚甲基-2,4,6,7,9-五甲基-11,11a-二氢-12H-萘

  摘要：

  为了在 1,5-氢转移中获得动力学氘同位素效应的更可靠的温度依赖性，设计了标题化合物以抑制可能由二阶烯-烯结合引起的有害副反应。kH/kD 的值，4.58-5.15，在 185.8-153.8 摄氏度的范围内，根据导出的 Arrhenius 方程外推，在 25 摄氏度时为 8-14。另一个目标是评估对与标题化合物中苯基的共面性约束相比，2,4-二苯基-1,3(Z)-戊二烯中的苯基可自由旋转。效果微乎其微。顺便说一下，标题化合物中存在空间有效的甲基，芳族甲基的氢原子作为 1，在 6,8-二甲基-1-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘中发现了 3(Z)-戊二烯基体系。重排速度太慢，不会影响标题化合物中氢位移的动力学。对基于少量速率常数估计 Arrhenius 参数不确定性的传统程序进行重新评估，导致提出了一种替代程序，该程序基于与单个速率常数相关的统计上更显着的不确定性。

  DOI：

  10.1021/ja066018c
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2,4,7,9-tetramethyl-11a,12-dihydro-11H-naphthacen-5-one 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5-dideuteriomethylene-2,4,6,7,9-pentamethyl-11,11a-dihydro-12H-naphthacene
  参考文献：
  名称：

  氘对 1,5-氢位移动力学的影响：5-二氘代亚甲基-2,4,6,7,9-五甲基-11,11a-二氢-12H-萘

  摘要：

  为了在 1,5-氢转移中获得动力学氘同位素效应的更可靠的温度依赖性，设计了标题化合物以抑制可能由二阶烯-烯结合引起的有害副反应。kH/kD 的值，4.58-5.15，在 185.8-153.8 摄氏度的范围内，根据导出的 Arrhenius 方程外推，在 25 摄氏度时为 8-14。另一个目标是评估对与标题化合物中苯基的共面性约束相比，2,4-二苯基-1,3(Z)-戊二烯中的苯基可自由旋转。效果微乎其微。顺便说一下，标题化合物中存在空间有效的甲基，芳族甲基的氢原子作为 1，在 6,8-二甲基-1-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘中发现了 3(Z)-戊二烯基体系。重排速度太慢，不会影响标题化合物中氢位移的动力学。对基于少量速率常数估计 Arrhenius 参数不确定性的传统程序进行重新评估，导致提出了一种替代程序，该程序基于与单个速率常数相关的统计上更显着的不确定性。

  DOI：

  10.1021/ja066018c